张梅梅, 马 宁, 魏志文, 王香善

(江苏师范大学 江苏省药用植物生物技术重点实验室,江苏 徐州 221116)

离子液体作为一种新兴的绿色溶剂，由于其具有蒸气压低、毒性小、热稳定性好、不燃烧和爆炸、溶解性能独特、反应产物分离简单等优点[1-2],并且可以循环使用,对环境友好,越来越多地被用作多类有机反应介质[3],如Friedel-Crafts烷基化、氢化反应、Heck反应、Suzuki偶联反应、Biginelli反应、Beckmann重排和Pechmann反应．喹啉类化合物是一类具有药理活性的杂环化合物,很多含有喹啉骨架的化合物可以用来治疗雌性激素紊乱；还具有抗菌活性,可以作为抗高血压药和乙酰胆碱酯酶抑制剂[4-5]；苯并[f]喹啉及其衍生物还能抑制葡萄糖醛酸转移酶活性[6-7].因此,苯并[f]喹啉类衍生物的合成在有机化学中受到人们的广泛关注．Sc(OTf)3作为一种新型的Lewis酸催化剂,在很多有机反应中具有很好的催化效果[8-10]．近几年,我们课题组一直从事绿色化学相关的研究[11-15],给杂环类化合物的合成提供了环境友好的绿色方法．本文用离子液体[BMIm]Br 作为反应介质,在Sc(OTf)3催化下,将芳醛(1)、2-萘胺(2)和丁炔二酸酯(3)反应,即可较高产率地得到一系列3-芳基苯并[f]喹啉-1,2-二羧酸酯衍生物(4)．反应方程式如下:

1234

1 实验部分

1.1 仪器及试剂

熔点使用XT-5型数字熔点仪测定(温度计未校正);红外光谱采用TENSOR 27型红外光谱仪测定(KBr压片);核磁共振氢谱采用Bruker AVANCE DPX-400型核磁共振仪测定,DMSO-d6为溶剂,TMS为内标;HRMS分析在Bruker-micro-TOF-Q-MS分析仪上测定;TLC检测采用上海安亭ZF-2三用紫外仪.苯甲醛、2-萘胺和Sc(OTf)3等均为市售的分析纯试……