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解读酚的化学性质

2014-09-09陆元桃

中学化学 2014年6期

陆元桃

酚是指苯环与羟基直接相连的有机物,其具有以下几种化学性质。

一、酚的酸性

例1已知酸性强弱顺序为H2CO3>OH>HCO-3。下列化学方程式正确的是()。

A.ONa+H2O+CO2OH+Na2CO3

B.ONa+H2O+CO2OH+NaHCO3

C.OH+Na2CO3ONa+NaHCO3

D.OH+NaHCO3ONa+H2CO3

解析由于苯酚中苯基对羟基的影响,使羟基中O—H键更易断裂,氢原子更活泼,因而苯酚具有弱酸性,可以与NaOH、Na等反应。题目已经给出了酸性强弱关系,故根据强酸制取弱酸的原则,可知碳酸可以制取苯酚,苯酚也可制取NaHCO3,从而得出正确答案。

答案:B、C。

解读苯酚俗名石炭酸,显弱酸性,其酸性介于碳酸和碳酸氢根离子之间,不能使紫色石蕊试液变红。

二、酚的氧化反应

例2下列溶液中,在空气里既不易被氧化,也不易分解,且可以用无色玻璃试剂瓶存放的是()。

A.石炭酸B.氢硫酸

C.氢氟酸D.醋酸

解析石炭酸是苯酚的俗名,苯酚在空气中容易被氧气氧化而呈现粉红色。氢硫酸在空气中也易被氧化生成单质硫。氢氟酸虽然不易被氧化,也不易分解,但其易与玻璃中的SiO2反应而腐蚀玻璃试剂瓶。

答案:D。

解读苯酚在空气中易被氧气氧化,性质决定用途和保存,故苯酚应密封保存。

三、酚的取代反应

例3食品香精菠萝酯的生产路线(反应条件略去)如下:

OH苯酚ClCH2COOH(1)OCH2COOH苯氧乙酸

CH2=CHCH2OH(2)

OCH2COOCH2CH=CH2菠萝酯

下列叙述错误的是()。

A.步骤(1)产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验

B.苯酚和菠萝酯均可与酸性KMnO4溶液发生反应

C.苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反应

D.步骤(2)产物中残留的烯丙醇可用溴水检验

解析苯酚与ClCH2COOH反应生成的苯氧乙酸不含有酚羟基,残留物中若含有苯酚遇FeCl3会显紫色;……

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