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一道竞赛试题的巧解及答案校正

2014-02-13徐汪华

大学化学 2014年4期
关键词:化学

徐汪华

(安庆师范学院化学化工学院 安徽安庆246011)

1 试题

本文选用的试题为1998年全国化学竞赛初赛第9题,试题内容如下:

1932年捷克人Landa等人从南摩拉维亚油田的石油分馏物中发现一种烷(代号A),次年借X射线技术证实了其结构,竟是由一个叫Lukes的人早就预言过的。后来A被大量合成,并发现它的胺类衍生物具有抗病毒、抗震颤的药物活性,开发为常用药。下图给出3种已经合成的由2,3,4个A为基本结构单元“模块”像搭积木一样“搭”成的较复杂笼状烷[1]。

(1)请根据这些图形画出A的结构,并给出A的分子式。

(2)图中B、C、D 3种分子是否与A属于一个同系列中的4个同系物?为什么?

(3)如果在D上继续增加一“块”A“模块”,得到E,给出E的分子式。E有无异构体?若有,给出异构体的数目,并用100字左右说明你得出结论的理由,也可以通过作图来说明。

2 答案

(2)是同系列。A、B、C、D在结构上具有相同的特征,在组成上总是相差一个(—C4H4)级差,可以用通式C4n+6H4n+12(n=1,2,3,4……)来表示,符合同系列的定义,因此它们是一个同系列中的同系物。

(3)E的分子式为C26H32,有异构体。A共有4个六元环(全是椅式结构),完全相等;D中的六元环可分为互不相同的3组[2-3],因此,E有3种异构体(图1)。

3 解析

尽管本题是20世纪90年代末化学竞赛的老题,但至今依然是一道考察学生空间想像能力和逻辑推理能力的好题。令人遗憾的是:每次考试,此题的得分都很低;更令人遗憾的是,很多学生(化学专业的本科生)即使对照答案也弄不明白。为此,本人查阅了大量的资料。在一般的参考书上没有详细的解题过程,只是直接给出了A的结构式、该类化合物的通式和E的异构体。

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