曹园 刘晓华 范莉

(西南大学化学化工学院 重庆400715)

芳胺转化为酰芳胺的方法*

曹园 刘晓华 范莉**

(西南大学化学化工学院 重庆400715)

按照形成酰胺键所用原料分类,可将芳胺酰基化分为羧酸衍生物法、羧酸法和其他方法。羧酸衍生物法主要有酰氯法和酸酐法;羧酸法主要有偶联法、TAPC研磨法、P(OMe)3/I2催化法、纳米MgO催化法;其他方法主要是乙腈法、N,N-二甲基乙酰胺法、Au/HAP催化下的羟基合成法。

芳胺酰基化 羧酸衍生物 羧酸 乙腈

在有机化学反应中,酰基化不仅是多肽、维生素、农用化学品、尼龙等许多重要化合物的合成途径,而且也是胺类、酚类、醇类、硫醇类化合物的有效保护方法。许多具有特定活性的多肽药物、β-内酰胺抗生素(青霉素类、头孢菌素类等)、氯霉素类抗生素以及某些抗结核药物都含有酰胺键结构[1],更多药物先导分子或候选药物都力图引入酰胺结构[2-4]。因此,酰胺键的形成既是有机化学工作者的长期研究课题,也是天然产物和合成药物结构修饰的重要手段。目前,酰基化试剂主要有羧酸衍生物(酰氯[5-14]、酸酐[5-7,15-28]、酯)和羧酸[5,6,29-45],芳胺化合物的酰化方法主要有酰氯法、酸酐法、偶联法等。本文重点介绍芳胺化合物的酰基化方法,并根据形成酰胺键原料的差别,将芳胺酰基化的方法分为羧酸衍生物法、羧酸法和其他方法。

1 羧酸衍生物法制备酰芳胺

1.1 酰氯法

酰氯是由羧酸与SOCl2、COCl2、PCl3、PCl5等试剂反应制得[1-4],是羧酸衍生物中最为活泼的化合物;从酰氯制备酰胺是酰胺制备方法中最为简单的方法,也是制备酰芳胺最常用的方法[5-14](图1)。……