线型聚苯乙烯支载(4S)-噻唑烷-2-硫酮的合成研究
2012-11-21张吉书何西平邓晓云杨桂春陈祖兴
湖北大学学报(自然科学版) 2012年2期
张吉书,何西平,邓晓云,杨桂春,陈祖兴
(湖北大学化学化工学院,湖北 武汉 430062)
手性噻唑烷-2-硫酮是一类优良的手性辅助试剂,广泛地应用于不对称诱导反应,如不对称Aldol反应、不对称Michael加成及不对称Diels-Alder等反应,并在许多天然产物的不对称合成中得到了广泛的应用[1].
将手性辅助试剂支载在不溶性聚合物载体上,使得产物的分离纯化变得快捷和便利,同时也实现了手性辅助试剂的回收和重复利用[2-3].但固相有机合成存在非均相反应、难以在线分析等缺点,因此,可溶性聚合物正在逐渐成为一种替代支载体,越来越受到重视[4].
线型聚苯乙烯作为一类应用较为广泛的可溶性载体,不仅具备聚合物支载易于分离纯化等特点,还表现出明显的优势:低温下在四氢呋喃等溶剂中有很好的溶解性,进行均相反应,提高了反应效率,可实现实验过程中的在线检测[5].
本课题组已开展线型聚苯乙烯作为可溶性聚合物载体在有机合成中的应用,并研究了其支载不同结构的手性噁唑烷酮、噁唑烷硒酮、噁唑烷苯亚胺等手性辅助试剂的制备及其应用[6-8].噻唑烷-2-硫酮作为一类优良的手性辅助试剂,目前少见报道将其支载在任何聚合物载体上.基于现有的工作基础,我们将(4S)-噻唑烷-2-硫酮支载在线型聚苯乙烯上,制得线型聚苯乙烯支载(4S)-噻唑烷-2-硫酮手性辅助试剂(Scheme 1),以期进一步探索线型聚苯乙烯支载手性辅助试剂的不对称诱导性.

图1 标题化合物的合成路线……p>
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