周晓聪 宋庆宝

（浙江工业大学化学工程与材料学院，浙江 杭州 310014）

手性是自然界最普遍的特征之一。有些药物的对映异构体往往表现出不同的药理活性，如（R）-酞胺哌啶酮（thalidomide）可用于治疗妊娠恶心、呕吐，（S）-异构体却有致畸作用。因此，手性药物的研究对于人类健康有着重要意义。由于人们对手性药物的需求不断增加，促进了不对称合成方法研究的迅猛发展。在不对称合成的方法中，不对称催化法可以用少量的催化剂获得大量的光学纯化合物，是最有前途，同时也是最具有挑战性的方法。目前，不对称催化领域已经出现许多优秀的手性催化剂，手性三齿席夫碱是其中很重要的一类配体，其金属络合物已用于催化多种不对称反应，在天然产物的合成中也有成功的应用。

1 实验部分

1.1 仪器与试剂

泰克X-4数字显示显微熔点测定仪（温度未经校正）；Veptor-22傅立叶变换红外光谱仪；Finnigan Trace DSQ质谱仪；Bruker AVANCEⅢ500MHz核磁共振仪（TMS为内标，CDCl3作溶剂）。所有试剂均为市售分析纯，未经处理直接使用。

1.2 实验步骤

1.2.1 （S）-2-氨基-1，1，2-三苯基乙醇（4）的合成［1］

在250mL三口烧瓶中加入镁条（5.76g，240mmol），向滴液漏斗中加入溴苯（25.3mL，240mmol）和120mL无水乙醚，缓慢滴加到三口瓶中。待反应引发后，调节滴加速度，使乙醚保持微沸。滴完后，加热回流1h，冷却至室温。冰水浴下，向三口烧瓶中分批加入L-苯甘氨基酸甲酯盐酸盐（6.05g，30mmol），然后升至室温，搅拌过夜。将反应液缓慢地倒入200g碎冰中，机械搅拌下，缓慢加入浓盐酸（20mL，6mol/L），有大量白色固体生成，抽滤得氨基醇的盐酸盐3。机械搅拌下，将氨基醇的盐酸盐3加入于NaOH的水溶液（60mL，2mol/L），搅拌1h。……