盐酸催化苯并-15-冠-5酰腙衍生物的合成反应研究
2011-12-21周艳青王青山唐蓉萍吕维华伍家卫
周艳青, 王青山,唐蓉萍,吕维华,伍家卫
(1.兰州石化职业技术学院石油化学工程系,甘肃 兰州 730060;2.中国石油西南润滑油销售分公司,四川 成都 610000)
盐酸催化苯并-15-冠-5酰腙衍生物的合成反应研究
周艳青1, 王青山2,唐蓉萍1,吕维华1,伍家卫1
(1.兰州石化职业技术学院石油化学工程系,甘肃 兰州 730060;2.中国石油西南润滑油销售分公司,四川 成都 610000)
以乙醇为溶剂,4′-乙酰基苯并-15-冠-5和酰肼为反应物,浓盐酸作催化剂,在回流条件下合成了7个冠醚化的酰腙,产品经元素分析、IR和1HNMR表征,确定为目标化合物。结果表明,浓盐酸催化下的反应能够在1h内完成,并且产率在90%左右,是合成该类化合物的高效催化剂。
苯并-15-冠-5;酰腙;浓盐酸
冠醚基团能够选择性地配位正离子,尤其是与碱金属离子络合,并且随环的大小不同而与不同的金属离子络合,酰腙基团-CONHN=C-基团对过渡金属具有较强配位能力[1~3],另外,酰腙的N-H基团与目前被广泛用于阴离子识别性质研究的硫脲的N-H基团类似,也具有一定的酸性,可作为氢键的供体用于阴离子识别[4]。基于以上考虑,课题组将冠醚基团引入到酰腙化合物里,合成了一系列冠醚化的酰腙,期望这类化合物在杂多核催化剂和阴、阳离子协同识别等方面的应用有所发展。合成路线见图1。

图1 合成路线(Fig.1 synthesis route)
1 实验部分
1.1 试剂与仪器
用毛细管法测定熔点;PE-2400CHN型元素分析仪;Nicolet AVATAR 360型傅里叶红外光谱仪 (KBr压片);Mercury plus-300 varian型核磁共振仪(CDCl3为溶剂,TMS作内标)。
苯并-15-冠-5由河南安阳化工实验厂生产。4′-乙酰基苯并-15-冠-5 按文献[5]合成,中间体酰肼参照文献[4]合成。……
