周文军 郑土才 陈慧玲 商月婷

（衢州学院化学与材料工程学院，浙江 衢州 324000）

研究与开发

邻氰基二苯乙烯类化合物的合成与表征

周文军 郑土才 陈慧玲 商月婷

（衢州学院化学与材料工程学院，浙江 衢州 324000）

以邻氰基氯苄与亚磷酸三乙酯反应得到邻氰基苄基膦酸二乙酯，再与芳醛（苯甲醛、邻氯苯甲醛、间氯苯甲醛、对甲砜基苯甲醛和2-噻吩甲醛）在甲醇钠和N,N-二甲基甲酰胺中经Wittig-Horner反应合成了5个邻氰基二苯乙烯类化合物，收率83.8%～93.1%，其中4个为未见报道的新化合物。所有产品均经熔点、高效液相色谱和核磁共振氢谱等表征。反应的优化条件为邻氰基苄基膦酸二乙酯、芳醛、甲醇钠的摩尔比为1.02:1.00:1.08，N,N-二甲基甲酰胺80 mL，反应温度30℃、时间5～6 h（醛投料0.24 mol）。所用方法具有收率稳定、操作简便、原料成本低廉等优点。

Wittig-Horner反应；邻氰基二苯乙烯；芳醛；亚磷酸三乙酯；合成

二苯乙烯是许多生物活性化合物如风车子抑素A4（combretastatin A4）和白藜芦醇（resveratrol）的重要结构单元[1-6]。因其较长的共轭体系，一般具有较大的非线性极化率和优良的光电性能等，在光学材料、光电材料等中更是应用广泛[7-11]。

氰基是二苯乙烯结构中最常见的取代基之一，其强吸电子作用广泛见于光电材料、离子探针、荧光增白剂等结构中[11-14]。但文献上氰基一般在二苯乙烯的对位，而有关邻氰基二苯乙烯类化合物国内外报道很少。氰基具有多种反应活性，可以制备酰胺、羧酸和胺等，邻氰基二苯乙烯经水解、还原或还原、水解后得到的邻羧基二苯乙烷或邻苯乙基苯甲酸也是十分有用的医药中间体，经催化环合得到二苯并环庚二烯酮，为经典药物如阿密替林、赛庚啶、酮替芬、氯雷他定等的关键结构[15-17]。……