李公春, 朱有全, 杨风岭, 杨华铮

(1. 许昌学院 化学化工学院，河南 许昌 461000;2.南开大学 元素有机化学研究所,元素有机化学国家重点实验室,天津 300071)

脲嘧啶类化合物是一类很重要的具有较高除草活性的化合物。许多已经商品化的光合作用电子传递抑制剂类除草剂，如特草定、异草定、除草定等都是6-甲基脲嘧啶衍生物。而商品化的PPO酶抑制剂，如氟嘧苯甲酸，氟丙嘧草酯和双苯嘧草酮则是6-三氟甲基脲嘧啶衍生物。专利[1]表明脲嘧啶类化合物在15.6 g·ha-1剂量显示出很好的苗后除草活性。Komori T等[2]报道脲嘧啶类化合物在8 g·ha-1剂量时，能完全控制苗后的裂叶牵牛而受到广泛的研究。在尿嘧啶的6-位上引入三氟甲基，3-位引入取代苄基，1-位上是氨基或甲基，都会表现出良好的除草活性[3～9]。

本文在无水碳酸钾存在下，以DMF和丙酮为溶剂，取代苄氯(1a～1f)与尿嘧啶(2)反应，合成了5个1-苄基脲嘧啶类化合物(3a～3e)和5个1,3-二苄基脲嘧啶类化合物(4a～4d,4f, Scheme 1)，其结构经1H NMR和元素分析确证。

初步生物活性测试表明，3和4具有一定的除草活性，其中3d(100 μg·mL-1)对油菜根长生长抑制具有较好的效果。

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Scheme1

1 实验部分

1．1 仪器与试剂

XT 4A显微熔点仪(温度计未校正);Bruker AV300 MHz型核磁共振仪(CDCl3为溶剂，TMS为内标);Yanaco CHN CORDER MT-3型自动元素分析仪。

所用试剂均为市售分析纯或化学纯。

1.2 合成

在烧瓶中依次加入2 0.56 g(5 mmol),无水碳酸钾0.83 g(6 mmol), DMF 20 mL和丙酮10 mL，搅拌下慢慢加入1 5 mmol，于室温反应10 h;回流反应4 h。脱溶后加水20 mL，用浓盐酸调至pH 3～4，减压过滤，滤饼经柱层析[洗脱剂：V(乙酸乙酯) ∶V(石油醚)=1 ∶1]分离得白色固体3a～3e或4a～4d,4f。

2 结果与讨论

2.1 结构表征

3和4的实验结果和表征数据见表1和表2。……