寇玉辉, 雷 叶

1.西陇化工股份有限公司,广东 汕头 515064；2.旭丽电子广州有限公司, 广东 广州 510663)

0 引 言

莽草酸是一种重要的生物活性物质，在植物和微生物代谢中，它是许多天然产物包括芳香族氨基酸、生物碱、酚类等物质的生物合成中间体，即莽草酸途径[1].莽草酸也是一些特殊酶的抑制剂，是合成神经氨酸酶抑制物的一种重要原料，可用来合成抗流感药物[2].

早在1885年，莽草酸就被发现并分离得到，20世纪50年代出现了莽草酸的化学合成方法.生物提取法虽然也得到了发展，但成本较高，与此同时还出现了微生物发酵法.自2003年禽流感侵袭以来，莽草酸是有效对付致命性H5H1禽流感病毒药物“达菲”的重要成分，因此莽草酸的需求日益增大.目前，八角茴香是工业上莽草酸的主要来源，但生产成本很高，因此开发莽草酸新型合成法具有重要意义.

1 莽草酸结构及分布

莽草酸(Shikimic acid，SA)属酚类化合物，化学名为[3R-(3α,4α,5β)]-3,4,5- 三羟基-1- 环己烯-1-羧酸，分子式为C7H10O5，结构见图1，具有手性，其中1a具有开发药物的功效.它是1885年从日本莽草“Shikimic-Ki(Illiciumanisatum)”分离提取而得名.到目前为止，莽草酸除了在八角茴香中(含量达12.57%)被发现大量存在外，在番茄叶、醋栗果实、金丝桃等160多种植物中其存在也被发现.

图1 莽草酸结构

2 莽草酸的化学合成

莽草酸是合成很多药物的原料，其立体专一性历来为人们关注，早在1959年Smissman等[3]就立体专一地合成出dl-莽草酸.1968年，有科研人员对D(-)莽草酸全合成中的中间体做了详细的描述[4].1971年，又报道了以D-树胶……