胡国栋

背景

疟疾是对人类危害最大的疾病之一，全球每年有超过5亿的疟疾病人，死亡人数在100万以上。鉴于此，世界卫生组织在一次防治疟疾的会议上，特意邀请了几位中国“五二三”项目的科研人员，即青蒿素的研制者出席，并向他们致谢：“如果没有你们，更多人将死去！” 青蒿素类抗疟药是中国唯一被世界承认的原创药，被誉为“20世纪下半叶最伟大的医学创举之一”。

1967年5月23日，一个“集中全国科技力量，联合研发抗疟新药”的项目在中国正式启动，代号为“五二三”。此前，人类用来抵抗疟疾的是传统的“奎宁系”抗疟药物。20世纪60年代初，由于引发疟疾的疟原虫对“奎宁系”药物产生抗药性，全球疟疾疫情难以控制。许多人染病后，出现高烧、头痛、呕吐、惊厥、昏迷、抽搐、脑水肿等症状，直至死亡。

“五二三”项目的科研人员从古代医书关于青蒿治疗疟疾的记载中受到启发，于20世纪70年代前期提炼出具有全新化学结构和显著抗疟功效的新药——青蒿素。自此,抗击疟疾的战役有了转折。在20世纪80年代，青蒿素类复方抗疟药研发成功,人类利用青蒿素抗疟达到了一个新高度。

2006年11月4日，国家主席胡锦涛在中非合作论坛北京峰会上承诺：今后3年内，中国提供3亿元人民币无偿援款帮助非洲防治疟疾，用于提供青蒿素类药品及设立30个抗疟中心。2007年2月，中国在非洲援建的第一个疟疾防治中心在利比里亚揭牌。

活学活用

1. 青蒿素是抗恶性疟疾的特效药（结构式见图1），目前其世界年产量15吨，仅为需求量的十分之一，供不应求，售价比黄金贵十几倍。下列关于青蒿素的说法中不正确的是

A. 分子式是C₁₅H₂₂O₅

B. 分子中所有原子都在同一平面内

C. 易溶于水

D. 能与热的氢氧化钠溶液反应

2．青蒿素可以用香草醛（结构式见图2）为原料经多步反应合成，怎样通过实验证明其中存在碳碳双键？

1. B、C

解析： 解题的关键在于根据结构推断性质。青蒿素这种有机物含有酯的官能团，还有醚键—O—和过氧键—O—O—。C、D两个选项与酯的官能团有关，酯能水解却不易溶于水，故选项C错误，D正确。一般出现在碳碳双键、苯环、乙炔等结构中的原子都可以共面，而烷烃结构中的原子必不在同一平面上，故选项B错误。

2．首先用弱的氧化剂如银氨溶液Ag（NH₃）₂OH或新制的Cu（OH）₂浊液把醛基氧化成羧基，然后用溴水或高锰酸钾来检验是否存在碳碳双键。

解析： 香草醛的分子结构中含有醛基和碳碳双键两种官能团。由于醛基具有较强的还原性，因此不能直接用溴水或高锰酸钾来检验碳碳双键。