王 旭，柴红梅*，范 广，张 惠

(1.延安大学 化学与化工学院，陕西省化学反应工程重点实验室，陕西 延安 716000； 2.咸阳师范学院 化学与化工学院，陕西 咸阳 712000；3.安塞高级中学，陕西 安塞 717400)

分子间作用力是指分子与分子之间、高分子化合物官能团之间或惰性气体原子间的相互作用力，其主要包括范德华力、氢键以及其他非共价键[1]。由于分子间作用力属于微观概念，看不见、摸不着，只能想象，所以对于学生来说，理解这一概念难度较大。根据结构决定性质，性质反映其结构，齐红涛等[2]通过对不同物质的熔点、沸点的分析，比较了分子之间作用力，此方法虽然思路清晰，核心内容明确，可以培养学生的逻辑能力，但是对于基础差的学生依旧有很大的难度，不利于分子间作用力概念的学习。钱扬义课题组[3-4]、弓弦[5]、周萍等[6]利用温度传感器连接显示器，通过测量有机物蒸发时温度的变化，分析比较有机物分子间作用力的大小，虽然直观、简单易操作，但是所用温度传感器及数据采集器价格昂贵，不利于条件较差的学校进行演示实验或学生实验。

随着科技和网络的发展，智能手机由于具备独立的操作系统[7]、强大的数据处理能力、多种传感器及可安装使用第三方软件，其功能日益强大，使用日益广泛，普及程度高。将手机传感器应用于中学化学实验的报道已有很多，比如光传感器[8]、图像传感[9]、压力传感器[10]等，但是未见使用温度传感的报道。本实验利用智能手机的温度传感器和第三方测温软件App，以及相应的测温伴侣，通过测量有机物在蒸发时温度随时间的变化率，比较了甲醇、乙醇和正丙醇分子之间，正丙醇和异丙醇分子之间，正丁醇和乙醚分子之间，甲酸、乙酸和丙酸分子之间作用力大小的关系，旨在建立一种便携、直观、简单、经济实用的实验方法，加深学生对分子之间作用力相关知识的理解，以降低学生学习难度，同时加强学生对物质的宏观变化与微观性质之间的联系的认识，能从物质的宏观变化出发，推理出物质的微观性质，达到培养学生宏观辨识与微观探析以及证据推理和模型认知的核心素养的目的。

1 实验部分

1.1 实验原理

蒸发是发生在液体表面的汽化过程，并且在任何温度下都可以进行。从微观角度分析，液体表面的分子挣脱液体进入空气中，需要消耗一定的能量，来克服分子之间的相互作用力。当液体分子之间的作用力越小，单位时间内挣脱液体，进入空气中的分子就越多，则液体消耗的能量就越多，宏观表现为液体在单位时间内温度的下降越大。

1.2 主要仪器和试剂

仪器：智能手机，玻璃棒，烧杯，铁架台，智能温度测量统计伴侣等。试剂：甲醇和乙醇(天津市富宇精细化工有限公司)；正丙醇、异丙醇、正丁醇和乙醚(麦克林公司)；甲酸、乙酸和丙酸(阿拉丁公司)。所用试剂均为分析纯。实验装置如图1所示。

图1 实验装置

1.3 实验方法

首先在手机应用商店中，查找“智能温度测量统计”软件，下载并安装，并购买价格78元的测温伴侣，见图1A。剪取相同长度、宽度的纱布27块，同时在纱布上抽取等长的纱线27根。在烧杯中分别量取适量体积的甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇、乙醚、甲酸、乙酸以及丙酸溶液，高度高于纱布的宽度即可。然后在玻璃棒的一端裹上纱布，并用纱线将纱布绑紧以防掉落。将测温伴侣与智能手机相连接，并固定于手机支架上，提前调整手机支架高度和方向，使裹有纱布的玻璃棒一端距离测温伴侣3 cm处，提前将软件界面调至表面模式，如图2所示。将裹有纱布一端的玻璃棒放入待测溶液中5 s后，迅速将玻璃棒移至提前调整好的铁架台处固定，然后点击软件界面的开始按钮，每隔1 s测1次纱布处的温度，当温度下降至不再变化，停止测温。每个样品平行测定3次。数据测量结果界面如图3所示。最后将所得的数据用微信或QQ发至电脑，绘制T～t曲线。

图2 智能温度测量统计软件界面

图3 数据测量结果界面

2 结果与讨论

2.1 同系物分子间作用力大小比较

甲醇、乙醇、丙醇属于一元醇同系物，实验结果如图4所示。在起始位置温度本应相同，均是室温，但是曲线出现了微小差异，这是因为当沾有醇类液体的玻璃棒，在迅速提起的过程中，不同醇的分子间作用力不同，蒸发速率不同，导致记录数据的起始温度略有不同。由曲线的变化幅度可以看出甲醇的变化率最大，其次是乙醇，最后才是丙醇，说明甲醇分子挣脱液体表面分子对其束缚力最小，所需要的能量最小，进入空气中的数量最多，表明甲醇分子之间作用力最小，其次是乙醇，最后是丙醇。

图4 醇类物质蒸发时温度变化曲线

甲酸、乙酸和丙酸属于一元羧酸同系物，其温度随时间的变化关系见图5所示。可以看出，甲酸温度随时间变化幅度最大，其次是乙酸、丙酸，说明甲酸分子挣脱液体表面分子对其束缚力最小，所需要的能量最小，进入空气中的数量最多，分子之间作用力最小，其次是乙酸，最后是丙酸。

图5 羧酸类物质蒸发时温度变化曲线

2.2 同分异构体分子间作用力大小比较

正丙醇和异丙醇属于位置异构的同分异构体，由于官能团羟基所连碳原子的位置不同，导致他们的溶点、沸点、溶解性以及反应活性等性质产生差异。由图4中曲线变化幅度可以看出，异丙醇液体蒸发时温度下降的速度大于正丙醇液体，即在相同条件下，异丙醇分子挣脱液体表面束缚进入空气中的数量大于正丙醇分子，因此可以得出正丙醇分子间作用力大于异丙醇分子间作用力。

正丁醇和乙醚是属于官能团异构的同分异构体，由于官能团的差异，正丁醇和乙醚的物理性质有巨大的差异。正丁醇和乙醚的温度随时间的变化关系见图6，在相同条件下蒸发，初始温度应该相等，但由于乙醚蒸发速度快，温度下降迅速，因此乙醚与正丙醇的曲线初始高度不同。而且，乙醚温度随时间迅速下降，在降至最低处时，温度开始回升，这是因为乙醚蒸发完全后，裹在玻璃棒上的纱布不再沾有乙醚，温度开始逐渐恢复至室温，而正丁醇温度随时间缓慢下降。可见虽然正丁醇与乙醚是同分异构体，分子量相同，但是乙醚的温度在蒸发时随时间变化速率远大于正丁醇，这说明乙醚分子挣脱液体表面分子对其束缚力很小，所需要的能量很小，进入空气中的数量很多。因此，其分子之间作用力远远小于正丁醇分子间作用力。

图6 正丁醇和乙醚蒸发时温度变化曲线

2.3 分子间作用力分析比较

分子间作用力主要包括范德华力和氢键，范德华力又包括色散力、取向力和诱导力。色散力的大小可以用极化率来表示，极化率越大，色散力越大[11]。由表1极化率数据可见，甲醇、乙醇、异丙醇、正丙醇4种一元醇的色散力依次增大，正丁醇的色散力虽然大于乙醚的色散力，但二者大小非常接近；甲酸、乙酸和丙酸的色散力依次增大。取向力存在于极性分子之间，是极性分子的电偶极相互作用，使极性分子的正负极相对，电偶极之间的相互作用力就是极性分子之间取向力。取向力的大小可以用偶极矩来表示[11]，由表1偶极矩数据可见，甲醇、乙醇、异丙醇、正丙醇4种一元醇的取向力基本相等；正丁醇的取向力大于乙醚的取向力；甲酸与丙酸的取向力相等，略大于乙酸的取向力。诱导力对范德华力的贡献很小[4]，可见在范德华力中色散力的影响最大。

表1 各物质的极化率[3，12]和偶极矩[13]

氢键表示为：X—HY……Y，是由一个电负性很大的X原子与H结合，同时吸引一个电负性很大而半径小的Y原子，X与Y可以是同种原子，也可以是不同种原子[14]。由于氢键具有方向性和饱和性，而一元醇中能与醇羟基上的H结合形成氢键的，只有其他分子的醇羟基上的O，所以在甲醇、乙醇、异丙醇和正丙醇中，产生的氢键数目和强弱基本一致。在正丁醇与乙醚中，由于正丁醇之间可以形成氢键，乙醚不能形成分子间的氢键[15]。甲酸、乙酸、丙酸均属于一元酸，氢键主要是羟基氢与其他分子之间形成的分子间氢键。

综上所述，比较甲醇、乙醇、异丙醇和正丙醇4种一元醇的分子间作用力大小，因取向力和氢键大小基本相同，诱导力很小，因此，主要比较色散力的大小，故4种一元醇的分子间力大小依次为正丙醇>异丙醇>乙醇>甲醇。在正丁醇与乙醚的比较中，由于正丁醇与乙醚的色散力大小接近，正丁醇分子间可以形成氢键，乙醚分子间不能形成氢键，故正丁醇分子间作用力大于乙醚分子间作用力。甲酸、乙酸和丙酸中，色散力是范德华力的主要贡献者且依次增大，取向力基本相等，由于氢键的饱和性和方向性，使一元酸之间形成的分子间氢键大致相等，故3种一元酸的分子间力大小依次是丙酸>乙酸>甲酸。

3 结论

利用智能手机温度传感，比较测量有机物蒸发时温度的变化，发现：同系物中，随着碳链增长，分子间作用力依次增大；位置异构的同分异构体中，支链越少，分子间作用力越大；正丁醇与乙醚官能团异构的同分异构体中，正丁醇分子间作用力大于乙醚分子间作用力。以上实验是对有机物分子间作用力大小进行定量比较，将定性的概念转化为定量的分析，通过智能手机温度传感的应用，增加了化学教学的多样性，降低了化学教学的难度，提高了学生学习化学的兴趣。