李其书，范怀焰，石必凤，李 薇，张美莲，徐海燕，陈 曦

（贵州董酒股份有限公司，贵州遵义 563003）

有关科研单位、高等院校和行业的众多研究表明，中国白酒中有很多生物活性成分是具有健康价值的。董酒作为董香型白酒代表，其生产工艺经过不断提炼、升华，形成了分别用于制作大曲、小曲“产香单”和“产酒单”。经生产实践检验，该工艺科学合理，不仅丰富了董酒的内涵，还赋予了董酒富含多种生物活性成分并形成平衡、协调的机理。本文就董酒中富含的苏氨酸、丝氨酸、维生素C、维生素A、β-石竹烯、薄荷醇、β-榄香烯、钙和锌的分子结构、特性和有关生理功能作用做一介绍。

1 苏氨酸（Threonine）

苏氨酸是W.C.Rose 在1935 年发现于纤维蛋白水解物之中，并证明它是最后被发现的人体必需的氨基酸，在董酒中含量约455.14 μg/L，分子结构见图1；其化学名称是α-氨基-β-羟基丁酸，有4 种立体异构，为白色斜方晶系或结晶性粉末。

分子式：NH2-CH(COOH)-CHOH-CH3，密度：1.307（g/mL，25/4 ℃），溶解度：20.5 g/100 mL（25 ℃），等电点：5.6，熔点：253 ℃；苏氨酸无臭、味微甜；高温下溶于水，不溶于甲醇、乙醇、乙醚和氯仿。

苏氨酸的生理功能：苏氨酸可直接参与蛋白质的合成，维持身体蛋白质平衡，促进正常生长发育；苏氨酸能转变某些氨基酸来维持体内氨基酸平衡；苏氨酸具有提高免疫能力及对神经系统有益[1]；在医学上，苏氨酸常用于配制氨基酸输液和营养液；苏氨酸还支持心血管、肝、中枢神经和免疫系统功能健康；苏氨酸有缓解人体疲劳，促进生长发育的效果[2-4]。

2 丝氨酸（Serine）

丝氨酸是一种人体非必需氨基酸，在董酒中的含量约601.47 μg/L，分子结构见图2；丝氨酸是构成蛋白质的基本单位，是组成人体蛋白质的21 种氨基酸之一；为白色结晶体或结晶粉末，无臭、味微甜。

分子式：C3H7NO3，密度：1.53 g/mg，溶解度：38 g/100 mL(20 ℃)，熔点：240 ℃；在热稀碱溶液中易分解，溶于水和甲酸，不溶于乙醇。

丝氨酸的生理功能：丝氨酸在脂肪和脂肪酸的新陈代谢及肌肉的生长中发挥作用，也有助于免疫血球素和抗体的产生，维持免疫系统的健康[5]；丝氨酸在细胞膜的制造加工、肌肉组织和包围神经细胞的鞘的合成中都发挥着作用；具有合成蛋白质、维持成人的氮平衡等作用，可用于营养增补[2-4]。

3 维生素C（Vitamin C）

维生素C（Vitamin C，简称Vc）又名抗坏血酸，在董酒中的含量约54.42 mg/L，分子结构见图3；是一种含6 个α-酮基内脂的弱酸，呈白色片状结晶体，带有明显的酸味，首先于1928 年由匈牙利的Szent-Gyorgyi 分离得到，并于1933 年由Hirst 和Haworth 测定了其结构，Tadeus Reichstein 发明了维生素C的人工合成方法并合成成功。

分子式：C6H8O6，分子量：176.1，密度：2.0±0.1 g/cm3，沸点：552.7 ℃±50.0 ℃（760 mmHg），熔点：190～192 ℃；易溶于水，稍溶于丙酮与低级醇类，不溶于脂溶剂中，具有强还原性，干燥时十分稳定，但在溶液中不稳定，遇空气、热、光、碱性物质、氧化酶及铜、铁离子时极易氧化破坏[6]。维生素C 是一种参与体内多种代谢过程的维生素，不仅是体内氧化反应的高效还原剂，也是多种反应酶（如铜、铁等金属酶）的辅酶。

维生素C 的生理功能：维持细胞正常的能量代谢，参与苯丙氨酸、酪氨酸、叶酸的代谢，铁、碳水化合物的利用，脂肪、蛋白质的合成；与细胞间质的合成有关，包括胶原、牙和骨的基质以及是毛细血管内皮细胞间的接合物；参与机体的造血功能，降低毛细血管的通透性，加速血液凝固，刺激造血功能；保护维生素A、E 及B 不被氧化破坏；维生素C 参加体内的氧化还原反应，可以保持巯基酶的活性和谷胱甘肽的还原状态，起到解毒的作用；参与体内多种羟化反应，可以促进胶原蛋白的合成，促进胆固醇的代谢；刺激免疫系统，可防治感染，抑制病毒的增生；维持心肌功能、预防心血管疾病；参与肾上腺皮质激素的合成与释放[6]；杀伤肿瘤细胞并抑制肿瘤转移及再增殖[7-9]；能抗组胺及防止致癌物质生成。此外，维生素C 还用于应用骨科疾病的复杂区域疼痛综合征（CRPS）、类风湿性关节炎（RA）、骨性关节炎以及骨质疏松引起的疼痛[10]。

4 维生素A（vitamin A）

维生素A 是指一组具有全反式视黄醇生物活性的所有β-芷香酮类衍生物，包括视黄醛、视黄醇、视黄酸及视黄酯，为脂溶性维生素[11]；董酒中的含量约255.30 IU/mL，维生素A1（视黄醇）的分子结构见图4；是一种黄色黏稠的液体。

分子式（维生素A1）：C20H30O，密度（g/mL，20/4 ℃）：0.954，沸点137～138 ℃，熔点62～64 ℃；溶于无水乙醇、甲醇、氯仿、醚、脂肪和油类，几乎不溶于水或甘油；天然存在于动物性食品中的维生素A是相对稳定的，一般烹调和罐头加工都不易被破坏。但视黄醇及其同系物在氧的作用下极不稳定，仅以弱氧化剂即可将视黄醇氧化，紫外线能促进这种氧化过程的发生。在无氧条件下，视黄醛对碱比较稳定，但在酸中不稳定，可发生脱氢或双键的重新排列。油脂在酸败过程中，其所含的维生素A 和胡萝卜素会受到严重的破坏，但食物中的磷脂、维生素E 或其他抗氧化剂有提高维生素A 稳定性的作用[12]。

维生素A 的生理功能：维生素A 是人体中功能最多的维生素，它参与从胚胎发育到成年的几个基本生理过程，如胚胎发育、视力、免疫和细胞分化和增殖，这些功能大部分不是由视黄醇本身进行，而是由其活性代谢物进行；视黄酸在病毒感染中起免疫调节作用；维生素A 参与上皮和黏液组织的形成，对于上皮的正常形成、发育与维持具有十分重要的作用；维生素A 具有维持正常视觉的功能，11-顺式视黄醛在视觉中起着重要作用，可以结合并维持视紫红质的稳定性；在脊椎动物发育过程中，视黄酸(RA)信号传导起着重要作用；视黄醇是一种有效的抗氧化剂，它对脂质过氧自由基具有非常高的清除活性；维生素A 维持骨骼正常的生长发育、促进蛋白质的生物合成和骨细胞的分化；维生素A 还具有抑制肿瘤生长等功能，在体外能够抑制不同类型肿瘤细胞的增殖[13]。

5 β-石竹烯（β-Caryophyllene）

β-石竹烯，又称β-丁香油精，在董酒中的含量约13.44 μg/L，分子结构见图5；β-石竹烯是淡黄色油性液体，带有一种介于丁香和松脂之间的气味。天然品存在于丁香油、丁香茎油、锡兰桂皮油、肉桂叶油、薰衣草油、百里香油、胡椒油、甘椒油等精油中。

分子式：C15H24；分子量：204.351；密度：0.9±0.1 g/cm3；沸点：268.4±10.0 ℃（760 mmHg）；闪点：104.9 ℃±13.8 ℃；β-石竹烯不溶于水，但溶于乙醇。

β-石竹烯的生理功能：β-石竹烯在转基因APP/PS1 AD模型中有抗炎作用；β-石竹烯减少了大脑皮层的星形胶质细胞增多症和小胶质细胞活化以及COX-2 蛋白水平和促炎性细胞因子肿瘤坏死因子-α[14]；β-石竹烯对金黄色葡萄球菌具有选择性的抗菌活性（MIC 3±1.0µM），也具有很强的抗氧化作用；对大肠癌细胞具有选择性的抗增殖作用（IC5019µM）。此外，β-石竹烯证明了对结肠癌细胞中克隆形成性、迁移、侵袭和球状体形成的有效抑制作用；β-石竹烯是负责A.crassnia 的选择性抗癌和抗菌活性的有效成分。β-石竹烯具有巨大的潜力，可以进一步发展成为有前景的针对大肠恶性肿瘤的化学治疗剂[15]；β-石竹烯能增加PTZ 诱导的肌阵挛性抽搐的潜伏期，对小鼠的PTZ 诱发的癫痫发作具有抗惊厥活性[16]。

6 薄荷醇（menthol）

薄荷醇是一种有机化合物，是薄荷和欧薄荷精油中的主要成分，董酒中的含量约13.44µg/L，分子结构见图6；是无色针状结晶或粒状。

分子式：C10H20O，分子量：156.265，密度：0.9±0.1 g/cm3，沸点：215.4 ℃±8.0 ℃（760 mmHg），熔点：41～43 ℃；薄荷醇有8种异构体，它们的呈香性质各不相同，左旋薄荷醇具有薄荷香气并有清凉的作用，消旋薄荷醇也有清凉作用，可用作牙膏、香水、饮料和糖果等的赋香剂。

薄荷醇的生理功能：在医药上用作刺激药，作用于皮肤或黏膜，有清凉止痒作用；内服可用于头痛及鼻、咽、喉炎症等；薄荷醇本身不具有抗增殖活性，但能够增强LNCaP 细胞中1α，25（OH）2D3 介导的生长抑制[17]；薄荷醇在药理学相关浓度下是5-HT3受体的变构抑制剂[18]。

7 β-榄香烯（β-elemene）

β-榄香烯是从姜科植物温郁金Curcuma rcenyujin 中提取出来的倍半萜烯类有效活性单体，在董酒中的含量约16.68 μg/L，分子结构见图7；是国家二类非细胞毒性抗肿瘤的药物。

分子式：C15H24，分子量：204.351，密度：0.862 g/cm3，沸点：252.1 ℃（760 mmHg），闪点：98.3 ℃。

β-榄香烯的生理功能：目前β-榄香烯在临床上用于治疗肺癌、肝癌、乳腺癌等[19]；β-榄香烯联合卡铂能增加结肠癌SW480 细胞放疗敏感性，抑制结肠癌SW480 细胞增殖、侵袭水平，提高凋亡水平，其机制与β-榄香烯联合卡铂能促进SW480细胞Caspase-3、Caspase-6 mRNA和蛋白高表达有关[20]；β-榄香烯(40μg/mL)联合吉非替尼抑制肺癌细胞的侵袭、转移及上皮-间质转化(EMT)[21]；β-榄香烯与姬松茸萃取物具有良好的抗肿瘤作用，这一作用主要与影响免疫机制、抑制癌细胞RNA、DNA 合成有关[22]；能显著抑制B16 细胞增殖和侵袭能力，降低MMP2表达，提示β-榄香烯可能在抑制B16细胞增殖和侵袭能力过程中起重要作用[23]；β-榄香烯联合多西紫杉醇可促进人宫颈癌HeLa细胞凋亡，并抑制其增殖，表明联合用药可增强抗肿瘤活性[24]；β-榄香烯可以抑制糖尿病大鼠血清及视网膜组织中的IL-1β、ICAM-1 炎性因子的产生，且β-榄香烯剂量越大，抑制效果越明显，提示β-榄香烯可能用于糖尿病视网膜病变的防治[25]；β-榄香烯在体内外均能显著抑制糖酵解依赖型乳腺癌高低转移能力细胞的转移，通过调控PKM2 二、四聚体的转换，降低丙酮酸激酶的活性，抑制乳腺癌细胞依赖的糖酵解过程[26]。

8 钙

钙是一种金属元素，钙在董酒中的含量约6.034 mg/L；常温下呈银白色晶体，质软；钙元素是生命必需的宏量元素之一[27]。

元素符号：Ca，密度1.55 g/cm³，熔点839 ℃±2 ℃；沸点1484 ℃；化合价+2；电离能：6.113 电子伏特；钙是第4 周期、第IIA 族元素，化学性质活泼，能与水、酸反应，有氢气产生；在空气中其表面会形成一层氧化物和氮化物薄膜，以防止继续受到腐蚀；加热时，几乎能还原所有的金属氧化物。

钙的生理功能：钙是骨骼和牙齿发育的基本原料，直接影响身高和牙齿健康；钙能促进体内某些酶的活动，调节酶的活性作用；参与神经、肌肉的活动和神经递质的释放；调节激素的分泌。血液的凝固、细胞黏附、肌肉的收缩活动也都需要钙；钙还具调节心律、降低心血管的通透性、控制炎症和水肿、维持酸碱平衡等作用[28-30]。

9 锌

锌是人体正常发育中的必需元素，董酒中的含量约0.23 mg/L；锌是一种银白色略带淡蓝色的金属，在人体不能合成，需要从外界摄取来满足机体的需要；人体所有的器官都含有锌，以皮肤、骨骼、毛发、前列腺、生殖腺和眼球等组织中含量最为丰富[31]。

元素符号：Zn，密度为7.14 g/cm3，熔点419.5 ℃，沸点907 ℃；锌是第4 周期、第ⅡB 族，能够被空气中的氧气氧化，产生氧化锌。

锌的生理功能：可以促进人体的生长发育，维持人体正常的食欲，同时可以增强人体的免疫力，可以促进伤口和创伤的愈合，也能影响维生素A 的代谢和正常的视觉，对眼睛的恢复有一定的作用，能促进维生素A 的吸收作用，能够维持男性正常的生理功能[32]；锌现在已经用来辅助治疗各种皮肤病、神经及精神系统疾病[33]。