姜 林，张元红，万福贤，李 映

(山东农业大学 化学与材料科学学院，山东 泰安 271018)

有机化学是化学、化工、药学、农学、材料科学、食品科学、环境科学等专业的重要基础课，是一门应用性和实践性都很强的课程。有机化学具有内容多、反应多、试剂多、前后知识联系密切、理论不系统等特点[1-2]，难学难记。例如课程中的构型/构象、反应机理、电子效应(包括诱导效应、共轭效应、超共轭效应)、波谱解析、周环反应、化合物合成设计等方面的知识难于理解和掌握，严重影响的学生学习的积极性和主动性，进而影响了课程的教学效果。笔者通过多年的教学实践，认为重视以下七个方面的问题，能够增强有机化学课程的吸引力，提高教学效果。

1 介绍本专业研究的前沿动态

诺贝尔奖特别是其中的自然科学奖，是世界范围内的重要奖项，其成果在相当大的程度上反映了人类社会科技进步的发展状况和重要成就[3]。将诺贝尔奖中与有机化学相关的成就引入到教学中，可以激发学生学习有机化学的热情，是一种高大上的励志教育。

在乙炔的聚合反应中，介绍2000年诺贝尔化学奖授予艾伦·黑格、艾伦·马克迪尔德和白川英树，以表彰他们在导电聚合物领域做出的开创性贡献，使学生了解高分子聚合物并不都是绝缘的，进一步体会到有机化学的奥妙。在介绍卤代烯烃、卤代芳烃的反应活性时，通过引入2010年诺贝尔化学奖得主理查德·赫克、伊智根库、铃木章在金属钯催化的交叉偶联反应方面的研究成果，使学生理解在反应中加入特定的催化剂，可以改变反应机理，降低反应的活化能，使原本化学活性较低的卤代烯烃和卤代芳烃，能够比较容易地发生偶联反应。再如，学习萜类化合物时，通过倍半萜内酯-青蒿素，介绍2015年的诺贝尔生理学或医学奖授予屠呦呦教授和另两位科学家威廉·坎贝尔、大村智，以表彰他们在治疗疟疾、或治疗蛔虫寄生虫新方法方面的卓越贡献。同时，讲解屠呦呦教授关于青蒿素的发现、提取、合成及在治疗疟疾方面的应用等研究工作，并指出她是中国第一位获得诺贝尔自然科学奖的本土科学家，以激发学生的爱国热情。

然而，能够获诺贝尔奖的研究成果毕竟是极少数。因此，教师在课堂上还可以介绍一些当前有机化学研究的热点。例如：绿色化学，过渡金属催化的不对称合成，基于氟烷基自由基构建手性中心，天然产物的合成化学，有机超分子和凝聚体化学，生物活性寡糖及糖缀合物，等等。

2 紧密结合生产生活事例

有机化学与生产生活密切相关，通过一些实例，使学生体会到有机化学就在我们身边，学好这门课程非常有用。在讲苯酚的性质时，告诉学生从初中化学就知道的酸碱指示剂-酚酞，就是用苯酚和邻苯二甲酸酐一步反应制备的，并写出酚酞的结构式、讲解为什么酚酞在碱性溶液中显红色、而在酸性溶液中不显色的原因。在讲醛酮时，介绍厨房里常用的香料桂皮，其有效成分是肉桂醛；解释丙酮不仅是实验室和工业上常用的溶剂，还是制备有机玻璃、聚碳酸酯的重要原料。在讲解羧酸衍生物时，介绍辣椒中的辛辣物质为辣椒碱，是一种酰胺类化合物，并给出其结构式。在讲糖类一章时，介绍红糖、白糖和冰糖的成分、差别和应用，指出它们主要成分都是蔗糖。这样讲述学生听后豁然开朗，兴趣大增。

近年来，涉及有机化合物的食品安全事件时有发生，带来了严重的社会危害。恰当讲解这方面的知识，可以提高学生的鉴别能力。例如，在讲偶氮盐时介绍“红心鸭蛋”事件，即鸭蛋黄中添加了致癌的偶氮染料苏丹红IV。在讲杂环化合物时介绍“三鹿奶粉”事件，即在奶粉中添加了有毒的三嗪类化工原料三聚氰胺，使奶粉中蛋白质含量虚高。在讲糖类时引入“甜蜜素奶茶”事件，告诉学生甜蜜素(环己基胺基磺酸钠)是一种甜味剂，有致癌、致畸作用，多个国家已全面禁用。

3 优化实验教学内容

当前，大部分高校将有机化学理论和实验分成两门课程，即有机化学课程和有机化学实验课程，各具有相对独立性。但有机化学基础理论和实验是一个统一的整体，不能割裂开来，尽管分成了两门课程、可能由两位教师分别开课，但要注意到课程的相辅相成以及渗透融合[4-5]。我们在安排试验时，按照基本操作、综合性实验、设计性和创新性实验三个模块，同时将合成实验尽可能安排在理论课讲解之后进行。在前两个模块中合理安排性质实验，以便使学生加深对理论知识的理解，例如，(1)在蒸馏分馏实验中，通过碘仿反应来鉴别馏出液及残余液中乙醇的含量；(2)在水蒸气蒸馏实验中，利用重铬酸钾与醇的氧化反应鉴别馏出液中的异戊醇、利用酚类化合物与三氯化铁溶液的显色反应鉴别残余物中的水杨酸；(3)在呋喃甲醇及呋喃甲酸的制备实验中，用学过的醇、醛、酸的性质分别鉴别原料糠醛和产物呋喃甲醇及呋喃甲酸。

在实验内容安排上，多选择一些与生产、生活有关联的实验，如乙酰水杨酸的制备(止痛退烧药物)，邻苯二甲酸二丁酯的制备(增塑剂)，肉桂酸的制备(香精香料)，甲基橙的制备(酸碱指示剂)，从茶叶中提取咖啡因(天然产物提取)等内容，以体现课程的应用价值，也能够提高学生学习的兴趣。同时，在有机化学理论课讲述中，适时的回顾做过的实验内容、介绍将要做的与理论课有关的实验，使理论知识与实验相辅相成、融为一体。

4 开展多样性的双边活动

教师在课堂上不能唱“独角戏”，要适当地加入提问、课堂练习、课堂小测验等教学环节，让学生积极主动的参与课堂活动。通过这类教学活动，可以了解学生对前课、正在讲授的知识点的理解和掌握情况，做到知己知彼。例如，在讲完芳烃亲电取代反应的定位规则后，写出几个单取代苯，让学生写出各化合物在氯代反应中氯原子引入的位置，并提问学生。在讲完叔丁基溴与乙醇的亲核取代反应机理(SN1)后，让学生写出1-氯-1-苯基乙烷与甲醇钠在甲醇溶液中反应的产物及机理。

现代教育技术—雨课堂、智慧树、腾讯课堂、腾讯会议和班级QQ群、微信群等，为丰富课堂形式、增加师生双边活动提供非常有效的方法[6-8]。利用这些智慧平台，向学生推送课件、预习要求、练习、小测验等资料，及时进行弹幕互动、投稿互动，将线上学习与课堂学习很好的结合起来。这样可以充分利用学生的时间，发挥学生学习的主动性；同时，通过平台的后台管理系统，及时了解学生的学习动态，以便教师改进教学方法。任课教师建立班级QQ群、微信群，学生可以在群里自由讨论各种问题，教师也可以加入讨论，答疑解惑，给予正确指导。

5 精心设计每一章导语

课程每一章的导语，类似于一门课程的绪论，精心设计的导语可以提高学生的学习兴趣。如烷烃一章，从化石能源?石油的炼制开始，讲述可以从石油中得到液化石油气、汽油、煤油、柴油、润滑油、凡士林、沥青等产品，然后引出本章学习的内容“烷烃”。芳烃一章，从苯的分子结构入手，介绍德国化学家凯库勒为确定苯的结构，冥思苦想，梦见长蛇咬住自己的尾巴，从而悟出苯分子的环状结构。对映异构一章，从关键字“映”讲起，通过南宋诗人杨万里诗句“接天莲叶无穷碧，映日荷花别样红”，告诉学生“映”与阳光有关，然后再由阳光引深到对映异构中所需要的偏振光，为抽象的对映异构的讲解增添了色彩。

6 讲课充满激情

激情是教学的驱动力，能够起到活跃课堂氛围的积极作用。教育家理查德·威伍先生说过：“一个伟大的教师一定是有激情的教师。”因此，教师在课堂上要多一分激情，少一分平淡。国家教学名师、华中农业大学郑用琏教授，在其报告“课堂的磁力来自哪里？-浅谈驾驭课堂的动力和能力”中说：“教师要具备广博的学识、扎实的功底，要纵观学科的历史、现状、前沿，深究课程的全貌、章节、论点，熟知学科的理论、实力、概念”。这与我们常说的“要给学生一碗水，自己要有一桶水”的说法是一致的。但是，教师仅有渊博的知识还不够，还要有奉献精神。教师的付出，不仅仅是在课堂上，还包括课前的精心备课、制作课件、课后的答疑解惑和作业批改等环节。对于这些教学活动，教师如果乐此不彼，就会产生激情。如果只把教学当成副业，不认真备课、讲课，对学生的学习状况不管不问，应付了事，就难于产生激情，也就没有良好的教学效果。

7 提高授课的语言艺术

在课堂教学中，教师语言生动幽默，能够增强课堂吸引力、建立轻松愉快的教学环境[9]。在讲解烷烃的化学性质-卤代反应时，介绍反应的机理属于自由基反应，其中包括自由基的引发、增长和终止三个阶段，指出只要有光照、加热或少量的自由基引发剂存在，反应便可以快速进行。在此引用著名相声演员冯巩相声里的名句“给点阳光就灿烂，给点洪水就泛滥”(源于“阳光灿烂，洪水泛滥”两个成语)，使学生更深刻地理解这一类反应。再如，讲烯烃和卤化氢的亲电加成反应机理时，加成时箭头的方向是由富电子的π键指向缺电子的质子，以我们借给别人钱财为例说明。手头富裕(有钱)，方能给人。

巧用比喻，可以使抽象或复杂的问题更容易理解。在讲乙烷的构象时，以做广播体操作比喻。乙烷分子由于绕碳碳单键旋转，就会产生许许多多的构象。室温下，乙烷就是无数种构象异构体的动态平衡混合物[10]。而每一个构象就像广播体操中的一个动作姿态一样，但不管你做了多少个动作，还是你自己。在讲解苯环上取代基的定位基效应时，卤素原子是致钝的邻对位基团，但与其他邻对位基团不同(致活效应)，这一点难于理解，可用苯环上卤素的邻对位是“穷人中的富人”来比喻。在卤代苯中，苯环的电子云密度降低，但邻对位降低的相对较少，而间位降低的多，因此亲电取代反应主要发生在邻对位。

总之，广大教师只要增强责任心和使命感，乐于奉献，主动学习教学理论、开展教学研究，认真研究有机化学教材，熟知各类有机化合物的性质、规律及其相互联系，利用好现代化的教育技术，增加师生互动，不断改进教学方法，就能增强有机化学课程的吸引力，提升该课程的教学效果。