梁启超大胡适18岁，是胡适少年时期最重要的一位思想启蒙者。胡适在《四十自述》中详细地记述了他在各方面得益于梁启超的经过，承认“自己受了梁先生无穷的恩惠”。戊戌变法后，梁启超的思想逐渐趋向保守，但胡适对梁启超仍抱着十分敬重的态度。

1918年11月20日，胡适借赴天津演讲之机，给梁启超写了一封充满敬意、企望谒见一面的信，“一以慰平生渴思之怀，一以便面承先生关于墨家之教诲”。但直到第二年的3月21日，胡适才“初见梁任公”。此后，两人开始正式交往。其间，有对政治问题的交换意见，但更多的是对共同感兴趣的学术问题进行交流和争论。

胡适与梁启超之间曾发生过两次大的学术交锋。一次是梁启超批评胡适著《中国哲学史大纲》（上卷）。1922年3月4日，梁启超应北大哲学社之邀，来到北大三院讲演，题目是《评胡适的〈中国哲学史大纲〉》。这次讲演一连讲了两天。第一天讲演，胡适因事未出席，但事后看过记录。第二天胡适亲临会场恭听梁启超的讲演。梁启超对胡适这部书既有肯定，也有批评，而且措辞犀利，很不客气。梁启超首先对《中国哲学史大纲》作了很高评价，指出“这书自有他的立脚点，他的立脚点很站得住。这书处处表现出著作人的个性，他那敏锐的观察力，致密的组织力，大胆的创造力，都是不废江河万古流的”。然后重点地提出自己的不同看法：“讲墨子、荀子最好，讲孔子、庄子最不好。总说一句，凡关于知识论方面，到处发现石破天惊的伟论；凡关于宇宙人生观方面，什九有很浅薄或谬误。”梁启超讲完后特意留下一段时间让胡适当场答辩。

胡适答辩说：“中国哲学史正在草创时期，观点不嫌多，我希望多得许多不同的观点，再希望将来的学者多加上考虑的功夫，使中国哲学史不致被一二人的偏见遮蔽了。”

据曾参加过这次讲演的陈雪屏回忆，当时的会场就像海边上的潮水来回翻涌一样，一开始听众还觉得梁启超讲得有理，但听了胡适的答辩后，又忽拉一片倒向胡适这一边了，“如果用‘如醉如狂’来形容当时听众的情绪似也不算过分”。

胡适和梁启超的第二次交锋是胡适批评梁启超著《墨经校释》。1921年，梁启超将他用了10多年时间所作的《墨子》笺注辑为《墨经校释》四卷，送请胡适作序。胡适写了一篇长序。在这篇长序里胡适首先赞扬了梁启超20年前提倡墨子研究的贡献，并说自己就是受梁启超的影响而爱上墨子的。接着胡适本着“吾爱我师，吾尤爱真理”的精神，直率地对梁著提了不少批评意见。梁启超听了不太高兴，虽然也赞许胡适这种“极纯笃的学者风度于学风大有所裨”，但在编排书稿时，却一反常态地把胡适的序排到书的末尾，而把自己反驳的文章放在书前。对于梁启超这种近乎孩子气的做法，胡适一笑了之。

1929年1月19日，梁启超不幸病逝。胡适为梁启超作了一副挽联，高度概括了梁启超的一生：“文字奇功，神州革命；生平自许，中国新民。”胡适在当天的日记里对梁启超的个性有一段非常好的评语：“任公为人最和蔼可亲，全无城府，一团孩子气，有人说他是阴谋家，真是恰得其反。”同时，胡适在日记中也提到过去的那两次学术交锋，胡适说：“任公有时会稍露一点点争胜之心，这都表示他的天真烂漫，全无掩饰，不是他的短处，正是可爱之处。”