李淑一

摘 要：有机推断题是高考重要的一个内容，考究学生的逻辑推理能力，想象思维能力以及空间构思能力等对知识的综合运用能力。因此通过有机推断题可以有效地提升学生的总结归纳能力。要实现此教学目标，笔者认为，教师要从高考常见题型出发，引导学生解答题目的同时进行总结归纳，分析常考内容，掌握规律，记住特殊。

关键词：有机化学；有机推断题；高考化学；高中生

中图分类号：G633.8 文献标识码： A 文章编号：1992-7711（2018）16-048-03

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素质教育要求培养学生总结归纳能力，使学生从会解一道题到触类旁通，举一反三会解一类题，能够从课本中的知识体系出发，融会贯通，运用到具体发解题场景中。高中有机推断题往往呈现规律性，使学生掌握方法与技能，将能够切实提高学生的解题能力。笔者结合自身的教学经验，引导学生分析高考有机推断题常考题型，并将之运用到学生复习教学活动中，使之相辅相成，帮助学生习得方法与技能。

一、和学生做好例题分析

要做好例题讲解，教师引导是关键。笔者认为，例题的讲解要突出基础性，突出典型性，突出启发性，使学生专注，将知识通透性地掌握。首先，要基于课本知识进行例题讲解教学，由浅入深，循序渐进，帮助学生总结解题的突破口；其次要注意知识的综合性，复习环节不同于新知识的学习，要引导学生将所学知识相联系起来，提高学生对知识加工能力；再者要适当借助现代教育技术手段辅助教学，激发学生的学习兴趣的同时，化抽象为具体，化靜态为动态，简化学生理解过程。由例题讲解引导学生总结归纳，使学生掌握规律，并能够熟练地运用知识。如以下典型的高考有机推断题典型例题讲解。

例题一：【2016年高考海南卷】

富马酸（反式丁烯二酸）与Fe2+形成的化合物——富马酸铁又称“富血铁”，可用于治疗缺铁性贫血。以下是合成富马酸铁的一种工艺路线：

回答下列问题：

（1）A的化学名称为 由A生成B的反应类型为 。

（2）C的结构简式为 。

（3）富马酸的结构简式为 。

（4）检验富血铁中是否含有Fe3+的实验操作步骤是_____。

（5）富马酸为二元羧酸，1mol富马酸与足量饱和NaHCO3溶液反应可放出 L CO2（标况）；富马酸的同分异构体中，同为二元羧酸的还有 （写出结构简式）。

【解析】

（1）A的化学名称为环己烷，由环己烷在光照条件下与氯气发生取代反应，生成1—氯环己烷。问题较为简单，考察学生有机物命名知识，有机化合物命名有俗名、习惯命名法（又称普通命名法）和系统命名法，是最基础的知识，应该引导学生夯实基础知识；

（2）环己烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成C，C的结构简式为 。也是较为浅显的基础知识，题干中出现了卤族的四氯化碳溶液和烯烃类，由此可以猜想是加成反应，双键打开，构成新物质；

（3）丁二烯酸化得富马酸，其结构式为 ，考察有机物反应规律，加入强氧化剂使烯烃酸化，题干中提示了相关信息，难度加大；

（4）考察的化学实验检验。检验富血铁中是否含有Fe3+的检验步骤是取少量的富血铁，加入稀硫酸溶解，在滴加KSCN溶液，若溶液显血红色，则产品中含有Fe3+；反之，则无。知识综合性加大，难度也加大；其考察的原理：三价铁离子遇到 SCN-离子显血红色。

（5）富马酸为二元羧酸，1mol富马酸与足量饱和的NaHCOO3反应生成2molCO2 ，标准状况的体积为44.8L CO2 ，富马酸的同分异构体中，同为二烯酸的还有 ， 。涉及有机物计算的知识，难度加大，但只要学生能够掌握计算的方法即能够融汇贯通，关键是要把握如何1单位的酸和1范围的碳酸氢钠能产生多少范围的二氧化碳这一关系。

例题二：【2016年高考上海卷】

M是聚合物胶黏剂、涂料等的单体，其一条合成路线如下（部分试剂及反应条件省略）：

完成下列填空：

（1）反应1的反应类型是 。反应四的反应条件是 。

（2）除催化氧化法外，由A得到 所需试剂为 。

（3）已知B能发生银镜反应。由反应②、反应③说明：在该条件下， 。

（4）写出结构简式，C D

（5）D与1-丁醇反应的产物与氯乙烯共聚可提高聚合物性能，写出该共聚物的结构简式。

（6）写出一种满足下列条件的丁醛的同分异构体的结构简式。

反应1不含羰基，反应2含有3种不同化学环境的氢原子

已知：双键碳上连有羟基的结构不稳定。

【解析】

（1）考察有机物基本的反应，基础知识：消除反应；答案为：浓硫酸，加热。

（2）考察有机物特殊的一个反应，银镜反应；利用银氨溶液弱氧化性的特点，其需要在酸性的条件下反应。

（3）考察学生对知识的迁移与运用能力，题干中出现的已知条件“双键碳上连有羟基的结构不稳定”。化合物A（C8H14O）与H2发生加成反应生成B（C8H16O），由B能发生银镜反应，说明碳碳双键首先与H2加成，即碳碳双键比醛基（羰基）易还原。该题型考察学生知识迁移能力，在复习中，教师要注意引导学生一旦在自有的知识体系中无法找打答案，则可以再次回顾题干，重新寻找题眼，进行综合思考问题。

（4）丙烯CH2=CHCH3在催化剂作用下被O氧化为C（分子式为C3H4O），结构简式为：CH2=CHCHO；CH2=CHCHO进一步被催化氧化生成D（分子式为C3H4O2），D的结构简式为：CH2=CHCOOH；Y的结构简式为CH3CH2CH2CH2CH（CH2CH3）CH2OH，D与Y在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成M，M的结构简式为： 可得最终答

案为：CH2=CHCHO； 。

（5）考察聚合物，这是有机物一个突出特征，由于有机物反应较为复杂，因此该类题型可以一题多解，学生给出的答案合理即可，复习中教师要注意发散学生思维，使学生从多个角度思考问题。

（6）丁醛的结构简式为：CH3CH2CH2CHO，Ω=1，在其同分异构体中（反应1）不含羰基，说明分子

中含有碳碳双键，②含有3种不同化学环境的氢原子且双键碳上连有羟基的结构不稳定。则符合条件的结构简式为： 。

例题三：【2016年高考天津卷】

反-2-己烯醛（D）是一种重要的合成香料，下列合成路线是制备D的方法之一。根据该合成路线回答下列问题：

已知： RCHO+R'OH+R''OH

（1）A的名称是 ；B分子中共面原子数目最多为 ；C分子中与环相连的三个基团中，不同化学环境的氢原子共有 种。

（2）D中含氧官能团的名称是 ，写出检验该官能团的化学反应方程式 。

（3）E为有机物，能发生的反应有

a.聚合反应 b.加成反应 c.消去反应 d.取代反应

（4）B的同分异构体F与B有完全相同的官能团，写出F所有可能的结构 。

（5）以D为主要原料制备己醛（目标化合物），在方框中将合成路线的后半部分补充完整。

（6）问题（5）的合成路线中第一步反应的目的是 。

【解析】

（1）该题物质已经知晓，重在考察学生对有机化学反应知识的掌握，以及共面原子数目考察，学生往往容易忽略该知识点，教师可以在解析中运用多媒体教学工具，帮助学生直观理解。根据流程图，A为CH3CH2CH2CHO，是丁醛；B为CH2=CHOC2H5，分子中共面原子数目最多为9个，C分子中与环相连的三个基团中，8个碳原子上的氢原子化学环境都不相同，共有8种，故答案为：丁醛；9；8；

（2）推导出D其中含氧官能团是醛基，检验醛基可以用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液，这是高中有机化学一项重要的内容。综合相关的知识即可得答案。

（3）根据流程图，结合信息，C在酸性条件下反应生成 、CH3CH2CH2CHO和CH3CH2OH以及水，因此E为CH3CH2OH，属于醇，能发生的反应有消去反应和取代反应，可得答案。

二、和学生一起分析考题特征

例题突出了高考有机推断题的题型特征，教师在讲解例题时，要注意和学生总结与分析，让学生从本质上知道其要考察的内容，从而更有针对性的复习，即

1.出题形式

出题的一般形式涉及推导有机物的结构，写同分异构体、化学方程式、反应类型及判断物质的性质。这需要教师在复习中帮助学生夯实基础知识，使学生在具体的问题场景中能够迅速调动思维运用知识进行解答。

2.条件特征

提供的条件一般有两类，一类是有机物的性质及相互关系也可能有数据；另一类则通过化学计算也告诉一些物质性质进行推断。这需要训练学生的逻辑推理思维，准确把握物质之间的相互的关系，教师要注意和学生一起分析，掌握相关的规律或者方法。

3.新知识引入

很多试题还提供一些新知识，让学生现场学习再迁移应用，即所谓信息给予试题。具有即学即用的特征，如：通常羟基与烯键碳原子相连时，发生下列转化，题型中也会出现相应的以此为物质反应，对应地考察学生应变以及运用能力，有效进行知识迁移。

4.基础知识考察

经常围绕乙烯、苯及其同系物、乙醇等这些常见物质，为中心的转化和性质来考察。以此教师关键要引导学生复习好基础知识，将其相互之间的关系理清，使之融汇贯通。

三、和学生一起分析存在的问题并针对性解决

此外，引导学生解题之后，要注意和学生回顾解题的一般思路，在积累知识的同时掌握解题的方法，将知识迁移，并运用。此外，针对学生薄弱的环节，针对性提点并作出有规划的复习与总结。

1.对有机物的基本概念理解不够透彻

如聚合反应与加成反应，前者是一种单体间的反应，后者发生在有双键或叁键的物质中，原来重键两端的原子各连接上一个新的基团，常有学生混淆了概念。如同系物概念中“相似结构”，实质上是指“同一类物质”；如“根”和“基”不是同一个概念，羟基和氢氧根等容易混淆的知识。笔者认为，教师在复习中要注意和学生归结这些类似知识的辨析，使学生抓住各自本质的特征清晰地辨析。

2.审题不清，面对有机推断题无从下手

有的有机推断题，呈现太多关系式，已知条件过少，有些学生就开始慌了，无从下手。究其原因，是学生没有抓住题眼，审题不清。因此教师在复习中要和学生总结有机推断题的题眼，从题眼突破解题的障碍，因此解答有机推断题首先要抓住问题的突破口，即抓住特征条件（特殊性质或特征反应）。如例题苯环和Cl2 在光照下反应是题中的突破口；如能发生加成反应的有机物通常含有“—C=C—”、“—C≡C—”、“—CHO”或“苯环”，其中“—CHO”和“苯环”只能与H2发生加成反应；如能与钠反应放出H2的有机物必含有“—OH”、“—COOH”；如能发生连续氧化的有机物是伯醇或乙烯，即具有“—CH2OH”的醇。比如有机物A能发生如下反应：A→B→C，则A应是具有“—CH2OH”的醇，B就是醛，C应是酸等。在复习中教师要注意和学生总结题眼，提高逻辑推理的基础。

3.基本书写与表达出现错误

有机物化学知识重要的基础知识之一是对有机物准确书写以及命名，笔者在实际教学中发现大部分学生都有类似的现象，即能够准确推导出物质，却在一些细节上出现错误，导致失分，如少写或者多写氢原子数目，苯环上支链的位置，漏写反应方程式的发生条件等。这是大多数学生都会出现的错误，也是使教师头疼的事情。笔者针对此现象，给学生的建议，倡导学生自我提醒，即在解题之后，花一到两分钟时间扫一下，检查，以免在细节以及本可以避免失分的地方失分，同時要立足课本，将基础知识吃透。

综上，高考有机推断题考察学生对有机知识的综合运用能力，教师在复习中，要将知识与技能融入到具体的例题中，和学生一起探索解决问题，再和学生一起分析总结规律，熟记特殊，审题清晰，找到解题的突破口，有条理地作答，最后要检查验证，以确保准确无误，真正提升归纳总结综合技能。

[参考文献]

[1]于广宇. 浅谈高中化学有机推断题解析方法[J].化工管理，2016 （35）.

[2]杨静.浅谈高考有机推断题解题策略[J].读写算，2011（13）.