姬厚伟, 张 丽, 刘 剑, 王 芳, 何 军, 段 凯

(贵州中烟工业有限责任公司技术中心, 贵阳 550009)

食品及食品包装材料中光引发剂分析方法的研究进展

姬厚伟, 张 丽, 刘 剑*, 王 芳, 何 军, 段 凯

(贵州中烟工业有限责任公司技术中心, 贵阳 550009)

综述了食品及食品包装材料中光引发剂分析方法的研究进展,包括样品的前处理方法(如固相萃取、固相微萃取、基质分散固相萃取、加速溶剂萃取、分散液液微萃取、凝胶渗透色谱)和分析方法(如气相色谱-质谱法、气相色谱-串联质谱法、液相色谱法、液相色谱-串联质谱法、超高效合相色谱法),并对其发展趋势作了展望(引用文献51篇)。

光引发剂; 食品; 包装材料; 分析方法; 综述

光引发剂(PIs)是被应用于光固化(UV)油墨中的一类化合物,主要作用是利用其感光基团在光吸收过程中产生活性成分,引发单功能、多功能的单体和预聚合体(如乙烯基聚合物)的聚合交联反应[1-2]。光固化油墨以其无溶剂残留、毒性低和无环境污染等优势逐渐取代了传统挥发性溶剂型油墨在食品接触材料表面的应用,被广泛应用于纸质或塑料包装材料的UV印刷[3]。但近年来的研究发现UV油墨固化完成后,其残留的光引发剂在一定的条件下可通过化学迁移或者物理接触污染包装内的食品,从而对人体的健康造成潜在危害。油墨中光引发剂事件起源于2005年11月欧洲市场牛奶中光引发剂异丙基硫杂蒽酮(ITX)和对-N,N-二甲氨基苯甲酸异辛酯的含量超标[4]。虽然欧洲食品安全局(EFSA)提供的毒理学试验结果表明:ITX和对-N,N-二甲氨基苯甲酸异辛酯不具有遗传毒性和致畸性[5],但由于其高度亲脂性,细胞长时间低含量接触ITX和对-N,N-二甲氨基苯甲酸异辛酯会引发细胞膜的破裂,最终导致细胞某些功能的丧失[6]。此外,二苯甲酮和4-甲基二苯甲酮也是两种较为常用的PIs,这两种PIs在聚氨酯和聚烯烃类油墨中应用较为广泛[7]。Rhodes等[8]毒理学试验结果表明:二苯甲酮和4-甲基二苯甲酮对试验动物不仅具有致癌作用,而且还有皮肤接触毒性和生殖毒性。因此,光引发剂已被列为食品包装中风险物质,欧盟、瑞士等国家已颁布相关法规和标准对其进行限量,具体要求见表1[9]。

表1 相关法规和标准对各种光引发剂的限量要求Tab. 1 Limit requirements of photoinitiators in relevant codes and standards

我国于2013年实施的食品及相关国家标准和行业标准中有3项关于食品包装材料中光引发剂的检测要求,分别是《食品接触材料高分子材料食品模拟液中二苯甲酮和4-甲基二苯甲酮的测定 高效液相色谱法》[10]、《食品接触材料纸、再生纤维材料4,4′-双(二甲氨基)二苯酮和4,4′-双(二乙基氨基)二苯酮的测定 GC-MS法》[11]和《食品接触材料纸、再生纤维材料二苯甲酮和4-甲基二苯甲酮的测定 GC-MS法》[12],但还没有法律层面上的光引发剂限量要求。

随着国内外食品相关部门和专家学者对光引发剂的高度重视,其检测方法的研究已成热点。建立快速、准确、灵敏的检测方法对光引发剂毒理学评价、迁移规律研究、限量要求的制定尤为重要。本文对近年来食品及包装材料中光引发剂的分析方法进行了综述,为光引发剂的进一步研究提供支撑。

1 食品及食品包装材料中光引发剂的前处理技术

样品前处理步骤是分析检测的前提,其优劣直接决定着分析结果的准确性和分析时间的长短,因此样品前处理在分析过程中显得尤为重要。目前报道的光引发剂主要有18种,具体信息见表2。

表2 18种光引发剂的信息Tab. 2 Information of the 18 photoinitiators

表2(续)

由于PIs在食品包装材料和食品中含量较低,而且所处样品基质复杂,开发高效、快速的样品前处理技术对实际样品进行纯化或富集已成为PIs分析的关键步骤。传统的液液萃取、索氏提取已不能满足当前检测需求,目前PIs分析过程中常用的样品前处理技术主要有固相萃取、固相微萃取、分散固相萃取以及加速溶剂萃取等。

1．1 固相萃取

固相萃取(SPE)具有回收率和富集倍数高、有机溶剂消耗量低、选择性强、操作简单、重现性好,易于实现自动化等优点,并且可以实现高通量分离,是目前环境和食品分析行业中应用最为广泛的样品除杂纯化方法之一[13]。目前,PIs样品前处理常用的固相萃取小柱主要有弗罗里硅土、硅胶以及HLB固相萃取小柱等。邓晓军等[14]将待检乳制品样品经Carrez试剂除蛋白质后用丙酮-正己烷(1+1)混合液提取,取上层液用弗罗里硅土固相萃取小柱净化,采用气相色谱-质谱法(GC-MS)进行样品筛选和定量。Sagratini等[15]使用正己烷和二氯甲烷提取饮料包装及饮料样品后,通过硅胶固相萃取小柱净化,采用GC-MS和液相色谱-质谱法(LC-MS)测定5种光引发剂的含量。Shen等[16]使用乙腈提取牛奶及包装材料中的7种光引发剂残留物后,用HLB固相萃取小柱净化,并采用液相色谱-串联质谱法(LC-MS/MS)进行测定。

1．2 固相微萃取

固相微萃取(SPME)是20世纪80年代末发展起来的一种集采样、萃取、浓缩、进样于一体的新型样品前处理方法,具有富集能力强、分析速率快、操作简便及便于现场分析和仪器联用等优点[17]。复杂的基体组成成分是食品类样品的主要特点之一,也是样品中痕量或微量组分分析的主要干扰因素。与传统的样品前处理方法相比,固相微萃取简便、快速,并能显著减少或避免对基体的预清理操作[18]。Negreira等[19]采用聚二甲基硅氧烷/二乙烯基苯(PDMS-DVB)涂层纤维头,100 ℃下萃取40 min,建立了SPME-GC-MS对纸质包装的牛奶中7种光引发剂进行测定的方法。刘芃岩等[20]建立了采用65 μm PDMS-DVB纤维头进行固相微萃取结合气相色谱-质谱法同时测定食品包装材料中7种光引发剂的迁移量的分析方法。刘芃岩等[21]采用固相微萃取结合气相色谱-质谱法测定13种果汁饮料和3种茶饮料中10种光引发剂,并通过样品基质加标绘制工作曲线来消除基质的干扰,其检出限(LOD)为3～16 ng·L-1。

1．3 基质分散固相萃取

基质分散固相萃取(d-SPE)与固相萃取和固相微萃取等前处理方法相比,具有快速、简单、廉价、有效和适合批量处理样品的特点,固相萃取和固相微萃取等前处理方法存在繁琐、耗时、溶剂用量大等缺点。张居舟等[22]将样品用乙腈超声提取,提取液经氮吹浓缩后,用150 mg无水硫酸镁、50 mgN-丙基乙二胺(PSA)和50 mg C18粉末分散固相萃取净化,建立了一种简单、快速测定食品塑料包装材料中9种光引发剂的分散固相萃取-气相色谱-质谱方法。李中皓等[23]用乙腈对经水浸润的样品进行超声提取,提取液经正己烷-乙酸乙酯(3+7)混合液液液萃取后,用无水硫酸镁、N-丙基乙二胺(PSA)和C18粉末分散固相萃取净化,建立了气相色谱-质谱法测定纸质包装材料中18种光引发剂的分析方法,因其简便、测定结果准确,可用于纸质包装材料中18种光引发剂残留的高通量检测。

1．4 加速溶剂萃取

加速溶剂萃取(ASE)是一种利用高温高压条件下未及临界点液体作为萃取溶剂的萃取方法,即加压液体萃取、加压溶剂萃取、高压溶剂萃取、加压热溶剂萃取、高温高压溶剂萃取、加压热水萃取和次临界液体萃取,是一种新的样品制备技术[24]。ASE是一种高温(50 ℃～200 ℃)、高压(10～15 MPa)条件下的固液萃取技术。同传统萃取方法相比,ASE的优势是溶剂使用量极少和萃取时间短,其高萃取量、自动化和低溶剂消耗是最大的优势,在食品分析的样品准备工作中具有不可替代的重要作用[25]。Sagratini等[26]以丙酮-正己烷(50+50)混合液为萃取溶剂,采用加压溶剂萃取果汁中的ITX,建立了液相色谱-质谱法测定果汁样品中ITX的分析方法。Gil-Vergara等[27]以乙酸乙酯为萃取溶剂,采用加速溶剂萃取从牛奶及乳制品饮料中萃取ITX和对-N,N-二甲氨基苯甲酸异辛酯,建立了GC-MS和LC-MS/MS的测定方法。Morlock等[28]以环己烷和乙酸乙酯为萃取溶剂,使用加速溶剂萃取牛奶、奶酪及肉制品中的ITX,利用高效薄层色谱将ITX分离,通过荧光定量,质谱进行定性,其检出限为128 pg。

1．5 分散液液微萃取

分散液液微萃取(DLLME)[29]是2006年发展起来的一种新型样品预处理技术,以其优异的绿色化学指标和数百倍以上的富集倍数等突出优点,已成为一种备受关注的绿色友好的分离富集技术,倍受分析化学家的青睐。Zhang等[30]采用分散液液微萃取前处理技术,即将一定量的果汁样品置于15 mL锥形管中,然后依次快速加入1 mL分散剂甲醇和110 μL萃取剂三氯乙烷,离心静置后移取萃取相,在40 ℃氮吹至干,再加100 μL缓冲溶液溶解后进样测定,建立了DLLME-毛细管胶束电动色谱(MEKC)测定果汁中7种光引发剂的方法。

1．6 凝胶渗透色谱

凝胶渗透色谱(GPC)是根据溶质分子大小进行分离的色谱技术,即基于体积排阻的分离机理,通过具有分子筛性质的固定相,用来分离相对分子质量不同的物质,并可分析分子体积不同、化学性质相同的高分子同系物[31]。对于含油脂较高的样品,采用常规的液液萃取或固相萃取等方法不能彻底除去油脂,而GPC能够很好地分离蛋白质、色素、脂肪等大分子物质和农药等小分子物质,并且随着柱子的发展,有机溶剂消耗量逐渐减少,操作越来越简单,分析误差越来越小[32]。张居舟等[33]将样品用环己烷-乙酸乙酯混合溶剂超声提取,提取液经GPC净化分离和富集后,采用凝胶渗透色谱-气相色谱-串联质谱法(GC-MS/MS)同时测定食品包装印刷油墨中8种光引发剂的含量,因前处理过程较简单、灵敏度高、准确度和精密度好,此方法适用于食品包装印刷油墨中8种光引发剂的检测要求。Cai等[34]将食品塑料包装材料样品用环己烷-乙酸乙酯(1+1)混合液超声提取,提取液经GPC净化分离和富集后,采用气相色谱-质谱法同时测定食品塑料包装材料中10种光引发剂的含量,此方法样品前处理过程较简单、灵敏度高、准确度和精密度好。

2 食品及食品包装材料中光引发剂的分析方法

自光引发剂在食品中的残留引起的食品安全事故曝光以来,食品及食品接触材料中光引发剂的检测已成为一个研究热点。由于食品及食品接触材料中光引发剂的含量较低,除了必须的前处理技术外,高选择性、高灵敏度的分析手段的选择也尤为必要。色谱法因其卓越的分离能力,已成为光引发剂检测的主流方法,尤其是色谱-质谱联用技术的出现。色谱-质谱联用技术集色谱的分离能力和质谱的定性能力于一体,适用于低浓度和多种类目标物的同时检测和筛查,因此,在对光引发剂残留检测的研究中,主要检测手段有气相色谱-质谱法、气相色谱-串联质谱法、高效液相色谱法(HPLC)、超高效液相色谱法(UHPLC)和液相色谱-串联质谱法等。

2．1 气相色谱-质谱法

气相色谱-质谱法是目前发展较早且较为成熟的技术,适合稳定性好、极性较低的光引发剂的测定。张耀海等[35]建立了气相色谱-质谱法测定软包装饮料中2-异丙基硫杂蒽酮残留量的分析方法,检出限为0.005 mg·kg-1,相对标准偏差小于10%,且前处理简单、污染小、重现性良好。文韵漫等[36]将样品以正己烷为提取溶剂进行振荡提取和超声波辅助萃取,建立了气相色谱-质谱法测定食品包装材料表面印刷油墨中光引发剂二苯甲酮和4-甲基二苯甲酮迁移量的分析方法,线性范围为0.02～0.1 g·L-1,检出限为0.004～0.005 g·L-1,回收率为88.2%～114.5%,相对标准偏差为5.13%～7.95%,此方法简单快速,可满足食品包装材料的日常检测需要。韩伟等[37]以乙酸乙酯作为萃取试剂进行索氏提取,经净化富集后,建立了食品接触材料表面印刷油墨中光引发剂二苯甲酮、4-甲基二苯甲酮、对二甲氨基苯甲酸乙酯、N,N-二甲氨基苯甲酸异辛酯和1-羟基环己基苯基甲酮的气相色谱-质谱方法,5种PIs的质量浓度在5.0～200.0 μg·L-1内呈线性(R2大于0.999 5),回收率为66.7%～89.4%,相对标准偏差小于10%,测定下限为0.001 7～0.003 6 mg·dm-2,且样品前处理过程简单,可满足常规进出口食品接触材料表面印刷油墨中PIs的快速检测需求。王红松等[38]通过对提取溶剂、提取方式和提取时间的优化,建立了气相色谱-质谱法同时测定UV油墨中紫外光引发剂二苯甲酮和4-甲基二苯甲酮含量的分析方法,线性关系良好(相关系数均为0.999 9),回收率为80.0%～97.8%,相对标准偏差为0.8%～6.1%,其具有操作简单、快速等特点,能够满足对UV油墨中二苯甲酮和4-甲基二苯甲酮两种紫外光引发剂的分析要求。

2．2 气相色谱-串联质谱法

串联质谱技术的发展使得气相色谱-串联质谱法的灵敏度和选择性在很大程度上得到了提高,气相色谱-串联质谱法更适合复杂基质中痕量成分的检测。刘珊珊等[39]将间接包装材料中迁移出的PIs用改性聚苯醚(MPPO)吸附后,用乙腈萃取,萃取液用正己烷-乙酸乙酯(3+7)混合液进行溶剂置换后,经有机滤膜过滤,通过气相色谱-串联质谱法测定了18种PIs的特定迁移量,18种PIs在26 min内有效分离,且其质量浓度在0.01～5.00 mg·L-1内呈线性(R2大于0.997),加标回收率在86.4%～123.8%之间,相对标准偏差(RSD)小于8.3%,检出限为0.001～0.021 mg·kg-1。张耀海等[40]将样品用乙腈快速提取,氯化钠和无水硫酸镁除水后,经N-丙基乙二胺和C18粉末净化,建立了QuEChERS-气相色谱-串联质谱法快速测定软包装饮料(橙汁、苹果汁、桃汁、菠萝汁和凉茶)中8种光引发剂残留的分析方法,相对标准偏差为1.2%～15.9%,检出限为0.2～0.8 μg·L-1,其简便、快速、安全、价格低廉、重现性良好,可用于软包装饮料中多种光引发剂残留的快速检测。

2．3 液相色谱法

液相色谱法(LC)主要适用于高沸点和热不稳定化合物的测定,液相色谱法由于分析效率高、灵敏度高、操作容易等优点已被广泛应用。最早,Papilloud等[41]采用固相萃取法前处理,建立了HPLC(二极管阵列检测器)测定食品包装及食品模拟物中的6种光引发剂的分析方法,其检出限为2.7～17 ng·g-1,并探讨了食品与包装接触方式不同对迁移程度的影响。文献[42-43]使用氨化正己烷进行提取,浓缩后使用HPLC对牛奶包装及牛奶中的6种光引发剂进行测定,方法线性好,回收率较高,检出限为30 μg·L-1,回收率为80.9%～91.4%,并在此基础上对奶粉中的光引发剂及迁移量进行了测定。韩伟等[44]以30多种食品接触材料为原料,以体积分数为65%乙醇-正己烷溶液作为食品模拟物,建立了超高压液相色谱-二极管阵列检测器(UHPLC-DAD)快速测定食品接触材料中的ITX和对-N,N-二甲氨基苯甲酸异辛酯,并对食品模拟物中的迁移量进行测定,检出限为0.005 μg·dm-2,加标回收率为79.8%～92.3%。李中皓等[45]将裁剪后的卷烟包装纸样品经乙腈超声提取,萃取液经0.22 μm有机相滤膜过滤后,采用二元溶剂(乙腈-水)梯度洗脱,建立了卷烟包装纸中BP和4-MBP两种紫外光引发剂的超高效液相色谱快速分析方法,其前处理方法简单、分析时间短,BP和4-MBP的检出限依次为0.002 1,0.001 8 mg·dm-2,回收率为100.7%～106.9%,RSD小于5%。

2．4 液相色谱-串联质谱法

与气相色谱-质谱法及气相色谱-串联质谱法相比,LC-MS/MS技术检测范围更广,更适合于多残留分析方法的建立。Gallart-Ayala等[46]在测定包装食品中11种光引发剂时,采用QuEChERS法净化样品,并利用LC-MS/MS建立了简单、快速以及环保的光引发剂分析方法。刘珊珊等[47]将纸质包装材料中迁移出的被分析物用改性聚苯醚吸附后用乙腈萃取,萃取液经有机滤膜过滤后,采用乙腈和体积分数为0.1%甲酸溶液作为流动相进行梯度洗脱,建立了一种基于液相色谱-串联质谱法分析纸质包装材料中15种光引发剂向MPPO模拟物迁移量的方法,通过对色谱条件进行优化,15种光引发剂在12 min内可实现有效分离,且目标分析物线性关系良好(R2大于0.993),加标回收率在70.2%～122.5%之间,相对标准偏差小于7.5%,检出限为0.001～0.021 mg·kg-1,满足实际样品的测定。韩伟等[48]采用食品模拟物进行迁移试验,结合高效液相色谱-紫外检测器(UHPLC-PDA)和串联质谱技术,建立了食品接触材料印刷油墨中BP、MBP、Irgacure 184、ITX、对二甲氨基苯甲酸乙酯(EDAB)和对-N,N-二甲氨基苯甲酸异辛酯等6种光引发剂的快速测定方法,其线性范围为0.1～1 000 μg·L-1,检出限为0.002～0.19 μg·dm-2,实现了50余种样品中PIs的种类筛查和定量测定。祝伟霞等[49]采用混合溶液超声提取样品中光引发剂后,经亲水亲脂填料固相萃取柱净化,采用液相色谱-串联质谱法同时测定液态乳制品中7种光引发剂迁移量,7种光引发剂的检出限为0.1～5 μg·kg-1,相对标准偏差为5.4%～14%,满足乳饮料中7种光引发剂迁移量的测定要求。张建莹等[50]将样品经Carrez试剂沉淀蛋白质后,使用乙腈提取,HLB固相萃取柱净化,乙腈洗脱,洗脱液用氮气吹干后用体积分数为50%乙腈溶液定容,建立了牛奶中11种光引发剂残留的LC-MS/MS定性和定量分析方法,简便、有效、灵敏,11种光引发剂的质量浓度在5.00～200 μg·L-1内呈线性(R2大于0.990),检出限为1.0 μg·kg-1,加标回收率为74.3%～112%,相对标准偏差为0.57%～16.3%。

2．5 超高效合相色谱法

超高效合相色谱法(UPC2)[51]是最近提出的一种新的分离技术,不同于常规高效液相色谱法基于超临界流体色谱技术原理,超高效合相色谱法的流动相以超临界二氧化碳为主要组成,辅助少量的有机溶剂,具有黏度低、传质性能好、分离效率高、绿色环保的优势。此外,超临界流体作为流动相使得该技术更适合于分离、检测目前常规色谱技术较难处理的结构类似物、同分异构体、对映异构体和非对映异构体的混合物等。李中皓等[4]将纸质印刷包装材料用乙腈进行萃取,经有机膜过滤后,采用超临界二氧化碳-甲醇梯度洗脱,建立了一种基于超高效合相色谱技术测定纸质印刷包装材料中10种光引发剂的分析方法,通过对色谱条件的优化,10种光引发剂能够在4 min内实现有效分离,目标物的质量浓度在0.5～10 mg·L-1内呈线性(R2大于0.998),加标回收率在74.9%～121.5%之间,相对标准偏差为0.7%～9.2%,检出限为0.27～0.76 mg·m-2,此方法简便、测定结果准确,满足实际样品的检测需求。

3 结语

光引发剂在食品中所带来的安全风险已引起国内外的关注,一些针对光引发剂使用限定的一系列相关法律、法规和标准已颁布,因此,建立快速、准确的分析方法尤为重要。目前食品和食品包装材料中光引发剂多组分分析方法仍不能同时满足样品基质种类多、化合物范围广、灵敏度高和操作简便的要求。发展高效、通用型样品前处理技术与高通量、高选择性检测方法是这一领域的发展趋势。使分析方法适用于更多样品基质中更多种类光引发剂的检测,为进一步开展光引发剂在不同食品基质中的迁移规律研究提供了更有力的技术支撑。

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Recent Progress of Research of Analytical Methods for Photoinitiators in Food and Food Packaging Materials

JI Hou-wei, ZHANG Li, LIU Jian*, WANG Fang, HE Jun, DUAN Kai

(TechnologyCenterofChinaTobaccoGuizhouIndustrialCorporation,Guiyang550009,China)

A review on the recent progress of research of analytical methods for photoinitiators in food and food packaging materials (including methods of sample pretreatment, i.e. SPE, SPME, d-SPE, ASE, DLLME and GPC, and analytical methods, i.e. GC-MS, GC-MS/MS, LC, LC-MS/MS and UPC2) was presented. Prospects on the trends of development in this field were also given (51 ref. cited).

Photoinitiators; Food; Packaging materials; Analytical methods; Review

10.11973/lhjy-hx201702027

2016-04-19

贵州中烟工业有限责任公司科技项目(201216)

姬厚伟(1978-),男,河南新乡人,工程师,硕士,主 要从事烟用材料及烟草化学分析研究。

* 通信联系人。E-mail:liuj1208@163.com

O657

A

1001-4020(2017)02-0242-07