陈 勇， 刘唯一， 王鑫涛

中国石油大学(华东)地球科学与技术学院， 山东 青岛 266580

石油组分的拉曼位移特征统计分析Ⅰ:链烷烃和芳香烃

陈 勇， 刘唯一， 王鑫涛

中国石油大学(华东)地球科学与技术学院， 山东 青岛 266580

烃类包裹体被用于含油气盆地中油气的生成、 运移、 聚集等研究中， 确定其中的烃类分子类型具有重要意义。 激光拉曼光谱技术作为单个流体包裹体非破坏性分析技术受到广泛重视， 但在烃类包裹体研究方面受到两个方面的制约， 一是油气烃类物质的复杂性导致不好识别； 二是大部分烃类包裹体会发荧光而覆盖了拉曼信号。 通过对大量石油组分常见的烃类分子拉曼光谱特征统计， 总结了饱和链状烷烃和芳香烃的拉曼特征。 结果显示， 碳数大于10的正构烷烃可通过1 438， 2 890和2 850 cm-1三个拉曼峰组合识别， 而异构化烷烃(以C8H18为例)C—C(1 450 cm-1±)和C—H(2 875 cm-1±)的最强拉曼峰组合可作为识别含一个支链的异构烷烃的标志， 含两个支链的异构烷烃有一个稳定的拉曼强峰在2 875 cm-1。 含一个苯环的芳香烃可通过在1 600 cm-1附近的稳定双峰确定； 以1 005 cm-1和3 060 cm-1两个特征峰组成的强拉曼组合峰可识别苯环上含单个支链的芳香烃； 1 250 cm-1±和2 910～2 920 cm-1的拉曼强峰组合可识别苯环上含三个支链的芳香烃。 含两个苯环的芳香烃不仅在1 600 cm-1处有稳定的拉曼双峰， 而且在2 800～3 300 cm-1范围内具有一稳定的最强拉曼峰(3 060 cm-1)。 本次总结的规律可以用于识别烃类包裹体中的链烷烃和芳香烃， 而分析结果表明短波长光源(蓝光到紫外光)的拉曼光谱仪分析烃类包裹体可以有效避免荧光干扰。

链烷烃； 芳香烃； 拉曼位移； 烃类包裹体； 石油组分

引 言

激光拉曼光谱显微探针(Laser Raman Microprobe)是一种测定物质分子成分和分子配位体结构信息的、 非破坏性的微观分析技术。 该技术在微区分析上所显示的高精度、 原位、 无损和快速特点， 使之逐渐成为地球科学研究的一项重要分析手段[1]。 Burke[2]、 Frezzotti等[3]、 陈勇等[4]、 杨丹等[5]对流体包裹体激光拉曼光谱分析技术的研究进展进行了较为全面的评述。 激光拉曼光谱技术作为单个流体包裹体非破坏性分析技术受到广泛重视， 特别是在研究烃类包裹体中的有机质方面， 取得了较好的效果[6-7]。 石油是复杂的多组分烃类混合物， 包括饱和烃、 芳香烃、 非烃、 沥青质四种类型的烃类分子[9]。 通过拉曼光谱分析可以确定单个烃类包裹体中所含的烃类分子类型， 张鼐等[10-12]对各种低碳饱和烃、 直链烷烃、 环烷烃、 支链烷烃、 芳烃和沥青的拉曼特征峰进行过探讨。 Jehlicka等[13]详细地阐述了芳香烃类化合物的拉曼特征， 并对杂环芳烃和多环芳烃骨架以及支链的拉曼峰进行了描述。 但前人未系统地总结饱和链状烷烃和芳香烃的拉曼特征， 也未区分同一烃类不同碳数、 同碳数不同构型拉曼光谱的特征差异。 本文以Bruno等[14]出版的一套标准谱图为基础， 详细统计了烷烃和芳香烃分子碳骨架(波数主要在1 000～2 000 cm-1)和C—H键(2 800～3 300 cm-1)的拉曼位移数据， 讨论了各烃类分子的拉曼光谱变化规律， 并分析了不同烃类分子拉曼光谱变化规律的差异性， 以期为分析烃类包裹体中烃类分子提供参考。 Bruno等[14]出版的这套标准谱图的数据来自伊诺斯理工学院、 梅隆研究所、 太阳石油公司、 加利福尼亚大学化学系、 道化学公司的实验室， 由于出版的实验数据较早， 激发光所采用的是高压汞灯， 其辐射波长为435.8 nm， 其分析结果显示烃类分子的荧光未对拉曼光谱造成影响。

1 链烷烃拉曼特征

链烷烃主要是由甲基(—CH3)、 亚甲基(—CH2)组成， 根据结构又可将链状烷烃分为正构烷烃和异构烷烃。 本文主要探讨不同碳数的正构烷烃、 同碳数异构烷烃的C—C键和C—H键的最强最典型拉曼峰变化规律。

1.1 正构烷烃的拉曼特征

正构烷烃为直链结构， 随着碳数的增多， 直链烷烃中的亚甲基增多， 由于键能的改变将影响C—H键的拉曼特征变化。 本文以C7～C18(C7表示总碳原子为7的烃类分子， 下同)正构烷烃为研究对象， 统计分析其C—C键和C—H键拉曼位移的变化规律。 碳骨架的C—C键振动拉曼峰主要分布在低波数段， 主要为1 000～1 500 cm-1； 而C—H键的振动拉曼峰主要分布在高波数段， 主要为2 800～3 000 cm-1(如

图1 正庚烷拉曼光谱图[14]

图1中正庚烷拉曼光谱)。

统计结果显示， C7～C18直链正构烷烃C—C键的最强峰拉曼位移随碳数增加而降低， 从1 450 cm-1下降到1 437 cm-1， 其变化可以拟合方程：y=A2+(A1-A2)/(1+exp((x-x0)/dx))， 如图2(a)所示， 即随碳数增多拉曼位移发生红移。 当碳数小于10，C—C键的最强峰随碳数发生红移明显， 当碳数大于10时最强峰位置几乎不发生变化， 基本在1 438cm-1附近波动[图2(a)]。

正构烷烃的C—H键的最强拉曼峰比C—C键更强，C—H键最强峰波数主要集中在2 890cm-1附近。 统计结果如图2(b)所示， 以正癸烷为分歧点， 拉曼峰出现明显的差异性， 碳数>10的正构烷烃具有两个相对稳定的强峰， 其中最强拉曼峰集中在2 890cm-1±， 随碳原子数增大拉曼位移略有降低； 而次强峰稳定在2850cm-1±， 基本不随碳原子数变化。 碳数<10的正构烷烃只有一个最强拉曼峰， 拉曼位移随碳数增加而变大， 从2 875cm-1增加到2 894cm-1。 总的来看， 对于碳数大于10的正构烷烃在拉曼谱图上具有三个稳定的拉曼峰， 分别位于1 438， 2 890和2 850cm-1附近， 利用这三个拉曼峰组合可以指示烃类包裹体中是否含有正构烷烃。

图2 正构烷烃拉曼位移随碳原子数变化

1.2 异构烷烃的拉曼特征

碳数相同的链状烷烃， 由于分子结构的差异， 其拉曼特征也有所变化。 如正辛烷异构化为含一个甲基支链的烷烃， 且支链的位置也有不同； 异构化为含一个乙基支链的烷烃； 异构化为含两个甲基支链的烷烃， 两甲基支链的相对位置也有所变化(图3)。 本文以C8H18烷烃为例分析异构化对最强拉曼峰位的影响。

对拉曼位移统计结果可以看出， C8H18可异构化为含两个支链的C8H18烷烃和含一个支链的 C8H18烷烃。 相比未发生异构化的正辛烷， 异构化为含两个支链的C8H18烷烃C—C键最强拉曼峰发生明显的蓝移， 波数增大[图4(a)]； 而含一个支链的C8H18烷烃C—C键最强峰与正辛烷基本相似，

图3 C8H18异构烷烃分子结构图

图4 C8H18异构烷烃C—C键拉曼位移

图5 C8H18异构烷烃C—H键最强拉曼峰

A： 正辛烷； B： 2-甲基庚烷； C： 4-甲基庚烷； D： 3-乙基己烷； E： 2，2-二甲基庚烷； F： 2，3-二甲基庚烷； G： 2，4-二甲基庚烷； H： 2，5-二甲基庚烷； I： 3，4-二甲基庚烷

Fig.5 Raman shift of strongest bands belong to C—H bond of C8H18iso-alkane

A：n-Octane； B： 2-Methylheptane； C： 4-Methylheptane； D： 3-Ethylhexane； E： 2,2-Dimethylhexane； F： 2,3-Dimethylhexane； G： 2,4-Dimethylhexane； H： 2,5-Dimethylhexane； I： 3,4-Dimethylhexane

在1 450 cm-1±[图4(b)]。 分子式为C8H18的烷烃其C—H键最强峰主要稳定在2 875 cm-1±， 异构化后的C8H18烷烃C—H键最强拉曼峰相比正辛烷发生轻微红移， 波数略有降低， 但不明显(图5)， 2875 cm-1±峰可作为识别C8H18异构化烷烃的标志。

2 芳香烃拉曼特征

芳烃都是以苯为基础的， 本文以苯为基准探讨苯环上含支链的芳香烃拉曼位移特征。

2.1 苯环上含单个支链的芳香烃拉曼特征

苯环上含单个支链的芳香烃的C—C和C—H键的最强拉曼峰分别出现在1 000～2 000和2 800～3 300 cm-1的波数段[14]。 以苯、 甲苯、 乙苯、 正丙基苯、 异丙基苯、 正丁基苯、 异丁基苯、 仲-丁基苯、 叔-丁基苯为分析对象， 其结构上的差异可由图6看出。 尽管这些分子结构存在差异， 但从统计结果可以看出， 含单个支链的芳香烃C—C键的最强拉曼峰稳定在1 005 cm-1±[见图7(a)]， 而C—H键的最强拉曼峰稳定在3 060 cm-1±[见图7(b)]， 这两个稳定的拉曼峰可作为识别苯环上含单个支链的芳香烃的标志。

图6 苯环上含单个支链的芳香烃结构图

2.2 苯环上含两个支链的芳香烃拉曼特征

本文以甲苯、 乙苯、 异丙基苯为基准探讨苯环上含两个支链的芳香烃拉曼特征， 主要统计了1,2-二甲基苯、 1,3-二甲基苯、 1,4-二甲基苯、 1-甲基-2-乙基苯、 1-甲基-3-乙基苯、 1-甲基-4-乙基苯、 1-甲基-3-异丙基苯、 1-甲基-4-异丙基苯、 1,3-二乙基苯、 1,4二乙基苯、 1-甲基-2-叔-丁基苯、 1-甲基-3-叔-丁基苯、 1-甲基-4-叔-丁基苯、 1,3-二异丙基苯的C—C键和C—H键拉曼特征峰的位移位置及其变化特征， 这些统计分子的支链分布如图8所示。

图7 苯环上含单个支链的芳香烃C—C和C—H键拉曼位移

图8 苯环上含两个支链的芳香烃结构图

统计结果显示， 含两个支链的芳香烃C—C键的最强拉曼峰主要稳定在1 200±和1 000 cm-1±， 由图8可以观察到两个取代基的位置主要是邻、 间、 对三种类型。 间位上的取代基碳数在两个及两个以上或者含两个支链的芳香烃碳数在十一个以上， 其最强拉曼峰主要在1 000 cm-1±， 而最强拉曼峰在1 200 cm-1附近的芳香烃的主要特征是取代基位置为邻、 对两种类型的(碳数小于十一)[见图9(a)]。 而C—H键的最强拉曼峰主要分布在2 900～3 050 cm-1±， 最常见在2 950 cm-1[见图9(b)]。 苯环上含两个支链的C—C键和C—H键的最强拉曼峰分布规律不如单支链的典型稳定， 但是在1 000～1 200 cm-1±和2 900～3 050 cm-1±的拉曼峰可以作为识别苯环上含两个支链芳香烃的参考标志。

2.3 苯环上含三个支链的芳香烃拉曼特征

以1,2-、 1,3-、 1,4-二甲基苯、 异丙基苯为基准探讨苯环上含三个支链的芳香烃拉曼特征， 主要统计了1,2,3-三甲基苯、 1,2,4-三甲基苯、 1,3,5-三甲基苯、 1,2-二甲基-3-乙基苯、 1,2-二甲基-4-乙基苯、 1,3-二甲基-2-乙基苯、 1,3-二甲基-4-乙基苯、 1,3-二甲基-5-乙基苯、 1,4-二甲基-2-乙基苯、

图9 苯环上含两个支链的芳香烃C—C和C—H键拉曼位移

A: 1,2-二甲基苯; B: 1,3-二甲基苯; C: 1,4-二甲基苯; D: 1-甲基-2-乙基苯; E: 1-甲基-3-乙基苯; F: 1-甲基-4-乙基苯; G: 1-甲基-3-异丙基苯; H: 1-甲基-4-异丙基苯; I: 1,3-二乙基苯; J: 1,4二乙基苯; K: 1-甲基-2-叔-丁基苯; L: 1-甲基-3-叔-丁基苯; M: 1-甲基-4-叔-丁基苯; N: 1,3-二异丙基苯

Fig.9 Raman shift of C—C and C—H bond of the benzene ring of aromatic hydrocarbon containing two chains

(a)： Raman shift of the strongest peak for C—C bond； (b) Raman shift of the strongest peak for C—H bond

A： 1,2-Dimethylbenzene； B： 1,3-Dimethylbenzene； C： 1,4-Dimethylbenzene； D： 1-Methyl-2-ethybenzene； E： 1-Methyl-3-ethybenzene； F： 1-Methyl-4-ethybenzene； G： 1-Methyl-3-isopropylbenzene； H： 1-Methyl-4-isopropylbenzene； I： 1,3-Diethybenzene； J： 1,4-Diethybenzene； K： 1-Methyl-2-tert-butylbenzene； L： 1-Methyl-3-tert-butylbenzene； M： 1-Methyl-4-tert-butylbenzene； N： 1,3-Diisopropylbenzene

图10 苯环上含三个支链的芳香烃结构图

图11 苯环上含三个支链的芳香烃C—C和C—H键拉曼位移

A： 1,2,3-三甲基苯； B： 1,2,4-三甲基苯； C： 1,3,5-三甲基苯； D： 1,2-二甲基-3-乙基苯； E： 1,2-二甲基-4-乙基苯； F： 1,3-二甲基-2-乙基苯； G： 1,3-二甲基-4-乙基苯； H： 1,3-二甲基-5-乙基苯； I： 1,4-二甲基-2-乙基苯； J： 1,4-二甲基-2-异丁基苯； K： 1,3-二甲基-5-叔-丁基苯； L： 1,3,5-三异丙基苯

Fig.11 Raman shift of C—C and C—H bond of the benzene ring of aromatic hydrocarbon containing three chains

(a)： Raman shift of the strongest peak for C—C bond； (b)： Raman shift of the strongest peak for C—H bond

A： 1,2,3-Trimethylbenzene； B： 1,2,4-Trimethylbenzene； C： 1,3,5-Trimethylbenzene； D： 1,2-Dimethyl-3-ethylbenzene； E： 1,2-Dimethyl-4-ethylbenzene； F： 1,3-Dimethyl-2-ethylbenzene； G： 1,3-Dimethyl-4-ethylbenzene； H： 1,3-Dimethyl-5-ethylbenzene； I： 1,4-Dimethyl-4-ethylbenzene； J： 1,4-Dimethyl-2-Isopropylbenzene； K： 1,3-Dimethyl-5-tert-butylbenzene； L： 1,3,5-Triisopropylbenzene

1,4-二甲基-2-异丁基苯、 1,3-二甲基-5-叔-丁基苯、 1,3,5-三异丙基苯的C—C和C—H的拉曼特征峰位， 统计分子的支链分布和结构如图10所示。 统计结果表明， 苯环上三个支链的芳香烃的C—C键的最强拉曼峰主要分布在1 250 cm-1±， 但是从1,3-二甲基-2-乙基苯开始， 由于支链位置以及支链碳数的增加对苯环的最强拉曼峰位移影响较大， 出现明显的波动[图11(a)]； 而C—H键最强拉曼峰主要分布在2 910～2 920 cm-1(2 915 cm-1±)， 只有1,2-二甲基-3-乙基苯、 1,2-二甲基-4-乙基苯、 1,3-二甲基-5-乙基苯、 1,3,5-三异丙基苯的最强拉曼峰较其他含三个支链的芳香烃明显蓝移， 波数增大[见图11(b)]。 由此可见， 对于大部分苯环上含三个支链的芳香烃可以由拉曼强峰组合， 即分别位于1 250±和2 910～2 920 cm-1作为识别该类芳香烃的标志。

2.4 复杂芳香烃拉曼特征

如前所述， 对于苯环上含一个支链的芳香烃， 其支链对苯环C—C键和C—H键的影响并不大， 但是随着支链的增多， 最强拉曼峰位移变化较大， 难以作为识别标志， 因此需要寻找芳香烃的特有拉曼特征。 通过统计分析Bruno等[14]的所有芳烃标准谱图， 发现含一个苯环的芳香烃， C—C键在1 600 cm-1处的拉曼峰较稳定， 且为双峰形态(如图12中苯的拉曼光谱)， 但由于支链的影响， 1 600 cm-1处的拉曼双峰形态发生变形和强度减弱(如图13)。 而含两个苯环的芳香烃不仅在1 600 cm-1处仍具有稳定的拉曼双峰， 且C—H键在3 060 cm-1有一稳定的强拉曼峰(图14)。 由此可见， 在1 600 cm-1处的拉曼双峰可以作为判断芳烃存在的证据。 在实际测试中， 由于芳香烃等稠环芳烃容易发荧光， 会干扰拉曼信号， 导致常规可见光拉曼光谱仪很难得高信噪比的拉曼特征峰， 而紫外拉曼光谱解决了这个问题。 如国外Loppnow等[15]利用紫外拉曼分析了烷基支链和多烷基支链的单环、 双环、 多环芳香烃特征峰。

图12 苯的拉曼光谱图[14]

图13 1，4-二异丙基拉曼光谱图[14]

图14 联苯拉曼光谱图[14]

3 结 论

通过对大量链烷烃和芳香烃的C—C和C—H的拉曼特征峰位统计表明， 不同类型的烃类分子都有其典型的特征峰或特征峰组合， 可以作为识别烃类包裹体中烃类分子类型的依据， 总结如下。

(1)对于碳数大于10的直链正构烷烃在拉曼谱图上具有三个稳定的拉曼峰， 分别位于1 438， 2 890和2 850 cm-1附近， 利用这个三个拉曼峰组合可以判定烃类包裹体中是否含有正构烷烃， 对于碳数小于10的正构烷烃亦可参考。

(2)异构烷烃(含两个支链的C8H18烷烃)C—C键的最强拉曼峰相对正构烷烃发生明显的蓝移， 波数增大； 而含一个支链的烷烃C—C键最强峰与正构烷烃(正辛烷)基本相似， 稳定在1 450 cm-1±。 异构化链状烷烃的C—H键最强峰主要稳定在2 875 cm-1±， 异构化后(C8H18)烷烃C—H键的最强拉曼峰相比正构烷烃(正辛烷)发生轻微红移， 波数略有降低， 但不明显。 C—C和C—H的最强拉曼峰组合位置可作为识别异构化烷烃的标志。 C—C和C—H的最强拉曼峰组合可作为识别含一个支链的异构烷烃的标志， 含两个支链的异构烷烃只能通过C—H键最强峰2 875 cm-1±识别。

(3)苯环在1 600 cm-1处的稳定拉曼峰可以作为芳烃烃类分子识别标志。 苯环上含单个支链的芳香烃拉曼特征为1 005和3 060 cm-1两个特征峰组成的强拉曼峰组合； 苯环上含三个支链的芳香烃具有1 250±和2 910～2 920 cm-1的拉曼强峰组合； 含两个苯环的芳香烃不仅在1 600 cm-1处有稳定的拉曼双峰， 而且在2 800～3 300 cm-1范围内具有一稳定的最强拉曼峰(一般在3 060 cm-1)。

统计分析结果表明， 通过特征拉曼峰及其组合可以识别烃类包裹体中石油组分的类型， 进而为判别烃类包裹体中的油气类型提供依据。 本次研究结果为实现非破坏性单个烃类包裹体奠定了重要基础， 值得注意的是， 本文所用实验数据的激发光波长为435.8 nm， 所有拉曼信号基本不受荧光干扰， 这暗示以后可以考虑选择短波长光源(蓝光到紫外光)的拉曼光谱仪来对烃类包裹体进行分析， 以便有效避免荧光干扰。

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Statistical Characteristics of Raman Shift of Petroleum Components Ⅰ: Alkanes and Aromatic Hydrocarbons

CHEN Yong, LIU Wei-yi, WANG Xin-tao

School of Geosciences, China University of Petroleum, Qingdao 266580, China

Hydrocarbon inclusions play an important role in the study of petroleum-bearing basin in terms of the generation, migration and accumulation of hydrocarbons. It's important to understand petroleum basin by determining hydrocarbon molecules in hydrocarbon inclusions. Laser Raman spectroscopy has been widely used as a non-destructive assay methods for individual fluid inclusion analysis. However, this method is restricted in two aspects of the application on the hydrocarbon inclusion. One is that the complexity of petroleum which molecular is difficult to be identified. Another is that the Raman signal is usually covered by the fluorescence of most hydrocarbon inclusion. This article summarizes Raman spectroscopic characteristics of chain alkanes (n-alkanes and iso-alkanes) and aromatic hydrocarbons. According to our statistical results, some important conclusions can be reached. The normal alkanes of carbon number more than 10 can be identified by three Raman bands at 1 438, 2 890 and 2 850 cm-1. Iso-alkanes (take C8H18as an example) containing two chains can be identified by a stable strong Raman peak at 2 875 cm-1. The strongest Raman peak combination of C—C (1 450 cm-1) and C—H (2 875 cm-1) is the evidence of the iso-alkanes containing one chain. Aromatic hydrocarbon containing one benzene ring can be identified by stable Raman band 1 600 cm-1with two peaks. The combination of strongest Raman peaks of 1 005 and 3 060 cm-1is the evidence of the aromatic hydrocarbon containing single chain, while the strongest Raman peaks of 1 250 and 2 910～2 920 cm-1are the evidence of the aromatic hydrocarbon containing three chains. Aromatic hydrocarbons containing two benzene rings can be identified by stable Raman bandat 1 600 cm-1double peaks and a strongest Raman peaks at 3 060 cm-1. All these typical Raman bands can be used to identify alkanes and aromatic hydrocarbons. The Raman spectroscopy-meter with short wavelength exciting light (blue to ultraviolet light) can effectively avoid fluorescence interference.

Alkane; Aromatic hydrocarbon; Raman shift; Hydrocarbon inclusion; Petroleum component

Dec. 12, 2015; accepted Apr. 21, 2016)

2015-12-12，

2016-04-21

国家自然科学基金项目(41172111)和中央高校基本科研业务费专项资金项目(SD2013211151， 16CX05005A)资助

陈 勇， 1976年生， 中国石油大学(华东)地球科学与技术学院副教授 e-mail： yongchenzy@upc.edu.cn

O657.3

A

10.3964/j.issn.1000-0593(2016)08-2510-08