臧佳辰，薛文通

(中国农业大学食品营养与科学工程学院，北京 100083)

酶法纯化ω-6和ω-3多不饱和脂肪酸研究进展

臧佳辰，薛文通*

(中国农业大学食品营养与科学工程学院，北京 100083)

多不饱和脂肪酸(PUFAs)具有重要的生理学活性，尤其是ω－6和ω－3系列与人体健康密切相关。因此，如何提取PUFAs非常重要，也是油脂领域的研究热点。利用酶法分离纯化PUFAs是一种环保、高效、具有广泛应用前景的方法。本文综述了酶法纯化ω－6和ω－3PUFAs的最新研究进展，并着重阐述了酶法催化水解、酶法选择性富集以及其它几种能和酶法有效结合、共同分离纯化PUFAs的物理化学方法，同时通过论述亚油酸、亚麻酸、花生四烯酸等PUFAs的纯化进展证明了酶法在该领域内具有很大发展前景。

ω－6多不饱和脂肪酸，ω－3多不饱和脂肪酸，酶法催化水解，酶法选择性富集

多不饱和脂肪酸(polyunsaturated fatty acids，PUFAs)是指含有两个或者两个以上双键结构的脂肪酸，根据第一个不饱和键位置不同，PUFAs可分为ω－3、ω－6、ω－7、ω－9等系列［1］。这是一种具有独特生理活性的物质，对人体的生理功能至关重要，尤其是ω－3和ω－6系列，它们在体内的平衡对于稳定细胞膜功能、调控基因表达、维持细胞因子和脂蛋白平衡、减肥、抗心血管病、促进生长发育、抗炎、抗癌等方面发挥着重要作用，因此，其生理学活性已成为营养学领域的研究热点。ω－6系列的花生四烯酸(AA)、亚油酸(LA)、γ－亚麻酸(GLA)，ω－3系列的α－亚麻酸(ALA)、二十碳五烯酸(EPA)、二十二碳五烯酸(DPA)、二十二碳六烯酸(DHA)等由于在体内不能合成转化发挥其独特的生理功能而被添加于婴儿奶粉、营养品以及药物成分之中［2］。随着PUFAs在食品、医药、化工、饲料等多个领域的广泛应用，如何将其分离纯化变得非常重要。目前，用于从油脂中分离纯化PUFAs的方法主要包括:色谱法、蒸馏法、溶剂提取法、低温结晶法、超临界萃取法以及尿素包合法等［3］。本文所要重点阐述的酶法是一种新型、高效、绿色的方法，此方法突出的特点在于:反应可以在温和的条件下进行，从而能够减少由于异构化、氧化、聚合等副反应的发生而造成的PUFAs失活，而且可以避免使用一些有机溶剂，这样不仅更环保，也降低了相应的食品安全问题的风险，同时还有效地提高了提取的收率［4］。近年来，随着生物技术水平的提高，相应的酶制剂也实现了大规模的生产，尤其是固定化酶的广泛推广，使酶可以反复利用从而降低了成本，也打消了人们之前对于酶法成本过高的忧虑。所以，出于多种原因考虑，将酶法运用于PUFAs的分离纯化，已成为了该领域的新方向。

1 酶法纯化PUFAs方法概述

脂肪酶对油脂的作用可以分为选择性作用和非选择性作用。

1.1 非选择性作用

脂肪酶的非选择性反应主要用于水解油脂制取游离脂肪酸，与传统的碱试剂皂化法相比，酶法具有耗能少、产物色泽好、质量高、水解率高等优点，特别是对于一些含有不饱和键较多、易氧化和产生副反应的油脂水解更为适宜［4］。60年代初，山田等研制的圆柱形假丝酵母脂肪酶制剂是世界上微生物脂肪酶中生产量最大、应用工作最多、水解油脂快而且彻底的品种之一［5］。这种酶也成功的运用于豆油、花生油、橄榄油等。国外也早有先例将酶法分解油脂运用于大规模的生产之中，如日本尼崎油脂公司于八十年代就完成了酶法生产脂肪酸中试，并大量投产脂肪酸。三号油脂公司也将酶法批量生产脂肪酸用于制造肥皂粉，使生产成本下降一半以上，而我国在这方面还有待提高。

1.2 选择性作用

特异性的脂肪酶可以通过选择性作用，将PUFAs富集在甘油酯上，这种富集了PUFAs的甘油酯在消化道中的水解速率比利用物理或化学方法富集得到相应的甲酯或乙酯快而更容易被人们接受和信赖［6］。依据作用原理的不同，又可以分为选择性水解法、选择性酯化法和选择性酯交换法。

1.2.1 选择性水解 脂肪酶种类繁多，功能各有差异，可能具有位置选择性或者酰基选择性。图1以AA和LA为例展示了PUFAs因结构的高度卷曲使甘油酯分子上不饱和脂肪酸中靠近酯键的最末端甲基对脂肪酶的进攻形成了空间位阻，使得脂肪酶难以接触到PUFAs与甘油形成的酯键。Bottino等人［7］最早证明了脂肪酶的选择性与鱼油中不饱和脂肪酸对脂肪酶的“抵抗机制”有关。之后，这种机制也多次被验证和应用［8－11］。Sulainman Al－Zuhair等［12］还探究了酶法水解棕榈油的动力学，为进一步优化水解条件提供了依据。

图1 AA和ALA高度弯曲的空间结构Fig.1 The highly binding space structure of AA and ALA

1.2.2 选择性酯化 脂肪酶的选择性酯化建立在游离脂肪酸的基础之上，依据其选择特异性，脂肪酶催化游离脂肪酸中的多不饱和脂肪酸、饱和脂肪酸和单不饱和脂肪酸按照一定顺序与醇反应生成酯，再经过分离即可获得纯度较高的PUFAs甘油酯或游离PUFAs。Robles Medina等［13］通过脂肪酶Novozym435富集鱼油以及微藻类中的油脂，使鱼肝油中的酯化率达到93.5%，包括25.7%的EPA和44.7%的DPA。将同样的方法应用于微藻类油脂，酯化率达到了96.5%，而且其中不含单甘酯，双甘酯量极少。Carla Tecelao等［14］还通过选择性酯化的方法将PUFAs富集到人奶脂上，对婴幼儿的营养供给提出了新的启示，可见酶法纯化脂肪酸的相关技术也可以应用在功能食品研发的广泛领域上。

工业化选择性酯化纯化PUFAs工艺主要要求体系具有以下条件:具有高度脂肪酸转移性;酶反应体系具有高酯化度;分离过程对游离脂肪酸破坏性较低。其基本工艺流程如图2［15］。

图2 选择性酯化PUFA工艺流程Fig.2 The flow of elective esterification of PUFAs

1.2.3 选择性酯交换 脂肪酶选择性酯交换法是通过脂肪酶使甘油酯与游离的PUFAs、醇或另一酯发生的酰基交换反应，从而使PUFAs较多的富集在甘油酯中。Shahidi等人［3］曾系统阐述了通过脂肪酶酯交换法富集ω－3PUFAs的方法［16］。

但在具体富集PUFAs的应用中，仅用一种酶催化一步反应难以将PUFAs富集到所需要的产量。而水解、酯化和酯交换反应结合在一起使用，往往能达到更好的富集效果。Shimada等［16］通过Lipase－AK来水解金枪鱼油，水解程度达到79%，大部分DHA富集在游离脂肪酸中，然后通过Rhizopus delemar脂肪酶对混合物与月桂醇进行选择性酯化，得到游离脂肪酸中DHA含量较高的游离脂肪酸、脂肪酸乙酯或者脂肪酸甘油酯，再将游离脂肪酸提取出来，同样条件下进行二次酯化，最终使DHA含量达到91%。

2 酶法纯化ω-6 PUFAs的研究进展

2.1 亚油酸(LA)及共轭亚油酸(CLA)

亚油酸是γ－亚麻酸、花生四烯酸、肾上腺酸、二十二碳五烯酸等对人体具有重要生理意义的多不饱和脂肪酸的合成原料，人体如果缺乏亚油酸就不能合成这些多不饱和脂肪酸。共轭亚油酸(Conjugated linoleic acid，CLA)是亚油酸的同分异构体，是一系列在碳9、11或10、12位具有双键的亚油酸的位置和几何异构体，是普遍存在于人和动物体内的营养物质［17］。由于物理结构和化学性质较为相似，传统的分离方法很难将不同的共轭亚油酸，如c9，t11－CLA和t10，c12－CLA进行分离。Gerald等［18］发现采用选择性的脂肪酶对共轭亚油酸进行酯化可以有效地解决这个问题。他们利用Geotrichum candidum脂肪酶对c9，t11－CLA的酯化速度远高于t10，c12－CLA这一特点，反应得到含91%c9，t11－CLA的酯化产物和含82%t10，c12－CLA的游离脂肪酸产物，从而对两种PUFAs进行了分离纯化。实验还采用了一种非选择性的脂肪酶即固定化Rhizomucor miehei脂肪酶同时将两种共轭亚油酸通过酯交换反应富集到棕榈油中，使棕榈油中的共轭亚油酸含量达到30%，而残留的游离共轭亚油酸含量仅不到2%。

2.2 γ-亚麻酸(GLA)

琉璃苣油中含有丰富的ω－6 PUFAs，其中GLA这种只在母乳才能找到的必需脂肪酸高达25%～30%，也是天然植物油中含 GLA浓度最高的。Patricia等对比了包括天然脂肪酶和商业脂肪酶在内的不同脂肪酶富集琉璃苣油中GLA的数据。其中天然Geotrichum candidum脂肪酶具有较高水解率，可以获得88.2%的游离脂肪酸，虽然这种酶的酶活力比其他脂肪酶较低，但对GLA确有较好的富集能力，在适当提高酶用量后，能将琉璃苣油中的GLA含量由22.1%提高到41.7%。同时他们利用电脑辅助程序对反应动力参数进行了分析优化，为大规模批次生产和连续式富集GLA建立了反应模型［19］。

2.3 花生四烯酸(AA)

花生四烯酸作为一种必需脂肪酸对婴幼儿的生长尤其是脑部发育发挥着重要的作用，所以常被添加到婴幼儿奶粉中。传统的花生四烯酸来源:动物肝脏、鱼油、蛋黄等食物中AA的含量非常少，难以满足需求。所以近年来，人们越来越多的采用微生物培养的方式获取富含花生四烯酸的油脂［20］。Shimada等［21］通过酶法富集Mortierella单细胞油脂中的花生四烯酸，首先通过Pseudomonas脂肪酶对油脂进行水解，水解率达到90%，第二步在Candida脂肪酶的作用下，将游离的花生四烯酸选择性酯化在月桂醇上，酯化率达到55%，为了进一步提高AA含量，实验通过Candida脂肪酶的二次酯化，最终将AA含量从最初的25%提高到了75%。

3 酶法纯化ω-3 PUFAs的研究进展

中国营养学会在2000年提出的人体内最佳的ω－6:ω－3PUFAs比值为4∶1～6∶1。而传统的饮食成分，尤其是西方饮食中，ω－6PUFAs的比例往往远高于ω－3PUFAs，这种失衡会严重影响人体的生理功能，导致心脑血管、免疫系统、神经系统等疾病［22］。ω－3PUFAs为人体必需脂肪酸，同时人体缺乏将ω－6PUFAs转化为ω－3PUFAs的必需酶，所以如何富集纯化 ω－3PUFAs以提高人体摄入量更加受到关注。

3.1 α-亚麻酸(ALA)

紫苏子油、亚麻油等植物油中α－亚麻酸的含量达到50%以上。魏决等利用脂肪酶水解紫苏子油，并使用尿素包合法提取了游离脂肪酸中的ɑ－亚麻酸，避免了传统方法中由于酸、碱及温度造成的ɑ－亚麻酸的变性，并通过对各项条件的优化，使水解率提高到90.02%［23］。Vacek等［24］对比了不同脂肪酶对黑加仑油中的ALA和GLA进行富集的效果，实验证明，Pseudomonas cepacia脂肪酶具有最高的水解率，另外，Pseudomonas cepacia固定化脂肪酶、Mucor miehei脂肪酶以及Pseudomonas fluorescens脂肪酶对两种PUFAs具有特异性水解能力，为大规模酶法纯化ALA提供了理论基础。

3.2 二十碳五烯酸(EPA)和二十二碳六烯酸(DHA)

EPA和DHA作为ω－3PUFAs系列中最重要的两种脂肪酸，在预防癌症、肥胖、神经性疾病等多个方面发挥着重要的作用。EPA和DHA主要来源于海洋单细胞藻类和鱼油中，从这些来源中提取这两种多不饱和脂肪酸也有较长的历史［25－26］。研究证明，机体摄入富集EPA和DHA的浓缩产物会由于饱和脂肪酸和单不饱和脂肪酸含量减少而比食用原始的海藻油或者鱼油更加有效。而采用酶法处理更温和，从而得到高质量的EPA、DHA富集产物。

Tomoko等［27］分别采用四种脂肪酶来富集沙丁鱼油中的EPA和DHA，实验证明，Candida Rugosa脂肪酶在短时间内将产物中的EPA含量从13.62%提高到了 33.74%，DHA含量从 13.62%提高到了29.94%，效果显著。而其它脂肪酶不能明显的富集ω－3PUFAs，或者反应速度太低，所以在采用酶法纯化PUFAs时，对脂肪酶的筛选主要考虑酶的专一性和反应效率。Derya等［28］也通过脂肪酶Candida rugosa对鲑鱼油中的EPA和DHA进行了富集，使两种ω－3PUFAs总含量从原来的16.36%提高到了38.71%，实验将游离脂肪酸去除之后，对甘油酯进行了二次水解，所得产物中二者的总含量达到了50.58%。

4 与酶法有效结合的其它方法

PUFAs的分离纯化在脂肪酶作用的基础上，借助一些其他手段，分离效率可以得到进一步提高。比如，LeGoffic等［29］将短途蒸馏法结合在对不同PUFAs的分离之中，有效地将鱼油中的DHA和EPA分成各自含量较高的两部分。但短途蒸馏可能会造成高温，容易导致PUFAs的氧化，可以采用分子蒸馏法在较低的温度下进行。近年来，很多研究利用超临界CO2绿色、无毒、易从产物中抽离的特点将其作为酶法分离制备的介质，取得了良好的效果。如Lin等［30］通过脂肪酶Lipozyme IM－60对鱼油中的PUFAs在超临界CO2条件下进行酶促酯交换反应，发现酯交换率比传统溶剂法提高了40%。同时，通过高效液相色谱、气相色谱、薄层色谱等对脂肪酸或甘油酯成分进行分离鉴定，也是PUFAs的分离提取必不可少的步骤。可见，如果将酶法与各种适宜的物理化学方法相结合，可以进一步提高PUFAs的分离纯化水平。

5 固定化酶技术在纯化多不饱和脂肪酸方面的应用

近年来，生物工程的发展以及酶技术的进步为脂肪酶以及油脂行业带来了新的气息。欧洲在酯酶基因克隆和工程菌构建方面研究较早，多种酵母、真菌和细菌等微生物的酯酶基因已经相继被克隆，来源于假丝酵母、根霉和假单胞菌的酯酶均已用于PUFAs的富集实验。Suen等［31］利用DNA混排技术将Candida antarctica脂肪酶活性提高了20倍。薛静等［32］还探究了产酶菌株的筛选，对影响菌株产酶的因素进行了研究，经过条件优化，使酶活力提高了1.83倍。在此基础上，酶的固定化技术进一步用于脂肪酶的活性保持，即通过将脂肪酶限定于空间某一区域内，能够提高酶的稳定性并可回收重复利用，便于连续化生产。在酶法富集PUFAs方面，采用固定化酶处理也越来越多，如严金勇等采用固定化地丝菌脂肪酶来富集鱼油中的DHA和EPA，发现该酶使用五次之后仍能保持最初80%的水解率［33］。固定化酶的发展使酶在PUFAs的纯化中实现了既高效又低廉。

6 总结与展望

综上所述，酶法应用于PUFAs的分离提取具有以下优势:一、脂肪酶催化反应在温和的条件下进行，从而防止了PUFAs的失活、异构化、氧化、环化等不良反应;二、通过酶替代有机溶剂，不仅使产品更加绿色、安全，避免了环境污染问题，也防止了可能引发爆炸等危险的可能性;三、酶法既可以有效的和其它分离纯化的物理化学方法相结合，也可以作为物理化学方法的前处理过程，用途广泛，显著提高提取率;四、生物技术和发酵工程的发展，也带动了酶产业的快速提高，菌种筛选、酶的修饰、固定化酶技术等都有效提高了酶的活性，并为实现酶法工业化提供了依据，这些都是酶法制备多不饱和脂肪酸的优势所在。在未来的发展中，开发催化效率更高、选择性更强，以及稳定性更持久的脂肪酶以更好的适应工业化的需求是酶法制备ω－6和ω－3多不饱和脂肪酸的趋势，总的来说，这一领域具有广阔的发展前景。

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Research progress in purification of ω－6/ω－3 polyunsaturated fatty acids by enzyme

ZANG Jia－chen，XUE Wen－tong*
(College of Food Science＆Nutritional Engineering，China Agriculture University，Beijing 100083，China)

The importance of polyunsaturated fatty acids(PUFAs)，especially ω－6/ω－3 series，is scientifically recognized in human nutrition and disease prevention.With the emphasis on nutrition on the rise，how to purify PUFAs has already been a hot topic in various areas.Some physical or chemical methods are popular nowadays.However，research is ongoing to obtain the more natural and efficient ways with biological methods like enzymatic purification.This artide presented a review of the advances regarding the purification of ω－6/ω－3 PUFAs with enzymatic ways including enzymatic hydrolysis，selective enrichment，and some other methods with high expectation which could be connected with enzymatic method efficiently.The process of purification of AA，LA，GLA，DHA，EPA had been emphasized.Enzymatic method was a promising way for the purification of PUFAs.And in that sense，this review was expected to be of interest.

ω－6PUFAs;ω－3PUFAs;enzymatic hydrolysis;selective enrichment

TS201.1

A

1002－0306(2012)21－0365－05

2012－05－14 *通讯联系人

臧佳辰(1988－)，女，硕士研究生，研究方向:粮食、油脂及植物蛋白工程。

国家自然科学基金(31171672)。