孙纪录，李 宁，王雪静，王 林，张会彦

（河北农业大学食品科技学院，河北保定071001）

二酰甘油油脂在国外食品工业中的应用

孙纪录，李 宁，王雪静，王 林，张会彦

（河北农业大学食品科技学院，河北保定071001）

二酰甘油油脂是一种功能性油脂，尤其对肥胖和与体重相关的生理失调的防治有功效。此外，有别于三酰甘油，二酰甘油也有一些独特的理化性质。首先介绍了目前国外二酰甘油在乳化食品中的应用，包括水包油型和油包水型乳化食品。接着，介绍了二酰甘油在特种食用油脂产品中的应用，主要包括起酥油、煎炸用油和冰淇淋涂层脂肪。最后，介绍了二酰甘油作为功能性成分，用作一些产品的配料，包括含有植物固醇的产品以及一些保健产品等。

二酰甘油，功能性，食品，应用

世界上的肥胖人群正在以惊人的速度增长。这已经直接或间接地推动了利润丰厚的全球减肥产业的发展，其产值目前已经超过2400亿美元［1］。功能性油脂市场也因此受益。在过去的十余年间，消费者健康意识的上升和一些国家政府对不健康脂肪的强制性立法，已经使功能性油脂产品的销量激增。大量科学研究表明，二酰甘油（diacylglycerol，DAG）油脂的代谢特性明显不同于三酰甘油（triacylglycerol，TAG）油脂。DAG的摄入可以降低饭后血浆TAG水平，因而有益于肥胖的预防和控制。而且，DAG的一些物理化学性质，诸如熔点、发烟点、结构多态性，也与TAG有显著差异。关于使用DAG作为功能性因子的食品及相关产品，目前国内还鲜见报道。本文着重介绍国外在这方面的一些研发状况，以期推动我国在此领域的发展。DAG油脂的用途多样性显而易见，因此国外已经有许多专利文献报道。DAG作为一种功能性因子，可以作为许多产品的配料，如：烹调油、煎炸油、色拉油、色拉调料、蛋黄酱、起酥油、人造黄油、巧克力、冰淇淋脂肪、甜食脂肪、含有必需脂肪酸的特制油、煎炸和焙烤食品、饮料、植物营养素的配制以及一些具有特定生理益处的保健产品。以下对目前国外含有DAG油脂作为功能性成分的产品作分类介绍。

1 DAG油脂在乳化食品中的应用

1.1 DAG油脂在水包油型乳化食品中的应用

常见的水包油型（Oil-in-Water Type，O/W）乳化食品有蛋黄酱、色拉调料等。一般而言，蛋黄酱和色拉调料含有油、蛋黄、醋、盐、糖、香料等。蛋黄酱和色拉调料之间的主要差异在于油的含量。蛋黄酱的含油量为65%～85%，而色拉调料的含油量小于60%。

Nomura等最先申请了DAG油脂用于水包油型产品的专利［2］。该产品具有一个油相，其中DAG含量为30%～100%，熔点不高于20℃。尽管它的脂肪含量很低，却展示出充足的脂肪风味。Kawai等发明了一种O/W型产品［3］。它具有极佳的贮藏稳定性，良好的外观、味道和物理性质。其油相包括30%或更高的DAG油脂和蛋黄；溶血磷脂的含量占到总磷脂的至少15%。Shiiba等公布了一种O/W产品［4］，做了进一步的改进。该产品在低温下具有极佳的货架稳定性。它含有至少20%的DAG和0.5%～5%的结晶抑制剂。此处所用的结晶抑制剂是一种多甘油脂肪酸酯、蔗糖脂肪酸酯或山梨聚糖脂肪酸酯。

1.2 DAG油脂在油包水型乳化食品中的应用

常见的油包水型（Water-in-Oil Type，W/O）产品有：人造黄油、涂抹食品、黄油奶油馅、用于焙烤和糕点糖果的糖霜等。

Mori等发明了一种W/O型产品［5］，该产品具有良好的稳定性和涂抹性能，适宜于用作人造黄油。它含有40%～95%DAG和5%～60%TAG。在所有DAG中，0.5%～20%含有两个C14～C22的饱和脂肪酸，20%～55%含有一个 C14～C22的饱和脂肪酸和一个C14～C22的不饱和脂肪酸，25%～70%含有两个C14～C22的不饱和脂肪酸。在DAG中，C14和C16饱和脂肪酸总重量与 C18、C20和 C22饱和脂肪酸总重量之比为1～8。

Masui和 Konishi发明了一种 W/O型产品［6］。该产品在食用时有极佳的风味释放。它在与36℃的水接触时，1min内就发生相的逆转，从而释放风味物质。该产品含有水、15%或更多的DAG以及一种破乳剂（demulsifier）。后者至少含有：一种多甘油脂肪酸酯，亲水亲油平衡（hydrophilic-lipophilic balance，HLB）值不小于8；一种水溶性的分解蛋白；一种HLB值不小于8的溶血卵磷脂；一种HLB值不小于5的蔗糖脂肪酸酯；一种HLB值不小于8的有机酸酯；一种HLB值不小于8的山梨聚糖脂肪酸酯。

Masui和Yasunaga发明了一种W/O型产品［7］。它尽管含水量很高，但非常稳定，具有良好的贮藏性和口感。其液相为水，油相为35%～95%熔点低于20℃的DAG，其余为TAG。该产品中的TAG含有13%～60%的棕榈酸和不高于5%的碳原子数以及不高于12的脂肪酸。而且，该TAG必须拥有一个β’的稳定多态形式。

2 DAG油脂在特种食用油脂产品中的应用

2.1 DAG油脂在起酥油制造中的应用

DAG也被用于起酥油的制造。Doucet和Olathe发明了一种起酥油混合物［8］，它含有一种非氢化植物油和50%～60%（mol）DAG的硬脂酸甘油酯。该起酥油配方中含有协同数量的固体和晶体矩阵，后者赋予该食品以优良的感官特征；不含有在部分氢化脂肪中常见的反式脂肪酸。添加主要含有饱和脂肪酸的MAG，上述效果也可以成为可能。

2.2 DAG油脂在煎炸油制造中的应用

DAG的分子量比TAG低，因此，与脂肪酸组成相似的 TAG油相比，DAG油的发烟点显著较低（30～40℃）。目前，已经有一些适宜应用于煎炸油的DAG产品。

Sakai等发明了一种DAG煎炸油产品［9］，它含有至少15%DAG，一种脂肪酸L-抗坏血酸酯，一种诸如儿茶素的成分，或一种诸如迷迭香、鼠尾草和姜黄提取物等天然植物提取物。该产品具有极佳的氧化稳定性和良好的风味及外观。Sakai等同年发明了另一种DAG煎炸油产品［10］，它含有至少15%DAG、70mg/kg或更多的一种或多种有机羧酸，诸如2～8碳羟基脂肪酸或二元酸及其衍生物。该产品在延长的热处理或贮藏之后仍然抗热氧化或水解；同时，当用于煎炸时，发烟较少。

2.3 DAG油脂在冰淇淋涂层脂肪制造中的应用

冰淇淋涂层脂肪一般是含有中链脂肪酸的TAG，诸如富含月桂酸的椰子油。Cain等首次发明了在冰淇淋涂层脂肪中使用DAG［11］。该脂肪混合物含有50%～90%DAG，10%～50%的植物来源的TAG。该产品中的DAG包括：75%～90%的双不饱和脂肪酸的DAG，少于5%的双饱和脂肪酸的DAG，10%～25%的具有一个不饱和脂肪酸和一个饱和脂肪酸的DAG。该产品中的TAG的特点是：三不饱和脂肪酸TAG和双不饱和脂肪酸TAG至少为50%。根据该发明，已经生产了一种冰淇淋涂层脂肪产品，它比起以可可油脂为基础的涂层脂肪，比较柔软、不易碎、融化更快更平滑。

3 含有DAG油脂的其它食品

Mori等发明了一种煎炸食品［12］。它含有一种DAG占55%～95%的脂肪混合物，其中的DAG含有55%～93%的不饱和脂肪酸。该类产品含水量较低，在一个延长的时期后也不会变潮和降低松脆性。该专利涵盖的煎炸食物包括煎饼、薯条、炸鸡和炸面圈。

Mori和 Watanabe发明了一种食品［13］，它含有0.5%～85%的具有C2～C10脂肪酸的DAG。该食物具有良好的感官特性，同时，减少体脂肪积累，在疲劳时提供能量。

Kudo等发明了一种含有DAG的食品—煎炸或焙烤的马铃薯［14］。它含有3%～50%的油脂，其中含有15%～50%的DAG。DAG的脂肪酸中有15%～100%是少于20个碳原子的ω-3不饱和脂肪酸。该类马铃薯产品具有低含水量、宜人的质构和良好的贮藏稳定性。

4 含有植物固醇的DAG油脂产品

植物固醇是一种脂类化合物，能够降低人体血清胆固醇水平［15］。它很难溶于油（约1%），不溶于水。普通食用方式不能有效地从肠道吸收植物固醇，因此它在降低血清胆固醇中是无效的。通过把植物固醇转化为其脂肪酸酯，可以提高植物固醇在油中的溶解性［16］。

然而，也有文献报道，不需要酯化，植物固醇能在DAG油中获得较高溶解性。Goto等报道，当使用15%或更高的DAG油作为溶剂时，植物固醇的溶解性提高至1.2%～20%［17］。为了有效地溶解植物固醇，DAG油中必须存在55%或更高的不饱和脂肪酸。在另一份专利中，Goto等宣称，一种含有15%或更高的DAG和高达2000mg/kg生育酚的混合物可以有效地溶解1.2%～20%的植物固醇；DAG中含有至少70%不饱和脂肪酸［18］。Nakajima等进一步改善了植物固醇在DAG油中的溶解性［19］。一种含15%～95%DAG的油混合物被用于溶解2%～10%的植物固醇，由此得到的产品在0～30℃仍然是透明的液体。

5 具有特定生理益处的DAG保健产品

DAG的主要生理益处为减少体脂肪，因此被广泛用来预防或治疗肥胖。

Koike等发明了一种DAG油混合物［20］。它含有5%～100%的单酰甘油（monoacylglycerol，MAG）和/或DAG，ω-3不饱和脂肪酸为15%～90%，视MAG和/或DAG而定。此外，该产品含有抗氧化剂。

Takase等发明了一种DAG保健产品［21］。该产品对体脂肪蓄积抑制效果极佳，同时具有良好的口味、颜色和水解、氧化稳定性。该油含有15%～70%的DAG，其中ω-3不饱和脂肪酸小于15%；含有30%～85%的TAG，其中ω-3不饱和脂肪酸至少为15%。该产品也含有少量的抗氧化剂。

Masui等发明了一种DAG油混合物［22］，它能够减少血液中的动脉硬化因子，降低动脉硬化和其它退化性疾病的风险。该产品含有至少35%的DAG，其中的DAG的脂肪酸组成特点为：cis-不饱和脂肪酸与饱和脂肪酸加上trans-不饱和脂肪酸之比≥6；trans-脂肪酸不超过DAG总脂肪酸的5%。摄入该产品可以提高高密度脂蛋白（high density lipoprotein，HDL）胆固醇水平；降低1-型纤溶酶原激活物抑制剂（plasminogen activator inhibitor-1，PAI-1）的活力，而PAI-1控制血液中纤溶酶的产生。对于动脉硬化的预防，较低的PAI-1活力是至关重要的。

Koike先后发明了许多DAG油保健产品。2001年，该小组发明了一种预防动脉硬化的DAG油混合物［23］。该产品含有10%～40%的DAG，其中，至少55%是不饱和脂肪酸，这些脂肪酸的15%～100%是具有至少20个碳原子的ω-3不饱和脂肪酸。该产品含有40.1%～89.8%的TAG，其中，至少70%是不饱和脂肪酸，这些脂肪酸的5%～80%是亚油酸。该产品还具有极佳的氧化稳定性和良好的风味。

2002年，该小组发明了另一种非常相似的油混合物［24］。它具有极好的内脏脂肪燃烧稳定性、体脂肪燃烧稳定性和抗自动氧化稳定性。该产品含有60%～100%的DAG，其中含有15%～90%的一种碳原子数小于20的ω-3不饱和脂肪酸。cis-ω-3不饱和脂肪酸的重量/（cis-ω-6不饱和脂肪酸的重量+饱和脂肪酸的重量+trans不饱和脂肪酸的重量）=1～6。

同年，Koike小组还发明了三种具有特定生理功效的DAG油混合物。第一种产品含有5%～99.9%的MAG，其脂肪酸组成中，一种碳原子数小于20的ω-3不饱和脂肪酸占到15%～90%，一种ω-9不饱和脂肪酸占到1%～80%，一种 ω-6不饱和脂肪酸占到2%～50%，该产品含有0.1%～49.9%的DAG。DAG与MAG的重量比小于1，具有4个双键的多不饱和脂肪酸的含量不大于总脂肪酸量的20%。该产品的摄入有益于降低谷草转氨酶（glutamate oxaloacetate transaminase，GOT）和谷丙转氨酶（glutamate pyruvate transaminase，GPT）在血液中的水平。通常，当出现肝脏或心脏故障时，高水平的GOT和GPT被释放到血液中。据称，该产品可用在预防肝功能紊乱和肥胖的药品和食品中［25］。第二种产品可以抑制血小板聚集，减少体脂肪，同时具有极佳的氧化稳定性、风味和流动性（flowability）。该DAG油产品的组成为：0.1%～59.8%TAG，40%～99.7%DAG，0.1%～10%MAG，0～5%游离脂肪酸。其中，DAG含有15%～89.5%碳原子数至少为20的ω-3不饱和脂肪酸和10%～84.5%单不饱和脂肪酸［26］。DAG也被考虑用来降低血糖水平，改善胰岛素耐受性，减小苗条蛋白（leptin）的影响，阻止体脂肪和内脏脂肪的积累。血清苗条蛋白水平与体脂肪的数量紧密相关［27］。第三种产品具有以上性质，其组成为：10.1%～94.9%TAG，0.1%～30%MAG，5%～59.9%DAG；此处，DAG含有15%～90%的一种碳原子数不高于20的ω-3不饱和脂肪酸［28］。

6 结语

大量的科学研究已经证实了DAG在防治体脂肪蓄积和与肥胖相关的失调时的功效。DAG的商业化潜力也已经激发了DAG油脂的生产工艺和相关功能性食品的研制开发。但是，目前仍然需要更多的努力来进一步降低DAG油脂生产成本。根据目前全世界的肥胖人口增长率，全球市场对DAG油脂的需求一定会进一步增加。

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Application of diacylglycerol oil in food industry abroad

SUN Ji-lu，LI Ning，WANG Xue-jing，WANG Lin，ZHANG Hui-yan
（College of Food Scienceamp;Technology，Hebei Agricultural University，Baoding 071001，China）

Diacylglycero（lDAG）oil is a kind of functional lipid，especially effective to prevent obesity and weightrelated disorders.ln addition，some physicochemical properties of DAG are different from those of TAG.The present application of DAG oil in emulsion foods abroad was introduced firstly.Here，emulsion foods included oil-in-water type emusion foods and water-in-oil type emulsion foods.Then，the application of DAG oil in special types of edible lipid products was described，mainly including shortenings，frying oil and icecream coating fats.Moreover，as functional component，DAG oil was used for ingredient in many products，including some kinds of foods，DAG oil composition containing phytosterols and a few health products.

diacylglycerol；functionality；food；application

TS201.2+2

A

1002-0306（2011）02-0379-04

2009-08-21

孙纪录（1972-），男，硕士，副教授，研究方向：食品科学与工程。