张 敏，甘 坤，刘 莉，陈治明

(贵州师范大学 化学与材料科学学院，贵州省功能材料化学重点实验室，贵州 贵阳 550001)

β-咔啉是构成许多天然产物和药物的结构单元[1]，是一类广泛分布在自然界具有三环结构的生物碱[2-3]，其具有抗菌、抗病毒、抗肿瘤、抗血栓以及中枢神经系统抑制等活性[4-7].天然β-咔啉类化合物主要存在于植物、微生物和海洋生物体中[8-9]，但由于其结构复杂，不易获得，因此化学研究者越来越重视β-咔啉类化合物的合成和性能研究.早在1911 年，Pictet 和Spengler[10]首次报道了苯乙胺和甲醛在酸性条件下的缩合反应（P-S 反应），合成了四氢异喹啉.而后Tatsui[11]小组利用色胺为底物，经过相似的反应历程合成了1-甲基-1,2,3,4-四氢-β-咔啉，为以后合成β-咔啉类衍生物奠定了基础.1998 年，Nakagawa课题组[12]报道了首例对映选择性的Pictet-Spengler反应，该反应以硝酮为原料在二异松蒎基氯硼烷催化下发生P-S 环化反应，-78 ℃下反应6 h，合成了N-羟基四氢-β-咔啉化合物，但催化效果不理想.2004 年，Jacobsen[13]报道了单硫脲催化的不对称P-S 反应，首先通过色胺和醛缩合得到亚胺，然后再在乙酰氯和2,6-二甲基哌啶的作用下形成酰亚胺离子，以乙醚为溶剂，-30 ℃下反应24 h，得到N-β-乙酰化的四氢-β-咔啉化合物，可得较高的对映选择性，但底物普适性只适用于脂肪醛，对芳香醛则表现出较低的反应活性.List 等[14]、Hiemstra H 等[15]、Leighton L 等[16]先后报道了合成β-咔啉化合物的方法，虽然这些方法在合成应用中有着潜在的价值，但反应条件苛刻，污染环境.因此，需要进一步寻找简单而更有效的催化剂……