张帝，夏天，罗永祥，王兮

湖南大学化学化工学院，长沙 410082

目前本科基础有机化学实验教学内容主要由教科书中经典的有机反应组成，重点操作包含加热回流、趁热过滤、重结晶、薄层色谱、柱色谱、蒸馏等操作。然而有机化学是一门快速发展的学科，近年来有机合成的机理研究和合成技术已有很大进步，但这些新兴的技术在基础实验教学中的推广普及较为滞后，尤其较少涉及光促进的反应。现代有机合成已普遍采用旋转蒸发、核磁共振等手段进行合成和表征，这些方法应当成为化学专业学生的基本技能。本实验从自由基环合反应中获得灵感，将光促进的自由基型香豆素合成方法设计为本科教学实验，增加了光反应、Schlenk技术、流动相技术等操作练习，使本科教学与科技前沿接轨。

1 实验背景

1.1 香豆素合成方法的比较

香豆素是香豆酸的内酯，其衍生物广泛分布在自然界中。香豆素衍生物具有很好的生物活性，大量存在于抗肿瘤、抗菌、抗凝血等药物中[1]。其中，含有香豆素骨架的分子(+)-calanolide A是一种高效的HIV-1逆转录酶抑制剂，已被美国FDA批准进入三期临床实验(图1)。此外，香豆素类化合物还被广泛应用于生物荧光探针领域[2–4]，具有重要的研究价值和广阔的市场前景。

图1 含有香豆素骨架的功能分子

目前已有的香豆素合成方法包括：Perkin反应、Knoevengle反应、Wittig反应、Pechmann反应等(图2)[5]，这些方法在工业合成上得到了应用，但也存在一些局限性，例如：反应条件剧烈、副反应多、官能团兼容性不好等。……