靳永亮　陈冠宜　刘文琴　万屏南　 陈钟文　刘华

摘要：桂枝是临床常用中药，本课题组前期发现桂枝乙醇提取物具有抑制程序性细胞坏死的生理活性。为进一步阐明桂枝的化学成分和更好地开发利用桂枝药用资源，该文采用大孔吸附树脂、硅胶柱色谱、Sephadex LH20柱层析、制备型高效液相色谱等多种方法对桂枝75%乙醇提取物进行了研究。此次报道从中得到的13个单体化合物，它们的结构经波谱数据分析及文献对照鉴定为脱落酸（1）、蚱蜢酮（2）、2，3二羟基1（4羟基3，5二甲氧基苯基）1丙酮（3）、赤型1，2，3三羟基苯丙烷（4）、1苯基1，3丙二醇（5）、香豆素（6）、肉桂酸（7）、对羟基肉桂酸（8）、邻羟基肉桂酸（9）、邻甲氧基肉桂酸（10）、肉桂醛（11）、阿魏酸（12）、咖啡酸乙酯（13）。其中1-5、12和13为首次从桂枝中分离得到。

关键词： 桂枝， 75%乙醇提取物， 化学成分， 分离， 鉴定

中图分类号：Q946

文献标识码：A

文章编号：10003142（2022）05086006

Chemical constituents of Cinnamomi Ramulus

Abstract：Cinnamomi Ramulus is a traditional Chinese medicine commonly used in clinic. The ethanol extracts of Cinnamomi Ramulus has the physiological activity to inhibit necroptosis in the previous studies. In order to clarify the chemical constituents of this plant and to provide scientific basis for the rational development and sustainable utillization of the plant resources， the 75% ethanol extracts of Cinnamomi Ramulus were isolated and purified by chromatographic methods such as macroporous adsorption resin， silica gel， Sephadex LH20 and preparative HPLC， and 13 compounds were obtained. Their structures were identified by physicochemical properties andspectral data analyses as abscisic acid （1）， grasshopper ketone （2）， 2，3dihydroxy1（4hydroxy3，5dimethoxyphenyl）1propanone （3）， erythrotype1，2，3trihydroxyphenylpropane （4）， 1phenyl1，3propanediol （5）， coumarin （6）， cinnamic acid （7）， phydroxycinnamic acid （8）， ohydroxycinnamic acid （9）， omethoxycinnamic acid （10）， cinnamaldehyde （11）， ferulic acid （12）， ethyl caffeic acid （13）. Among them， 1-5， 12 and 13 were isolated from the plant for the first time.

Key words： Cinnamomi Ramulus， 75% ethanol extracts， chemical constituents， isolation， identification

桂枝（Cinnamomi Ramulus）為樟科植物肉桂（Cinnamomum cassia）的干燥嫩枝，味辛，性温，是临床上常用的发汗解表、散寒止痛的中药，《本草纲目》记载：“治一切风冷风湿，骨节挛痛，解肌开腠理，抑肝气，扶脾土，熨阴痹”。当前，对桂枝的药理研究多围绕挥发油开展，非挥发性成分研究较少。相关文献报道桂枝具有抗菌抗炎、抗肿瘤、抗病毒、抗过敏、解热镇痛等多种药理作用（黄敬群等，2006;刘萍和张丽萍，2012;许源等，2013;李澜，2015）。程序性细胞坏死，也称为坏死性凋亡，是近年来发现的一种与包括癌症、代谢性疾病、神经退行性病症等许多炎性疾病恶化密切相关的细胞死亡形式，抑制程序性细胞坏死能减少这些疾病带来的损伤（宋必卫和王璐，2013;吴晨露等，2016）。

本课题组前期研究首次发现桂枝非挥发性提取物具有抑制程序性细胞坏死的生理活性。为进一步阐明桂枝的化学成分，更好地开发利用桂枝药用资源，遂对桂枝75%乙醇提取物展开了系统的化学成分研究。此次报道从石油醚和二氯甲烷萃取部位分离得到的13个化合物：脱落酸（1）、蚱蜢酮（2）、2，3二羟基1（4羟基3，5二甲氧基苯基）1丙酮（3）、赤型1，2，3三羟基苯丙烷（4）、1苯基1，3丙二醇（5）、香豆素（6）、肉桂酸（7）、对羟基肉桂酸（8）、邻羟基肉桂酸（9）、邻甲氧基肉桂酸（10）、肉桂醛（11）、阿魏酸（12）和咖啡酸乙酯（13），结构式见图1，其中化合物1-5、12和13为首次从桂枝中分离得到。

1材料与仪器

药材于2015年5月14日购于江西樟树，由江西中医药大学赖学文教授鉴定为樟科樟属植物肉桂（Cinnamomum cassia）的干燥嫩枝，凭证标本保存于江西中医药大学标本室。931C75FE-E100-404C-9440-6CF2565DE3AF

Inova600型超导核磁共振波谱仪（美国 Varian 公司）; 1525 型制备高效液相色谱仪[LichrospherC18制备液相色谱柱（30 mm × 250 mm，10 μm） ]（美国 Waters 公司） ;AE100 型电子分析天平（瑞士梅特勒-托利多公司）;WFH203（ZF1）型三用紫外分析仪

（上海精科实业有限公司）。ODS 柱色谱填料（50 μm， 日本 YMC公司）;LH20 羟丙基葡聚糖凝胶 （Sephadex LH20， 瑞典 GE Healthcar 公司）;柱色谱及薄层色谱用硅胶 （200 目， 青岛海洋化工厂产品）; 提取分离用试剂均为分析纯，制备用甲醇为色谱纯，水为三蒸水。

2提取分离

取干燥桂枝20 kg粉碎后用75%乙醇冷浸提取，7 d一次，反复四次，合并提取液，减压回收溶剂后得到总浸膏。将75%乙醇提取的浸膏甲醇溶解后与硅藻土混匀，减压回收溶剂后装柱，依次用石油醚、二氯甲烷、乙酸乙酯和甲醇进行萃取，减压回收溶剂得石油醚萃取部位（记为A部位）（260 g）、二氯甲烷萃取部位（记为B部位）（100 g）、乙酸乙酯萃取部位（记为C部位）（120 g）和甲醇萃取部位（记为D部位）（120 g）。

A部位（260 g）运用甲醇∶水（9∶1）进行反萃，用200～300目硅胶，以石油醚-乙酸乙酯（200∶1～0∶1）作为洗脱体系进行梯度洗脱，经薄层色谱展开得A-1～A-6六个组分。A-6运用制备型高效液相色谱进行制备，得化合物7（300 mg）。A-1和A-2分别运用300～400目常压硅胶柱进行分离，以石油醚-乙酸乙酯（200∶1～0∶1）系统梯度洗脱，后经高压制备色谱进行制备，得化合物11（6.5 mg）、化合物10（9 mg）、化合物6（5 mg）。

B部位用D101大孔吸附树脂柱色谱，乙醇-水梯度洗脱，合并相同浓度组分，得到水洗脱部位（记为B1）、30%乙醇洗脱部位（记为B2）、50%乙醇洗脱部位（记为B3）、70%乙醇洗脫部位（记为B4）和90%乙醇洗脱部位（记为B5）五个部分。B2（80 g）运用200～300目硅胶进行粗分，二氯甲烷-甲醇（500∶1～0∶100）作为洗脱体系梯度洗脱，经薄层色谱展开，合并相同Rf值流分得B2-1～B2-8八部分。其中B2-3（11 g）运用300～400目硅胶柱分离，二氯甲烷-甲醇（500∶1～0∶100）作为洗脱体系梯度洗脱，薄层色谱展开合并得B2-3-1～B2-3-7。B2-3-1经Sephadex LH-20柱色谱

分离，甲醇洗脱，薄层色谱展开合并为2份，分别运用制备型高压制备色谱进行制备，得化合物8（20 mg）、化合物9（20 mg）、化合物12（20 mg）。B2-3-4经凝胶柱色谱和高压制备液相色谱分离后获得化合物1（18.4 mg）和化合物5（38 mg）。B2-3-5联合使用Sephadex LH20与高压制备柱色谱仪进行分离，得化合物2（33 mg）。B2-3-6和B2-3-7经Sephadex LH20分离，甲醇洗脱后再运用制备型高压制备色谱进行制备，得化合物4（42 mg）和化合物3（10 mg）。B3（85 g）运用200～300目硅胶进行粗分，二氯甲烷-甲醇（500∶1～0∶100）作为洗脱体系梯度洗脱，经薄层色谱展开合并得B3-1～B3-4四部分。B3-3运用300～400目常压硅胶柱进行分离，二氯甲烷-甲醇（500∶1～0∶100）为洗脱体系进行梯度洗脱，点板合并后得B3-3-1～B3-3-3。B3-3-2再经常压硅胶柱色谱进行分离，二氯甲烷-甲醇（500∶1～0∶100）进行梯度洗脱，再经Sephadex LH20与高压制备柱色谱联合进行分离，得化合物13（62.5 mg）。

3结构鉴定

化合物1无色透明晶体（甲醇）。HRESIMS m/z：263.1281 [MH]-，527.2617 [2MH]-，分子量为264。1HNMR（600 MHz，CD3OD） δ：7.78（dd，J=16.1，0.5Hz，1H，H5），6.24（dd，J=16.1，0.4Hz，1H，H4），5.92（m，1H，H8），5.74（s，1H，H2），2.53（d，J =16.9 Hz，1H，H10b），2.18（d，J=16.9 Hz，1H，H10a），2.04（d，J=1.3 Hz，3H，H15），1.93（d，J=1.4H z，3H，H14），1.06（s，3H，H13），1.03（s，3H，H12）;13CNMR（150 MHz，CD3OD） δ：18.2（C15），19.8（C14），22.2（C12），23.3（C13），41.5（C11），49.3（C10），79.2（C6），118.2（C2），125.2（C8），128.0（C4），135.5（C5），149.7（C7），165.1（C3），168.0（C1），199.6（C9）。以上数据与文献（Wu et al.， 2012）报道基本一致，故鉴定化合物1为脱落酸（abscisic acid）。化合物1为首次于桂枝中分离得到的倍半萜类化合物。

化合物2 无色透明油状固体（甲醇）。HRESIMS m/z：247.1309 [M+Na]+，分子量为224。1HNMR （600 MHz，CD3OD） δ：5.83（s，1H，H8），4.21（tt，J=11.4，4.1 Hz，1H，H3），2.21（dd，J=4.1，2.1 Hz，1H，H4a），2.19（s，3H，H10），1.96～1.89 （m，1H，H2a），1.40（d，J =7.3 Hz，1H，H2b），1.38（s，6H，H12，H13），1.37～1.34（m，1H，H4b），1.15（s，3H，H11）; 13CNMR（150 MHz，CD3OD） δ：211.68（C7），200.98（C9），120.09（C6），101.29（C8），72.58（C5），64.54（C3），50.09（C4），49.88（C2），37.13（C1），32.42（C12），30.95（C13），29.47（C11），26.68（C10）。以上数据与文献（Ren et al.， 2013）报道基本一致，故鉴定化合物2为蚱蜢酮（grasshopper ketone）。化合物2为首次于桂枝中分离得到的倍半萜类衍生物。931C75FE-E100-404C-9440-6CF2565DE3AF

化合物3白色粉末（甲醇），微溶于甲醇。HRESIMS m/z：241.0728 [MH]-，表明分子量为242。1HNMR（600 MHz，DMSOd6） δ：0.04 （dd，J=5.4，3.4 Hz，1H，H8），3.64（dd，J=11.6，5.4 Hz，1H，H9a），3.71（dd，J=11.6，3.4 Hz，1H，H9b），7.28（s，2H，H2，H6）;13CNMR（150 MHz，DMSOd6） δ：198.44（C7），147.51（C3，C5），141.10（C4），125.46（C1），106.58（C2，C6），73.79（C8），64.45（C9），56.14（C3，5OMe*2）。以上数据与文献（遆慧慧等， 2015）报道基本一致，故鉴定化合物3为2，3二羟基1（4羟基3，5二甲氧基苯基）1丙酮[2，3dihydroxy1（4hydroxy3，5dimethoxyphenyl）1propanone]。化合物3首次于桂枝中分离获得。

化合物4无色透明油状固体，易溶于甲醇。HRESIMS m/z：191.0680 [M+Na]+，可知分子量M为168。1HNMR（600 MHz，CD3OD） δ：7.46～7.37（m，2H，H5，H9），7.34（dd，J=10.4，4.8 Hz，2H，H6，H8），7.29～7.23（m，1H，H7），4.63（d，J=6.3 Hz，1H，H3），3.77（td，J=6.5，3.8 Hz，1H，H1a），3.67（dd，J=11.3，3.8 Hz，1H，H2），3.5（dd，1H，H1b）;13CNMR（150 MHz，CD3OD） δ：143.46（C4），129.18（C6，C8），128.53（C7），128.32（C5，C9），76.77（C3），76.32（C2），64.48（C1）。以上数据与文献（Miao et al.， 2015）报道基本一致，故鉴定化合物4为赤型1，2，3三羟基苯丙烷（erythrotype1，2，3trihydroxyphenylpropane）。化合物4首次于桂枝中分离获得。

化合物5 无色透明针晶（甲醇）。HRESIMS m/z：175.0730 [M+Na]+，分子量M为152。1HNMR（600 MHz，CD3OD） δ：7.36（d，J=7.2Hz，2H，H2′，H6′），7.32（t，J=7.2Hz，2H，H3′，H5′），7.24（t，J=7.0Hz，1H，H4′），4.83～4.76（m，1H，H1），3.72～3.56（m，2H，H3），2.11～1.73（m，2H，H2）;13CNMR（150 MHz，CD3OD） δ：146.56（C1′），129.46（C3′，C5′）， 128.39（C4′），127.07（C2′，C6′），72.48（C1），60.24（C3），42.97（C2）。以上数据与文献（Miao et al.， 2015）报道基本一致，故鉴定化合物5为1苯基1，3丙二醇（1phenyl1，3propanediol）。化合物5首次于桂枝中分离获得。

化合物6无色透明针晶（甲醇）。HRESIMS m/z：147.0437 [M+H]+。分子量为146，分子式为C9H6O2。1HNMR（600 MHz，CD3OD） δ：6.44（d，J=9.5Hz，1H，H3），7.96（d，J=9.5Hz，1H，H4），7.70～7.56（m，2H，H5，H7），7.41～7.32（m，2H，H6，H8）;13CNMR（150 MHz，CD3OD） δ：162.94（C2），117.72（C3），145.79（C4），129.60（C5），125.97（C6），133.32（C7），117.28（C8），155.46（C9），120.55（C10）。以上数据与文献（Jung et al.， 2007）报道基本一致，故鉴定化合物6为香豆素（coumarin）。

化合物7无色透明片状晶体（甲醇），薄层色谱硅胶板显示严重拖尾，推测该物质为有机酚酸类化合物。1HNMR（600 MHz，CD3OD） δ：7.66（d，J=16.0Hz，1H，H7），7.59～7.53（m，2H，H2，H6），7.40～7.36（m，3H，H3，H4，H5），6.47（d，J =16.0 Hz，1H，H8）;13CNMR（150 MHz，CD3OD） δ：170.49（C9），146.47（C7），135.87（C1），131.54（C4），130.12（C3，C5），129.31（C2，C6），119.41（C8）。以上數据与文献（He et al.， 2015）报道基本一致，故鉴定化合物7为肉桂酸（cinnamic acid）。

化合物8无色透明片晶（甲醇），三氯化铁铁氰化钾反应呈阳性。HRESIMS m/z：163.0418 [MH]-，分子量为164。1HNMR（600 MHz，CD3OD） δ：7.60（d，J =15.9，1H，H7），7.52～7.37（m，2H，H2，H6），6.88～6.75（m，2H，H3，H5），6.28（d，J =15.9 Hz，1H，H8）;13CNMR（150 MHz，CD3OD） δ：171.17（C9），161.3（C4），146.79（C7），131.22（C2，C6），127.4（C1），116.9（C3，C5），115.7（C8）。以上数据与文献（朱伶俐等，2018） 报道基本一致，故鉴定化合物8为对羟基肉桂酸（phydroxycinnamic acid）。

化合物9无色透明片晶（甲醇），三氯化铁铁氰化钾反应呈阳性。HRESIMS m/z：163.0404 [MH]-，分子量为164。1HNMR（600 MHz，CD3OD） δ：7.96（d，J=16.1 Hz，1H，H7），7.47（dd，J=8.0，1.6 Hz，1H，H6），7.28～7.15（m，1H， H4），6.91～6.73（m，2H，H3，H5），6.55（d，J=16.1 Hz，1H，H8）;13CNMR（150 MHz，CD3OD） δ：171.54（C9），158.34（C2），142.53（C7），132.66（C4），130.13（C6），122.81（C1），120.89（C5），118.88（C8），117.12（C3）。以上数据与文献（丁林芬等，2016）报道基本一致，故鉴定化合物9为邻羟基肉桂酸（ohydroxycinnamic acid）。931C75FE-E100-404C-9440-6CF2565DE3AF

化合物10无色透明针晶（甲醇）。HRESIMS m/z：177.0571 [MH]-，分子量M为178，分子式为C10H10O3。1HNMR（600 MHz，DMSOd6） δ：7.08（dd，J=8.4 Hz，1H，H3），7.40（td，J=7.8 Hz，1H，H4），6.98（td，J=7.5 Hz，1H，H5），7.67（dd，J=7.6 Hz，1H，H6），7.84（d，J=16.1 Hz，1H，H7），6.51（dd，J=16.1，1.0 Hz，1H，H8），12.32（s，1H，H9），3.86（s，3H，HC10）;13CNMR（150 MHz，DMSOd6） δ：122.44（C1），157.73（C2），111.72（C3），131.80（C4），119.17（C5），128.44（C6），138.75（C7），120.72（C8），167.81（C9），55.63（C10）。以上数据与文献（杨琳等，2010）报道基本一致，故鉴定化合物10为邻甲氧基肉桂酸（omethoxycinnamic acid）。

化合物11黄色油状液体，有芳香气味，在254 nm波长下显微紫色暗斑色。与对照品肉桂醛用三种不同的展开系统展开，Rf相等，故鉴定化合物11为肉桂醛（cinnamaldehyde）。

化合物12无色透明针晶（甲醇）。HRESIMS m/z：193.0510 [MH]-。1HNMR（600 MHz，CD3OD） δ：7.59（d，J=15.8 Hz，1H，H7），7.17（d，J=1.9 Hz，1H，H2），7.06（d，J=8.1，1.9 Hz，1H，H6），6.81（d，J=8.0 Hz，1H，H5），6.31（d，J=15.8 Hz，1H，H8），3.89（s，3H，-OCH3）;13CNMR（150 MHz，CD3OD） δ：171.28（C9），150.60（C3），149.49（C4），146.94（C7），127.96（C1），124.10（C6），115.74（C8），116.21（C5），111.80（C2），56.57（-OCH3）。以上数据与文献（Rho & Yoon，2017）报道基本一致，故鉴定化合物12为阿魏酸（ferulic acid）。此化合物首次于桂枝中分离获得到。

化合物13无色透明针晶（甲醇），三氯化铁铁氰化钾反应呈阳性，说明该化合物中有酚羟基。HRESIMS m/z：207.0657 [MH]-，可知分子量为208，推测其分子式为C11H12O4。1HNMR（600 MHz，CD3OD） δ：7.03（d，J=1.8Hz，1H，H2），6.77（d，J=8.2 Hz，1H，H5），6.92（dd，J=8.2，1.8 Hz，1H，H6），δ7.52（d，J=15.9 Hz，1H，H7），6.23（d，J=15.9 Hz，1H，H8），4.20（q，J=7.1 Hz，2H，H10），1.29（t，J=7.1 Hz，3H，H11）;13CNMR（150 MHz，CD3OD） δ：123.03（C1），115.23（C2），146.86（C3），149.66（C4），116.62（C5），127.86（C6），146.93（C7），115.39（C8），169.47（C9），61.55（C10），14.76（C11）。以上数据与文献（朱伶俐等，2018） 报道基本一致，故鉴定化合物13为咖啡酸乙酯（ethyl caffeic acid）。化合物13首次于桂枝中分离获得。

4讨论与结论

桂枝是一味多功效中药，具有发汗解肌、温能经脉、助阳化气等功效（许源等，2013）。历代医家在长期的临床实践中，积累了许多以桂枝为君药或臣药的经典方剂，如桂枝茯苓丸、黄芪桂枝五物汤、桂枝芍药知母汤、白虎加桂枝汤等用于散风寒、止咳、去关节疼痛等疾病的治疗。当前桂枝化学成分的研究多集中在挥发油和低极性部分，报道的化合物主要为小分子化合物，化合物类型以苯丙素类化合物为主，还有黄酮类化合物、酚酸类化合物和少量的萜类及甾族类化合物。本研究从桂枝乙醇提取物的石油醚和二氯甲烷萃取部位得到的13個化合物中，11个为苯丙素类化合物，7个为首次从桂枝中分离得到。这个结果不仅与苯丙素类化合物是桂枝主要化学成分之一的当前研究结果相吻合，而且2个倍半萜类化合物的获得丰富了桂枝化学成分的结构类型。此外，本研究除得到体现桂枝抗炎抗病毒活性的肉桂醛外，还得到了大量的肉桂酸。肉桂酸具有天然、低毒的特性，能有效抑制人肝癌细胞的增殖，并诱导细胞凋亡（吴强等，2019），还对胃腺癌细胞有良好的分化作用，是一个潜在的肿瘤诱导分化剂（卢娟等，2007）。

本研究首次在桂枝中分离得到的脱落酸是一种植物激素，能够抑制多种癌细胞的增殖，20世纪70年代在美国已被申请为抗癌药物专利（李海航等，2011）。咖啡酸乙酯具有抗炎、免疫调节、抗肿瘤等活性，是NFκB信号通路的特异性抑制剂，具有良好的临床应用前景（马瑞丽等，2012）。脱落酸和肉桂醛、肉桂酸、咖啡酸乙酯等苯丙素类化合物是否是桂枝对程序性细胞坏死产生抑制作用的主要成分，还有待后期对该类化合物进行更加系统和深入的研究。

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（责任编辑周翠鸣）

收稿日期：2021-02-24

基金项目：国家自然科学基金（81760706）;江西省卫生与健康委员会科技计划项目（20203769）;江西省中医药大学中药学一流学科专项科研基金项目（JXSYLXKZHYAO022，JXSYLXKZHYAO112）

第一作者： 靳永亮（1994-），硕士研究生，主要从事中药有效成分相关研究，（Email）1953140234@qq.com。

通信作者：刘华，博士，教授，主要从事天然产物的药效物质基础与活性研究，（Email）winner616@163.com。931C75FE-E100-404C-9440-6CF2565DE3AF