贺冰 卢伟

摘要：教师建构“双模齐下”建模思路，引导学生从基团、基团间相互作用、特殊性三个角度逐渐完善苯酚化学性质认识模型以及多基团有机物化学性质认识模型，实现对苯酚教学内容的理解、发展化学建模能力、为后续其他多基团有机物的学习提供认识角度和思路。

关键词：模型;建模;苯酚

文章编号：1008-0546（2022）04-0053-04

中图分类号：G632.41

文献标识码：B

doi：10.3969/j.issn.1008-0546.2022.04.011

一、模型与建模

模型与建模是科学学习中不可或缺的认知与能力[1]，《普通高中化学课程标准（2017版）》明确要求学生“知道可以通过分析、推理等方法认识研究对象的本质特征、构成要素及其相互关系，建立认知模型，并能运用模型解释化学现象，揭示现象的本质和规律”[2]。模型是对原型本质特征或认识过程的抽象与概括，就化学学科而言，模型可以分为化学模型和认识模型[3]。其中化学模型是对物质组成、结构、性质及其变化的抽象与概括（包括实物模型和理论模型），具有表征、解释、预测、重演等功能;认识模型是对认识过程的抽象与概括，具有监控、评价和指导认识过程的元认知功能。建模是选择已有模型或产生新模型来学习新信息和解决新问题的过程，所以有必要设计建模教学的活动以促进学生了解建模的基本历程，进而使用建模能力于问题解决和概念理解[1]。

二、教材与目标分析

苯酚是高中阶段典型的多基团有机化合物，体现了微观结构与宏观性质之间的联系，具有良好的认识进阶特点和承前启后作用。一方面，学生通过之前的学习已初步建构有机物结构决定性质的认识模型（基团决定性质），能够从基团视角预测苯酚的化学性质，因此本节课苯酚的学习可以巩固基团对有机物化学性质的影响;另一方面，苯酚的结构中含有羟基和苯环，羟基和苯环的相互作用会影响苯酚的化学性质，因此苯酚的学习能够帮助完善学生有机物结构决定性质的认识模型，并为后续其他多基团有机化合物的学习提供认识角度和认识思路。

2017版课标明确要求“认识酚的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用”[2]。人教版选择性必修三《有机化学基础》为呈现课标的具体要求将教学内容确定为分子式、結构、物理性质、化学性质及其用途，本文主要讨论如何基于建模教学引导学生认识苯酚的化学性质。依据课标和教材，将教学目标确立如下：通过学习苯酚结构与性质的关系，发展宏观辨识与微观探析素养;通过建构苯酚和多基团有机物的化学性质认识模型，发展证据推理与模型认知素养;通过开展苯酚与NaOH、浓溴水的探究实验以及设计实验方案探究苯酚的弱酸性，发展科学探究与创新意识素养。

三、建模思路

为了增进学生对苯酚教学内容的理解，非常有必要以苯酚为例开展基于建模的教学。因此，从学生已有认知出发，基于建模教学诸多特点，建构“双模齐下”建模思路来开展苯酚化学性质的教学。

如图1所示，其中X代表多基团有机物化学性质认识模型，Y代表苯酚化学性质认识模型。在这一过程中，学生作为建模主体，在教师的指导下不断重复两类模型的建立、评价、修改与应用。并且伴随两类模型的不断完善，学生对苯酚的理解也在不断深入。下面将对这一动态的建模过程进行详细阐述。

1.选择X1，建立Y1学生通过之前烷烃、烯烃、炔烃、卤代烃、芳香烃、醇等物质的学习，已经建构了基团决定有机物性质的认识模型X（1见图2），所以在了解苯酚的结构式之后，学生可以选择该模型来初步建构苯酚化学性质认识模型Y1。如图3所示，苯酚的结构中含有羟基和苯环，因此其可能具有与苯和醇相似的化学性质。

2.评价X1、Y1

苯酚可以与氢氧化钠、浓溴水发生反应，这与学生的前概念（苯与液溴在催化剂下才能发生取代反应，醇不能与氢氧化钠反应）相违背，故通过开展苯酚与氢氧化钠、苯酚与浓溴水的探究实验能够引发学生的认知冲突，使学生意识到苯酚与苯、醇化学性质的差异性，进而认识到X1、Y1的局限性。

3.修改X1，建立X2

在苯酚之前，学生已经接触了一类多基团化合物——苯的同系物。以甲苯为例，甲苯的化学性质是甲基与苯环相互作用的结果。因此，通过回顾旧知可以使学生意识到基团间的相互作用也会影响有机物的化学性质。基于此思想修改X1，建立X2。如图4所示，基团以及基团间相互作用都会影响苯酚的化学性质。

4.应用X2，建立Y2

X2的建立能够使学生联想到苯酚中羟基与苯环的相互作用，并建立Y2。如图5所示，苯酚与苯、醇的化学性质既具有相似性又具有差异性，这是因为苯酚结构中羟基与苯环相互活化，羟基活化苯环，使得苯酚易发生取代反应，且存在邻对位效应;苯环活化羟基，使苯酚具有弱酸性。

5.评价X2、Y2，建立X3、Y3

除了基团以及基团间相互作用会影响有机物的性质外，有机物本身也会有一些特殊的性质。例如苯酚在空气中易被氧化为粉红色，能够使三氯化铁溶液变成紫红色。故教师可以指导学生探究苯酚的还原性和显色反应，使学生意识到苯酚化学性质的特殊性，进而修改X2、Y2，建立X3、Y（3见图6、图7）。Y3的建构帮助学生从基团、基团间相互作用、特殊性三个视角实现了对苯酚教学内容的理解，而X3的建构则为以后同类型有机物的学习提供了认识角度与认识思路。

四、基于建模的教学思路

基于“双模齐下”的建模思路，设计了如图8所示的苯酚化学性质教学思路，下面将对其进行详细阐述。

1.选择X1，建立Y1

在教师的指导下，学生根据苯酚的球棍模型和比例模型书写苯酚的分子式和结构式。随后教师创设问题情境，引导学生思考“苯酚的结构中含有哪些基团”“苯酚可能具有哪些化学性质”。在上述问题的刺激下，学生从已有认知中选择X1，根据苯酚的结构预测其化学性质。通过上述预测活动，学生能够从基团的角度初步认识苯酚与苯、醇化学性质的相似性，并且建立Y1。

2.评价X1、Y1

教师首先引导学生思考“苯酚的化学性质与苯、醇完全相同吗”，以激发学生求知欲望。接着指导学生以小组为单位开展苯酚与NaOH以及苯酚与浓溴水的探究实验，通过观察实验现象和了解反应涉及的化学方程式，学生认识到苯酚与苯、醇化学性质的差异性以及X1、Y1的局限性，从而引发认知冲突。

3.修改X1，建立X2

教师引导学生从“甲基活化苯环”以及“苯环活化甲基”两个角度，回顾甲苯的化学性质与其结构之间的联系（甲基活化苯环，使甲苯更易发生取代反应;苯环活化甲基，使甲苯能够使酸性高锰酸钾溶液褪色）。通过回顾旧知，学生认识到基团间相互作用也会影响有机物的化学性质，进而修改X1，建立X2。

4.应用X2，建立Y2

教师基于X2并结合动画演示，帮助学生从微观电子密度、键极性等角度认识苯酚中苯环与羟基的相互作用，发展宏观辨识与微观探析素养。通过上述过程，学生意识到苯酚的化学性质是苯环与羟基相互活化的结果。羟基活化苯环，增加了苯环上的电子密度，使苯环上的取代反应易于发生，并使后进入取代基进入苯环时，主要进入原取代基的邻、对位。故与苯相比，苯酚无需催化剂，直接与浓溴水反应生成2，4，6-三溴苯酚沉淀;苯环活化羟基，使得O-H键之间的极性增大，H原子容易电离，故与醇不同苯酚具有弱酸性，能够与NaOH溶液发生反应[4]。

随后，教师创设问题情境，引导学生思考苯酚的酸性强弱如何（能否使紫色石蕊溶液变成红色;苯酚与HCO-3、H2CO3的酸性大小比较），并引导学生设计实验探究苯酚的弱酸性，从而培养学生的科学探究与创新意识素养。

5.评价X2、Y2，建立X3、Y3

教师展示纯净的苯酚以及久置于空气的苯酚，引导学生观察颜色变化。纯净苯酚是无色晶体，而放置时间较长的苯酚是粉红色，这是因为苯酚极易被空气中的氧气氧化，而呈粉红色，这体现了苯酚的还原性。随后，教师演示苯酚与FeCl3溶液的显色反应，可以观察到苯酚与FeCl3溶液混合显紫红色，这一反应可以用来检验含有苯酚结构的酚类物质。上述操作旨在帮助学生认识苯酚化学性质的特殊性，从而修改X2、Y2，建立X3、Y3。X3、Y3的建立能够有效发展学生的证据推理与模型认知素养，并为后续其他多基团有机物的学习提供认识角度和思路。

五、结论与建议

综上所述，“双模齐下”的建模思路能够有效促进学生对苯酚的理解，发展学生的建模能力，并为后续其他多基团有机物的学习提供认识角度和认识思路。

1.促进学生对苯酚的理解

教师引导学生多视角认识苯酚化学性质，实现全方位深度理解。从基团、基团间相互作用、特殊性视角认识苯酚化学性质，实现对苯酚化学性质的全方位理解;从宏微结合视角认识苯酚基团间相互作用与其化学性质的关系，实现对苯酚化学性质的深度理解。

2.发展学生的建模能力

在教师的指导下，学生通过选择、建立、评价、修改、应用等环节逐渐完善苯酚化学性质以及多基团有机物认识模型。通过自主建模，学生不仅能够了解建模的一般流程以及感受建模在化学学习中的价值，而且能够认识建模的動态性、局限性等特点。因此，“双模齐下”的建模教学不仅能够丰富学生的建模知识，而且能够发展学生的建模能力。

3.为后续学习提供认识角度和思路

“双模齐下”的建模思路将学生的学习从具体的苯酚层面提升到抽象的多基团有机物层面，能够有效发展学生的知识迁移能力。在后续其他多基团有机物学习过程中，学生也能基于X3依次从基团、基团间相互作用以及特殊性视角来认识有机物的化学性质。

最后，针对基于建模的教学提出以下三点建议：一、目的性建模。建模不是目的，不能为了建模而建模。建模应该服务于教学，注重建模历程与教学内容以及教学目标的紧密贴合;二、动态性建模。建模是一个选择、评价、修改、应用模型的动态过程，具体的建模历程可根据实际情况加以调整;三、主动性建模。建模是建模主体主动参与的过程。在上述教学过程中，学生是建模主体，教师只是建模过程中的指导者。需要注意的是，在建模的过程中要遵循学生的认知基础和规律。

参考文献

[1]邱美虹.模型与建模能力之理论架构[J].科学教育月刊，2008（306）：2-9.

[2]中华人民共和国教育部.普通高中化学课程标准（2017年版）[S].北京：人民教育出版社，2018：76.

[3]陈进前.理解“模型认知”素养的不同视角[J].课程·教材·教法，2020，40（4）：108-113.

[4]邢其毅等.基础有机化学[M].3版.北京：高等教育出版社，2005：464-472.