盛 洁，宋益善，康永锋

（上海海洋大学食品学院化学系，上海 201306）

《有机化学实验》是生态专业本科生的专业选修课，在他们的一次有机化学实验课中应用了案例教学法案例为：屠呦呦创制新型抗疟药物青蒿素获得诺贝尔奖的故事，以此引导学生自主学习案例、分析案例，进而激发学生的学习热情和内在渴望，提前主动预习好实验，从而锻炼提出问题、分析问题、解决问题的能力。这样的案例教学法能从内在激发学生对有机化学实验的认可度以及学习热情，从而大大提高学习效率，并能避免常规有机化学实验课上常见的诸多弊端和问题。这样的问题有：例如学生按照实验步骤按部就班的操作得出结论，并没有主动思考；学生参与不积极；或者教师示范操作而学生照搬却并不理解为什么必须这样操作；抑或是学生因课堂参与度不高而走神导致一些实验要点遗漏。在所选专业的有机化学实验课程背景下，针对所选的一次实验课，从布置任务，到学生课堂分析，再到教师总结补充，本次实验课的案例教学的过程将呈现如下。

1 课程基本概况

课程名称：有机化学实验B

教学对象：2020生态1班本科生（20人）

使用教材：周冬香，实验化学，中国农业出版社；第1版（2012年10月1日）

学分学时：1学分，32学时

课程类别：专业必修课（）专业选修课（）综合素养课（）

课程简介：《有机化学实验B》课程是训练学生有机化学实验的基本技能的科学，是生态专业的专业选修课程。本课程主要讲授普通蒸馏、重结晶、液体的洗涤和萃取、液体、固体的干燥等基本有机化学实验技能，初步讲授液体和固体有机化合物的合成和提纯方法、天然有机化合物的提取方法，以及常见有机化合物的鉴别方法。培养学生掌握正确选择有机化合物的提取、合成和鉴定方法，以及综合分析问题和解决问题的能力，验证、巩固和加深课堂所学的基本理论知识，使学生养成严肃认真、实事求是的科学态度和工作作风；培养学生的综合素质和创新能力，使学生具备独立进行实验的初步能力，为后续的课程、科学研究和参加实际工作打下良好基础。本课程同时培养学生尊重科学，敢于坚持真理，始终将人民生命和财产安全放在第一位的责任感和实现中华民族伟大复兴梦的使命感。

2 课程思政育人目标

作为生态专业的专业选修课程，遵循“以学生为中心”，“价值导向”“能力培养”与“知识传授”三位一体的人才培养目标，把科教兴国的相关政策、思政强国的相关理念、有机化学实验项目的安全法规等有机融入实验教学的全过程，培养学生尊重科学、实事求是、坚持真理的敬业情怀，引导学生以中华民族伟大复兴梦为己任，具备强烈的服务国家和人民的使命感和责任感，真正做到有技术、有胆量、有担当，成为专业领域内的高科技创新人才。

3 一次实验课的教学设计

绿叶菜中主要色素的提取和鉴定。

3.1 教学目标

知识目标：

教学知识点一：掌握薄层色谱的分离原理和操作技术；

教学知识点二：掌握用薄层色谱法提取和鉴定绿叶菜中天然色素的方法。

能力目标：能够应用所学知识和技能，在以后的工作或学习研究中，提取和鉴定植物或动物样品中有机化合物。

育人目标：具备严谨的科学态度，勇于发现和探索，敢于坚持真理，向权威提出不同观点、甚至更好的想法。具备扎实的专业知识，同时还要有合作意识和能力。

学情分析：学生已掌握了烯烃的主要化学性质以及“相似相溶”原理，并了解了萜类化合物的基本性质，了解所用化学试剂具有一定的毒性、易燃性以及在通风橱做实验的必要性，懂得做好防护、安全实验的重要性，懂得工业现代化和创新研发的快速发展离不开正确的有机化学和有机化学实验理论指导和实践经验做支撑。

3.2 思政案例

屠呦呦（1930年12月30日-），女，汉族，中国共产党党员，药学家。多年从事中药和中西药结合研究，突出贡献是创制新型抗疟药青蒿素和双氢青蒿素。2015年10月获得诺贝尔生理学或医学奖，理由是她发现了青蒿素，该药品可以有效降低疟疾患者的死亡率。她成为首位获得科学类诺贝尔奖的中国人、中国本土科学家，诺贝尔科学奖项是中国医学界迄今为止获得的最高奖项，也是中医药成果获得的最高奖项。2017年1月9日获2016年中国国家最高科学技术奖。2018年12月18日，党中央、国务院授予屠呦呦同志改革先锋称号，颁授改革先锋奖章。2019年5月，入选福布斯中国科技50女性榜单。2020年3月入选《时代周刊》100位最具影响力女性人物榜。2020年，中国中医科学院与上海中医药大学开设九年制本博连读中医学“屠呦呦班”。

3.3 教学过程与方法

3.3.1 课前准备

上次课后布置学生做好本实验的预习并写好预习报告，根据所学理论知识（烯烃和萜类化合物的基本性质）和实验教材给出的实验方法，做好提取和鉴定绿叶菜中主要色素的实验准备；结合查阅相关文献和资料，阅读分析案例（与本次实验有哪些相似或相关之处），并思考，作为一名生态专业的大学生，从案例分析中受到哪些启发（学习、生活、精神等层面）。

3.3.2 教学过程

第一，思政案例引入，分享案例分析成果，激发情感教学：

由小组代表根据上次课布置的任务发言，引出全班同学参与的讨论话题。

互动过程：

小组代表发言分析屠呦呦（获得诺贝尔奖）案例：（1）相似之处：都是从植物中提取某个或某类化合物。（2）提取物中都有萜类化合物。（3）受到启发：潜心研究，很有可能一个小发现就能拯救世界！（此处有掌声！）（4）做研究和创新要具有科学严谨的态度、究根问底的精神！（5）不必追求物质和名利：做出了贡献，名利自然会找到你。

同学讨论：（1）提取色素和青蒿素的区别很大，看实过程，提取色素很简单，但可以想象提取青蒿素需要很长的过程，花费大量是时间、人力、物力等。所以说，做成大事还要有足够的耐心和细心。（2）保持健康，不要让你所做的事情半途而废。（3）在自己的岗位上发光发热，做得好，就能够为国争光。（4）现在大学时光是打好基础的时候，一定好好学习，以后报效国家。

教师总结：国家一直鼓励科教兴国、创新强国。大家在以后的学习中要有尊重科学、实事求是、坚持真理的敬业情怀，以中华民族伟大复兴梦为己任，担起服务国家和人民的使命和责任，真正做到有技术、有胆量、有担当，成为专业领域内的高科技创新人才，为祖国的繁荣昌盛贡献力量！同时也希望大家遵守实验室安全法规，保持身体健康，有更好的精神面貌去报效祖国！

第二，教师邀请学生分享预习所得：总结“绿叶菜中主要色素的提取和鉴定”实验的注意要点，补充学生预习的不足。

学生总结预习所学实验目的、原理及注意要点：

（1）实验目的：①掌握用薄层色谱法提取和鉴定绿叶菜中天然色素的方法。②掌握薄层色谱的分离原理和操作技术。

（2）实验原理：绿叶菜中含有叶绿素a、叶绿素b、胡萝卜素、叶黄素等多种天然色素。它们的极性大小：叶绿素b>叶绿素a>叶黄素>胡萝卜素；根据相似相溶原理，在有机溶液中的溶解度：叶绿素b<叶绿素a<叶黄素<胡萝卜素。

（3）薄层色谱法也称作薄层层析，是将吸附剂均匀地涂在玻璃板表面形成薄层，点样后选择适当的溶剂（展开剂）使样品在薄层上展开而进行分离的方法。样品点中各组分的分离效果可以用它们之间的比移值Rf的差来衡量。

（4）实验注意事项：①绿叶菜洗净后，需要用滤纸吸干叶片表面附着的水珠；②加入适当的饱和NaCl溶液来除去水溶性物质，再水洗2次，随后用无水硫酸钠干燥、小心过滤、浓缩；③点样时，样点应尽量小而圆（直径不超过2mm），点在距离层析板底端0.5-1cm处，注意不要点破硅胶层。④加入配好的展开剂，盖好缸盖并摇动，使其被蒸气所饱和；将点好样的层析板斜置于层析缸中时，注意点样端向下，溶剂不能浸及样点线，盖好缸盖。⑤当溶剂前沿上升至距层析板上端约0.5-1cm处时，取出层析板并晾干。用铅笔标出展开剂前沿到达的位置、初始点位置以及各个色斑中心的位置。计算比移值。

教师提问1：比移值Rf代表什么？比值与分离效果有着怎样的关系？答案：比移值Rf是某组分的色谱斑点中心到初始点的距离与溶剂前沿到初始点距离的比值；一般在0～1之间，其值越大表示组分的分配比越大，随溶剂移动的速度也越快，两个组分的Rf相差越大，则它们的分离效果越好。教师提问2：为什么要用滤纸吸干叶片表面附着的水珠？水洗、干燥的目的是什么？答案：吸干叶片表面附着的水珠是为了便于有机溶剂提取叶片中的有机色素。而尽量不把易溶于水的、极性较大的物质提取出来；水洗是为了洗掉上一步残余的氯化钠，干燥是为了点板的时候不让残余在溶液中的水分破坏硅胶层。教师提问3：点样时如果样点不够小而圆会怎样？距离层析板底端太高或太低会怎样？答案：样点过大或不规则容易导致拖尾或跑歪；样点太高爬板距离不够容易导致分离效果差，样点太低容易浸入展开剂中。教师提问4：放入层析缸中时，溶剂浸及样点或溅到样点线上方板上会怎样？没有盖好缸盖会怎样？溶剂能不能爬到层析板顶端？答案：展开剂浸及样点会导致样点溶解到展开剂中，层析板溅到溶剂会影响或扭曲样点爬板线路；未盖好缸盖容易导致展开剂挥发，从而影响层析板上样点爬板速度；若让展开剂前沿爬到层析板顶端，则可能会使极性小的观测点跑过头，同时也影响比移值的计算。

教师补充强调一些注意事项：实验注意事项补充：要快速用铅笔标出展开剂前沿以及每个色素点到达的位置，否则溶剂前沿及样点会随着时间增加逐渐消失，则无法计算比移值。安全注意事项强调：在使用试剂的时候一定不能污染试剂，不浪费试剂，废液倒入指定废液桶，做好防护，有机试剂不要凑近试剂去闻，注意通风（通风橱打开状态），如遇试剂不小心飞溅到眼睛，赶紧用洗眼器大量水冲洗，并同时报告老师，尽快送医务室处理。

第三，学生根据自己的预习报告和教师补充讲解，没有疑问后进行实验，教师对实验过程和结果把关，并督促学生完成实验报告和课后思考题并反思所学。

（1）学生首先结合已给的实验材料和试剂，按照事先分好的小组进行实验，实验完成后向教师报告。教师批阅每组同学实验结果并签字，学生整理实验台。

（2）如果学生自己或小组内不能完成，或经老师批阅发现实验结果不当，可以申请请教他人学习后再次完成实验。

（3）实验基本结束后，教师请1-2位同学分享优秀实验结果，同学讨论学习，老师总结。

（4）学生回去完成实验报告，反思本次实验所学，并完成教材课后思考题。

3.4 考核要求

3.4.1 案例分析（15%）

（1）在案例分析讨论中是否正确分析了事件原因或讨论了解决办法，或是给出了建设性意见。

（2）是否在分析讨论案例的基础上作出更深层的思考。

（3）是否通过案例分析对自己的职业道德和职业规划或其他方面有所启发。

3.4.2 实验过程及实验报告（85%）

（1）是否自己或自己小组内完成实验。

（2）自己或小组不能完成实验或由于种种原因得不到实验结果的时候，是否能通过申请合作完成。

（3）实验报告完成质量。

3.5 本次实验课教学效果与反思

本课程通过由学生自主分析案例，提高对有机化学实验的认可度，从内在激发学生的学习动力；更重要的是通过实验的预习以及课堂展示，培养学生严谨的逻辑思维，提高学生分析、解决问题的能力。实验的同时培养学生实事求是、坚持真理、勇于克服困难、寻求合作的精神，使学生铭记每个人微小的进步、取得的任何成绩和突破都不容小觑，都值得被肯定，从而在潜移默化中达到育人的效果。

4 案例教学法探索总结

案例教学法在专业基础课“有机化学实验”教学中能够发挥重要作用：不仅能通过案例研究等学习模式，在学科基础课阶段，培养学生的基本科学研究能力、专业意识和自主获取知识的意识；还能够加强对学生的思政教育，通过价值导向，塑造学生的正确科学观、团队意识、专业精神和社会责任感。总之，案例教学法为有机化学实验课程的教学增添更大的魅力，可以真正从内在激发学生对课程的认可度以及学习热情，从而大大提高学习效率，体现以目标为导向（OBE）、以学生为中心的先进教学理念。