彭晓春，伍建华，唐新平，彭志远

(1.吉首大学化学化工学院 吉首大学化学国家级实验教学示范中心，湖南 吉首 416000； 2.吉首大学物理与机电工程学院，湖南 吉首 416000；3.吉首大学商学院，湖南 吉首 416000)

0 引言

有机化学课程是大学化学、化工、材料、环境与能源、医学和生命科学等专业的重要基础课之一。有机化学内容所涉及的化合物种类繁多，化学性质丰富，有机反应形式各异，变化万千，且与反应条件密切相关；尽管同系物的有机反应具有一定的规律，但例外情况普遍，常常显得无规可循。同时，有机化学理论发展十分迅速，内容不断拓展更新。所以，在讲授有机化学课程时必须与学生培养目标相联系。如何对不同专业不同层次理工科本科生进行教学改革，同行们进行了大量的探索，并取得了系列研究成果。杨小敏等认为，有机化学作为材料、化工等专业进行工程认证时是重要的毕业支撑课程，其教学质量对于完善学生知识结构，培养化学素质和创新能力有重要作用，并将直接影响后续专业课程的学习[1]。强根荣等基于对工科专业有机化学实验教学改革的认识和教学内容建设的原则，着力推动了教学内容的改革、开发，增强实验的综合性、实践性和应用性，从单一的验证型、测量型实验形成了多层次、“理工一体化”的化学实验教学新模式[2]。熊非等以教学实验内容设置为案例，应用参与式实验教学法从源头上调动学生在学习过程中的积极性[3]。廖小建等认为将仿真技术用于有机化学实验预习环节，学生模拟实验操作，加上有声的画面更加吸引学生的兴趣，极大提高有机化学实验课程教学质量等[4]。

多年来，笔者在为理工科大学本科生讲授有机化学、有机化学实验、有机化学专论、有机结构分析、医用有机化学、药物中间体、高分子化学和食品原料安全学等课程中，探索出知识交叉融合、融会贯通、触类旁通的教学方法，取得了良好的效果。例如在讲授有机化学基础知识与原理时，有意引入食品原料安全学知识、药物合成设计、高分子材料合成等范例进行知识点的衔接与拓展；在讲授后续课程中注重强化基础知识的训练，将知识点遥相呼应、一脉相承，从而激发学生的求知欲望，培养学生的创新思维。同时，根据不同层次不同专业的学生实际情况进行因材施教[5-7]。通过多年来教学实践，根据相关授课课程和授课对象将课程教学改革分为三大模块，即有机化学课程模块、有机化学实验课程模块和专业基础知识拓展课程模块，探索出多层次理工科本科生一体化教学改革新模式。

1 有机化学课程教学内容的改革与创新

有机化学是理工科本科生的专业基础课程，对不同专业的本科生，应按照专业培养目标和授课学时，选择相应的教学方法，进行合理的教学内容定位，力求做到精选课程内容，构建以学生为主体、教师重引导的教学模式。

1.1 课程分类与教材选用

根据不同专业、不同授课对象将有机化学课程教学分为三个层级：一级层次为化学(师范)、应用化学、化学工程与工艺等专业，授课总学时为80学时，教材采用李景宁主编的《有机化学》(第6版)上、下册，对应课程为有机化学1，有机化学B2；二级层次为食品科学与工程、食品质量与安全、制药工程、材料科学与工程、生物科学、生物工程、环境科学、环境工程、植物科学与技术、药学等专业，对应课程为有机化学C，授课学时为48学时，教材采用汪小兰主编的《有机化学》(第5版)；三级层次为临床医学、护理学、针灸推拿学等专业，对应课程为医用有机化学，教材采用唐玉海主编的《医用有机化学》(第3版)，授课学时为42(或32)学时。

1.2 课堂教学方法的探讨

有机化学课程教学内容多，基础理论抽象，传统教学方法难以有效提高教学质量，加之主要授课对象为不同专业的大一和大二本科生，授课对象与授课学时不同，学生对相关前期基础知识掌握程度迥异，同一个知识点使用同一种教学方法可能因学生的接受能力不同，难以取得较好的教学效果。为此，我们在精选课程内容的基础上，改革与尝试了适合不同类型不同层次大学生的课堂教学方法，如：知识点设计法、归纳总结法、多重导入法、问题探究法等，探索出了一种多层次理工科本科生有机化学课程教学的新模式[7]。

2 有机化学实验教学内容的改革与创新

有机化学理论教学和实验教学是相辅相成的。有效的有机化学实验教学，一方面能提高学生对理论课的学习兴趣，另一方面增强学生探究理论的动力。针对不同层次理工科本科生需要掌握的有机化学知识点，按照“基础化学实验III”和“有机化学实验”的课程目标与要求，我们将有机化学实验教学项目分为四级，实验类型分为验证、综合和设计三类。同时，通过实验室开放教学、网络实验教学以及数字共享资源库的建设等手段，增强有机化学实验教学方式的改革与创新，不断提高学生独立分析问题、解决问题的能力，培养高素质、创新型人才。

2.1 精选实验项目与类型

为突出不同层次理工科本科生对有机化学基础理论的掌握和创新能力的培养，我们将有机化学实验课程内容设置为四级教学模式。初级对应于生物资源与环境科学学院各专业及医学院临床专业和护理学等专业，开设5～6个实验项目共16～18学时，主要以基本操作和验证实验类型为主。中级对应于食品科学与工程和食品质量与安全等专业，开设7个实验项目共24学时，实验类型分为基本操作和验证、综合与设计，其中综合和设计项目达到57%；高级对应于化学工程与工艺、材料科学与工程、制药工程等专业，开设20个实验项目共96学时，实验类型分为基本操作和验证、综合与设计，其中综合和设计项目达到85%；特级对应于化学(师范)、应用化学等专业，开设22个实验项目共110学时，实验类型分为基本操作和验证、综合与设计，其中综合和设计项目达到85%以上。此外，为了应对省级大学生化学实验技能竞赛，在全校性初赛的基础上，每年从不同层次理工科本科生中选拔20名参赛选手进行综合实验技能专项培训，实施精英式实验教学模式。

2.2 多手段实验教学实践

结合实验室开放教学、网络实验教学以及数字共享资源库的建设等手段，在传统教学的基础上，探索出参与式教学法、探究式教学法、仿真式教学法等方式。

2.2.1 参与式教学法

参与式教学是在任课教师引导的前提下，让学生以主体身份参与到实验教学全过程中，使其能够有效地掌握实验操作基本技能并灵活应用，是一种全新的体现团队意识与协作精神的教学模式。这种模式让师生在教与学的参与式互动过程中均以主体身份互相激励、协调、促进和统一，从而实现教学质量的全面提升。如实验项目“从茶叶中提取咖啡因”，从原材料的选取(各类茶叶)，实验方案的设计(天然产物提取方法选取、热提与冷浸的差别、不同溶剂提取产率差别)，基本技能的运用(蒸馏、抽滤、重结晶、升华)，实验总结与数据处理，产品结果的展示等环节都激发了同学们学习的兴趣，是被学生推崇最为有趣的实验项目之一。又如实验项目“芳樟精油的制取及其化学成分分析”，指导教师将同学们分成若干实验小组，各小组成员共同设计实验方案，自行采集不同季节樟树的叶、茎、果实做原料，然后进行原材料的处理(如：清洗、晾干、粉碎至实验所需粒度)，完成水蒸气蒸馏整个实验操作过程，以及产品成分的分析处理等流程，这样不仅让同学们掌握了相关的实验教学内容，同时也培养了学生的团队意识与协作精神。再如现已开设的 “单宁酸沉淀法提取烟碱及其GC/MS分析”“茵陈总黄酮的提取及其紫外光谱分析”“路边青总多酚的超声提取及紫外光谱分析”“八角茴香油的提取及检测”等实验项目，既提高了学生的实验基本操作技能，又培养了学生参与整个实验项目设计的综合与创新能力。

2.2.2 探究式教学法

传统实验教学模式一般由指导教师先讲解实验原理、内容和注意事项，学生在预习的前提下按实验步骤照方抓药式进行实验，实验报告大同小异，讨论部分一般也是在教材中找思考题答案的被动完成任务式的实验课模式。而探究式实验从预习开始就让学生自主设计实验步骤，提出优化和改进的实验方案，在实验操作过程中验证实验方法的可行性，亦可以分组对照实施优化方案，在传承中创新，从源头上调动学生学习的积极性。指导教师通过问题引导学生想象实验过程，发现问题、预判实验现象和结果、尝试寻找解决方法。如在“乙酰苯胺重结晶”实验项目中，对第一步操作是否采用热过滤或是趁热抽滤，学生可以自由选择进行实验，比较实验结果。在晶体的析出操作中也可以选择冷却、玻璃棒摩擦器壁或投晶种等方法，通过不同的方式比较晶体的形成。又如在设计实验“环糊精对高碳醇的分子识别与表征”项目中，同学们可以选择不同的实验方案，学生在查阅相应的文献资料写出具体实验操作步骤，在指导老师审阅后独立开展实验。探究式实验教学不仅可以激发学生自主学习的动力，培养学生运用理论指导实验的思维习惯，提升学生分析问题、解决问题的能力，同时也可唤醒学生的创新潜质，培养学生的科研素养。

2.2.3 仿真式教学法

教高函〔2018〕5号指出：虚拟仿真实验教学项目是推进现代信息技术融入实验教学项目、拓展实验教学内容广度和深度、延伸实验教学时间和空间、提升实验教学质量和水平的重要举措。近年来，我们将仿真技术应用于有机化学实验教学，构建了虚拟仿真实验平台，它与以前任何人机交互形式相比，有希望彻底实现“和谐的、拟人化的”人机界面。其作用主要表现为：辅助实验教学、弥补实验仪器缺少；降低试剂消耗；降低仪器损坏率；进行开放实验前的预习、考核，准入门槛低；大型精密仪器的辅助实验手段仿真模拟；危险实验仿真；长时间的实验；实现虚拟设计实验”等优势。

目前，有机化学虚拟仿真实验平台有相应的实验仪器与实验装置介绍、实验基本操作流程，以及环己烯制备、肉桂酸的合成、无水乙醇制备，乙酸正丁酯制备、乙酸异戊酯制备、正丁酯制备、环戊酮的制备、苯甲酸的制备、丁二酸的制备、丁二酸酐的制备、熔点测定、蒸馏等10多个虚拟实验。同学们在虚拟实验室里进行实验，既满足了学生对同一个实验项目可以进行反复模拟训练的要求，又具有安全、有效、节省实际实验中的经费开支，以及开放学生自主参与学习的好处。与此同时，我们正在逐步建立和完善虚拟仿真实验平台网络预约、预习、测试、成绩评定查询、管理一体化的辅导实验教学新体系。

3 专业基础知识拓展课程的改革与创新

多年来，笔者在主讲有机化学和有机化学实验课程基础上，分别在不同专业和不同年级中开设了专业基础知识拓展课程，如：有机化学专论、有机结构分析、有机合成设计、精细有机合成单元反应、高分子化学、药物化学、药物中间体、药物合成原理、生物化学、环境化学及基础化学实验等，将有机化学的基本理论应用于实践并延伸至边缘学科，构建出多层次理工科本科生以有机化学、有机化学实验及相关后续专业基础选修课程一体化教学的新体系。图1为有机化学课程与知识拓展课程关系示意图。

图1 有机化学课程与知识拓展课程关系示意图

在课程讲授过程中，针对不同专业、不同年级的学生精选内容、各有偏重，将最初的有机化学基本理论和机理的知识点由浅入深传授给学生，既巩固了基础知识又拓展了知识面。如在讲授有机化学绪论时增添高分子功能材料的应用介绍，阐明日常生活中的高分子材料、航空航天开发的高分子新材料、高分子生物仿生材料等都离不开有机化学知识作为支撑，从而激发同学们在后续选择高分子化学课程的兴趣。

在教学过程中把有机化学知识与社会事件结合起来并加以合理解释，不但可以吸引学生的注意力，提高听课效率，同时也可增强同学们学以致用的观念。如面向食品相关专业讲授有机化合物结构性能时有意穿插后续食品质量与安全课程知识点，以2008年我国三鹿奶粉中含有三聚氰胺导致婴儿中毒事件作为例证，提出为什么不良商家要在奶粉中添加有机化合物三聚氰胺呢? 原因是与蛋白质含量的测定有关。三聚氰胺属于三嗪类含氮杂环有机化合物，是一种重要的氮杂环有机化工原料，食用后对人身体有害，不能作为食品添加剂。蛋白质主要由氨基酸组成，其含氮量一般不超过30%，而三聚氰胺的含氮量为66%左右，常用蛋白质测试方法“凯氏定氮法”是通过测出含氮量来估算蛋白质含量。因此，添加三聚氰胺会使食品的蛋白质测试含量偏高，从而导致不能达标的劣质食品能通过食品检验机构的测试。事实上，虽然大多数学生对毒奶粉事件有所关注，但并不明白其中的原委。

在对药学和医学相关专业学生授课时多举例说明一些常见的与药物相关的知识点，使学生能快速、深入理解后续课程内容，达到对所学知识相互融合的效果。如为什么布洛芬药物有两个异构体，却只有S-异构体有镇痛作用？氯霉素有四个旋光异构体，而具有抗菌作用的只有其中之一的(1R, 2R)-苏型氯霉素？怎样以N-氧化吡啶为主要原料合成治疗结核病药物异烟肼？这些问题的提出与解释就会增强同学们对有机化合物属性的理解和掌握。又如在讲授药物化学、药物中间体等课程时，从学生已熟悉的基础知识点切入，将杂环化合物相关的知识点进行归纳、融通、深化，不断激发学生的学习兴趣。

几年来，在有机化学教学过程中，通过强调课程间知识点的相互联系，把学生先期课程中涉及到的知识快速、深入地融入到后续课程中，把基础理论和知识拓宽结合起来，促进了由点到线、由线及面的一体化教学体系的形成。

4 结语

通过对多层次理工科本科生专业基础课程的教学与实践活动的深入研究和探索，以有机化学、有机化学实验及后续专业基础选修课程的教学内容为改革与创新主体，以理工科不同层次的本科生为授课对象，构建出一种多层次理工科本科生专业基础课程与相关后续选修课程一体化教学改革的新模式，取得了比较明显的效果，也促进了多层次理工科本科生教学质量的不断提高。