叶文君，陈玉梅，陈冬梅，郭 倩，周志旭

(1.贵州大学药学院，贵阳 550025； 2.贵州省合成药物工程实验室，贵阳 550025)

0 引 言

含氮杂环化合物广泛存在于自然界和生物体内，因其高效低毒、环境友好，且具有独特的生物活性和结构多样性，在医药、农业、功能材料及化工等领域备受关注[1-4]。其中，嘧啶类衍生物具有广泛的生物及药理活性，如抗癌、抗病毒、抗菌、抗真菌、抗氧化和抗抑郁等[5-8]。此外，嘧啶类化合物在液晶、有机半导体、发光和非线性光学材料等科技领域也有进一步的研究价值[9-10]。作为研究广泛的C5位取代的嘧啶类衍生物的中间体，5-溴-2-(4-甲基哌啶-1-基)嘧啶(1)可通过Suzuki、Stille和Negishi等反应在C5位进行交叉偶联，并可被进一步修饰以开发新型嘧啶类衍生物[11-14]。

本文以5-溴-2-氯嘧啶为原料，首次报道了目标化合物5-溴-2-(4-甲基哌啶-1-基)嘧啶(1)的合成(见图1)。其结构经1H NMR、13C NMR、MS、FT-IR和X-ray等方法表征，并利用 Gaussian 09 软件包在B3LYP/6-311G(d，p)模式下对其最优构象进行了密度泛函理论(DFT)计算[15-16]。并对化合物1的晶体构象以及经DFT优化的结果与实验数据进行分析，揭示了标题化合物的部分理化性质，为进一步探寻该化合物的反应途径和应用研究打下基础。

1 实 验

1.1 主要仪器与试剂

IFS-55V 红外光谱仪(Bruker, Germany)；Advance DMX400型核磁共振仪(Bruker，400 MHz，TMS为内标)； APEX Ⅱ型单晶X射线衍射仪(Bruker)；电化学工作站(上海辰华仪器有限公司)；紫外可见分光光度计(上海元析仪器有限公司)。

文中实验所涉及试剂均为市售，并按照实验需求进行预处理。

1.2 5-溴-2-(4-甲基哌啶-1-基)嘧啶(1)的合成

在250 mL的两口瓶中，将5-溴-2-氯嘧啶(5.00 g，25.85 mmol)和碳酸钾(2.69 g，19.46 mmol)在搅拌下溶于乙腈(90 mL)。……