唐小月, 何 璇, 张 萌, 刘郁林, 叶 勇

茶皂苷元衍生物的合成及其抗氧化活性

唐小月1, 何 璇2, 张 萌1, 刘郁林3, 叶 勇1

(1. 华南理工大学 化学与化工学院 制药工程系, 广东 广州 510640;2. 赣州哈克生物科技有限公司, 江西 赣州 341008; 3. 江西环境工程职业学院, 江西 赣州 341000)

为了有效利用油茶资源，提高茶皂苷元的抗氧化活性，对其进行结构修饰制备了茶皂苷元缩氨基硫脲及其锌配合物，使用紫外光谱(UV)、红外光谱(IR)、元素分析和核磁共振氢谱表征其结构，对合成工艺进行了优化，以DPPH·、ABTS+·、·OH清除率为指标评价其抗氧化活性，并与抗氧化调节因子Keap1进行了分子对接，探讨其作用机制。结果表明，优化后的反应条件为：茶皂苷元与硫代氨基脲的量比为1:1.2，冰乙酸为催化剂，温度75 ℃，反应时间8 h，茶皂苷元缩氨基硫脲产率79.6%，纯度92%；茶皂苷元缩氨基硫脲与二水合醋酸锌的量比为1:0.6，甲醇为溶剂，温度65 ℃，时间6 h，茶皂苷元缩氨基硫脲锌配合物产率72.1%，纯度90%。对3种自由基的清除能力强于茶皂苷元，与Keap1-Nrf2有显著的相互作用。茶皂苷元缩氨基硫脲及其锌配合物改善了茶皂苷元的活性，可以增强机体的抗氧化能力。

茶皂苷元；缩氨基硫脲；锌配合物；抗氧化活性；分子对接

1 前 言

茶皂素又称茶皂苷，属于齐敦果烷型五环三萜类皂苷，由亲水糖基、有机酸和疏水苷元配基3部分组成[1]，具有抗菌[2-3]、消炎[4]、抗氧化[5-6]等药理作用。但因其分子量大、结构复杂、难以分离纯化等限了其应用。茶皂素经碱水解、酸水解可以得到茶皂苷元。本课题组前期研究表明，相比于茶皂素，茶皂苷元分子结构更简单，更易分离纯化，药理作用更强[7-10]。……