环戊基甲基酮连氮的合成及表征*

2021-09-26赵鹏赵文昭夏洋峰刘龙张延强

中国科学院大学学报 2021年5期

关键词：测量

赵鹏，赵文昭，夏洋峰，刘龙，张延强,4†

(1 中国石油大学(北京)化学工程与环境学院，北京 102249；2 中国科学院过程工程研究所中国科学院粉体材料技术重点实验室，北京 100190；3 中国科学院大学化学工程学院，北京 100049；4 郑州中科新兴产业技术研究院，郑州 450000) (2020年1月13日收稿； 2020年3月18日收修改稿)

本文以环戊基甲基酮和水合肼为原料，对环戊基甲基酮连氮(C14N2H24)的合成、表征进行研究。通过1H NMR、13C NMR 和IR光谱分析，多方面确认产物的结构，利用Gaussian 09计算对产物的构型和分子振动进行解析；同时，针对环戊基甲基酮连氮的物性参数，如密度、黏度、热膨胀系数、比热容、熔点和沸点等，进行系统的测定。

1 实验部分

1.1 试剂

水合肼，分析纯(80.0%)，天津市大茂化学试剂公司；环戊基甲基酮，分析纯(98.0%)，国药集团化学试剂有限公司；无水MgSO4，分析纯(99.9%)，上海麦克林生化科技有限公司；无水乙醇，分析纯(99.8%)，阿拉丁试剂(上海)有限公司；KBr，光谱级(99.5%)，阿拉丁试剂(上海)有限公司；DMSO-d6(99.9%)，上海麦克林生化科技有限公司。

1.2 酮连氮的合成

如图1所示，采用水合肼法制备环戊基甲基酮连氮[15]。将环戊基甲基酮(44.86 g，400 mmol)倒入装有温度计、回流冷凝管的三口烧瓶，在磁子搅拌下滴加水合肼(12.58 g，200 mmol)，滴加完毕后，反应液升温至100 ℃并回流8 h。反应结束后，将反应液倒入分液漏斗、静置30 min。反应液分为两相，取上层油相用无水MgSO4干燥，过滤出粗产物。将得到的粗产物在减压(100 mbar)下缓慢蒸馏，获得环戊基甲基酮连氮产品(26.82 g，122 mmol；收率：60.9%)，为淡黄色透明液体。1H NMR (600 MHz, DMSO)δ=3.32 (s, 6H, CH3), 2.75～2.61 (m, 2H, CH), 1.88～1.47×10-6(m, 16 H, CH2);13C NMR (151 MHz, DMSO)δ=162.1, 47.2, 29.4, 25.0, 15.3×10-6; IR (KBr):v=2 953, 2 868, 1 635, 1 450, 1 362, 1 211, 937 cm-1。