苏若尘，孙玥

（太原理工大学 化学化工学院，山西 太原 030024）

0 引言

香豆素具有较好的刚性平面结构，是一类常见的有机荧光染料，香豆素衍生物在药物合成、生物传感、LED 和激光染料等领域具有广泛的应用价值［1-5］。尽管大多数香豆素衍生物在溶液中具有良好的发光性能，但是当其处于聚集态或者固态时，它们的发光强度会明显减弱甚至完全猝灭，极大地限制了香豆素衍生物的应用［6］。科学家们普遍认为，这种由聚集引起的荧光猝灭现象（Aggregationcaused quenching，ACQ）是由在分子堆积过程中产生的分子间π-π 相互作用引起的［7］。利用聚集诱导发光（Aggregation-Induced Emission，AIE）机理［6］，科学家们制备了许多能够获得在固态和溶液中均有效发光的有机荧光染料。近些年，又提出了一种新的设计思路，即在荧光染料分子上通过引入依靠单键连接的共轭基团或官能团来改变分子的平面性，从而合成出具有轻微扭转构型的有机化合物［8］。扭转的构型使化合物在堆积过程中减少了分子间的π-π 相互作用，从而可以在固态时发出荧光；而在溶液体系中，受到位阻影响，大基团无法自由旋转，减少了非辐射跃迁的途径，也能够使激发态下的电子通过弛豫过程回到基态而发出荧光［9］。近两年，我们相继报道了一系列具有轻微扭转结构的香豆素衍生物［10-12］，在溶液体系和固态下都具有良好的发光性能。本文中，我们将分别通过烷基化和酰基化合成两个以3-［5-（4-（三氟甲基）苯基）噻吩］-7-羟基香豆素（图1，III）为主体的化合物TCM1 和TCM2，详细研究己烷基和乙酰基对分子发光行为的影响。……