李梦婷，王 丹，宁志涛，王璐瑶，杜正银

(西北师范大学 化学化工学院,甘肃 兰州 730070)

0 引言

吡咯并[1,2-a]吲哚是天然产物[1,2]，抗癌药[3]和抗肿瘤药[4]中常见的结构片段。在图1中列举了一些含有吡咯并[1,2-a]吲哚骨架的生物活性分子，例如lisatisine A具有抗病毒的作用，Flinderole C作为一种抗疟药，Mitomycin C (MC)具有抗癌功效，化合物D具有抗肿瘤功效等。由于含有吡咯并[1,2-a]吲哚结构片段的化合物具有很好的药用价值，因此近年来吡咯并[1,2-a]吲哚衍生物的合成引起了化学家们的极大兴趣。据已有文献报道，通过N-炔丙基吲哚的串联自由基环化/异构化反应能够合成了一系列吡咯并[1,2-a]吲哚衍生物，而自由基串联环化反应作为高效的构建杂环化合物的重要策略被广泛应用[5]。在图2中可以看到，合成的化合物具有四种可能的结构F、G、H和I，这主要取决于合成化合物的反应条件。唐果课题组[6]和朱成建课题组[7]以二苯基膦氧化物为自由基试剂，使用N-炔丙基吲哚和二苯基膦氧化物在不同的反应条件下，利用过渡金属催化合成了2-膦酰基-9H-吡咯并[1,2-a]吲哚F。前不久，Reddy课题组报道了N-炔丙基吲哚与以碳为中心的酰基自由基试剂反应，合成了单酰基和双酰基吡咯并[1,2-a]吲哚F[8]。这些转化足以证明N-炔丙基吲哚可作为良好的自由基受体。

图1 具有生物活性的吡咯并[1,2-a]吲哚衍生物

图2 N-炔丙基吲哚的串联自由基环化/异构化反应

在自然界中普遍存在许多含硫的有机化合物[9]。在有机分子中引入含硫基团可以大大增强其生物活性[10]。目前已经有研究小组引入了含硫基团以促进N-炔丙基吲哚的串联自由基环化/异构化反应。……