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二氯乙二肟合成及其含能衍生物研究进展

2021-08-16王荦荦翟连杰杨晓哲

含能材料 2021年8期

王荦荦,翟连杰,2,杨晓哲,霍 欢,常 海,刘 宁,2

(1. 西安近代化学研究所,陕西 西安710065;2. 氟氮化工资源高效开发与利用国家重点实验室,陕西 西安710065)

1 引言

二氯乙二肟,简称DCG,是一种新型高效工业杀菌剂。当浓度在0.5~3 μg·L-1时,DCG 可干扰乃至中断胞浆的流动,造成细胞原生质膜崩解起到杀菌作用,杀菌力是常用溴类杀菌剂的10 倍[1]。

二氯乙二肟不仅是一种高效工业杀菌剂,由于其具有极强的反应活性,因此也是合成氮杂环含能化合物的重要中间体。基于二氯乙二肟分子结构中酰氯与肟 基 的 反 应 活 性,可 构 建 异 噁 唑[2]、呋 咱[3]、氧 化 呋咱[4]、四唑[5]以及噁二唑酮[6]等氮杂环骨架,进一步赋于能量,可设计、合成多种性能优异的含能化合物,如1,1′-二羟基-5,5′-联四唑二羟胺盐[7](HATO)、1,4-二硝基呋咱并[3,4-b]哌嗪[8](DNFP)等性能优异的含能材料。

利用二氯乙二肟的取代反应性,与氮杂环丁烷[9]发生亲核加成反应,合成相关衍生物,有望作为键合剂应用到含能材料中。二氯乙二肟也可与全氟苯[10]进行选择性取代反应合成结构新颖的有机合成中间体。总之,开展二氯乙二肟及其衍生物的研究具有十分重要的意义,尤其是在含能材料合成研究领域应用前景十分广阔。

本文梳理了二氯乙二肟的合成方法,并对各种方法进行了对比评价,为绿色高效的合成相关衍生化提供了综合性的指导方案。利用二氯乙二肟反应特性,归纳总结了七类氮杂环中间体的构建方法,并对重要环化反应机理进行初步的探讨。同时,综述了相关含能材料的物化与爆轰性能。……

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