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铜催化的一种长烷基支链脂肪醇的合成

2021-08-16刘宇珂闫飞孙京周明东

辽宁石油化工大学学报 2021年4期

刘宇珂,闫飞,孙京,周明东

铜催化的一种长烷基支链脂肪醇的合成

刘宇珂1,闫飞2,孙京1,周明东1

(1.辽宁石油化工大学 石油化工学院,辽宁 抚顺 113001; 2.辽宁省产品质量监督检验院,辽宁 沈阳 110032)

研究了过渡金属铜催化的对甲基苯磺酸酯类化合物与烷基格氏试剂的交叉偶联反应,可以简单高效地制备一种长烷基支链的脂肪醇。在最佳反应条件下,能够以65%的分离收率获得10-辛基二十烷醇。进一步通过核磁共振(NMR)手段对其进行表征,确认了化合物的结构。

铜催化; 假卤化物; 格氏试剂; 交叉偶联

自从法国化学家格利雅发现格氏试剂以来,化学工作者利用格氏试剂与各类有机化合物的反应合成了许多高附加值的化合物,例如醇、醛、酮、酸、烃及有机金属化合物等。过渡金属镍催化的格氏试剂与卤代烃的交叉偶联反应被称为Kumada交叉偶联反应,可以简单高效地构建各类复杂的有机分子,而且Kumada反应已经用于苯乙烯衍生物的工业化规模生产[1-2]。近十几年来,随着过渡金属有机化学的快速发展,包括Pd、Ni、Rh、Ir、Cu等过渡金属催化剂催化的格氏试剂交叉偶联反应,已经广泛应用于复杂的药物分子及天然产物的合成。

目前,过渡金属催化的卤化物及假卤化物与有机金属试剂的交叉偶联反应是有机化学中构建C-C最重要的方式[3-6]。由于烷基卤化物来源丰富,人们一直致力于开发烷基卤化物参与的偶联反应,过渡金属催化烷基卤化物与有机金属化合物的交叉偶联反应领域已经取得了显著的发展,在有机合成化学中展现出良好的应用前景[7-8]。……

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