李凯文，谈春霞

(甘肃省中药质量与标准研究重点实验室, 甘肃中医药大学，甘肃 兰州 730000)

具有π共轭体系的3,4,9,10-苝四羧酸二酰亚胺(perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic imide，PDI)是结构很好修饰的荧光性染料分子，也是较好的n型有机半导体分子[1]。苝环结构中同时具有π共轭体系和吸电子性质的酰胺基团，因此整个体系具有电子给体-电子受体特征。

基于PDI结构的衍生物及其低聚物通常被报道可以在溶液中自组装成有序的超分子纳米结构，形成有序的超分子聚集体。关于一些小分子苝酰亚胺衍生物利用自组装的方式成功构筑功能纳米结构已被广泛报道[2]。研究表明，由于具有特定结构的PDI[3-4]在测试环境中容易产生聚集体，PDI衍生物分子通常会以纳米级超分子结构的形式存在于水溶液中(图1)。另外，还发现PDI探针在较低的浓度下具有细胞渗透性[5]，在细胞生物医学中具有潜在的应用。然而，在分子探针设计中，水溶性仍然被认为是一个具有挑战性的目标，这使得合成新型高度水溶性的有机探针具有重大的科学意义。本文从PDI自组装形貌、荧光性质及其生物学等方面对具有特殊结构的PDI小分子衍生物进行了选择性地总结和归纳。

图1 N-取代苝酰亚胺衍生物结构示意图Fig.1 Scheme of the structure of N-perylene imide derivatives

1 自组装形貌

苝酰亚胺及其衍生物作为典型的稠环芳香分子，分子之间存在较强π-π的相互作用。并且通过引入不同的官能团对苝酰亚胺分子结构进行修饰，就可以很好地协调各种非共价键作用力，包括氢键、π-π相互作用、配位键、亲水/疏水作用、静电作用力、范德华力等，获得结构和功能较好的超分子组装材料[6]。……