赵文远，于海龙，马 璇，张万忠

(沈阳化工大学 制药与生物工程学院， 辽宁 沈阳 110142)

唑蚜威，化学名(3-叔丁基-1-二甲基氨基甲酰-1H-1,2,4-三唑-5-基硫)乙酸乙酯，是罗姆-哈斯公司开发的氨基甲酸酯类杀虫剂.唑蚜威的化学结构含1,2,4-三唑含氮杂环，该类杂环具有广谱的生物活性，可用作农药领域的杀虫剂[1]、杀菌剂[2-4]、除草剂[2,5]，也可作为植物生长的调节剂[5]、抗肿瘤剂[6-7]、抗病毒剂[8]、抗菌剂[5-6]，并在医药领域[9]得到广泛应用.唑蚜威结构活性特点是N-取代-1,2,4-三唑，这类化合物的高效生物活性现已成为农药领域工作者的研究热点[10].现阶段国内拥有唑蚜威生产技术的单位较少，唑蚜威的进口量较大.因此，本文对可大规模工业化生产的唑蚜威合成工艺进行探索.

1 实验部分

1.1 仪器与试剂

上海精科WRS-1B数字熔点仪；美国Thermo Nicolet NEXUS 470 FT-IR红外光谱仪(KBr压片)；Bruker AVII HD 600MHZ核磁共振氢谱仪(DMSO做溶剂，TMS为内标)；安捷伦1260高效液相仪.

氨基硫脲、叔丁基酰氯、四氢呋喃、氯乙酸乙酯、N,N-二甲基氨基甲酰氯、三乙胺、三乙烯二胺、二氯乙烷、甲苯、乙酸乙酯、无水硫酸镁、浓盐酸、氢氧化钠、碳酸氢钠均为分析纯；乙腈、磷酸为色谱级.

1.2 实验方法

合成路线如下：

1.2.1 (3-叔丁基-5-巯基)-1H-1,2,4-三唑的合成

1.2.2 (3-叔丁基-5-乙氧羰基甲硫基)-1H-1,2,4-三唑的合成

1.2.3 (3-叔丁基-1-二甲基氨基甲酰-1H-1,2,4-三唑-5-基硫)乙酸乙酯的合成

2 结果与讨论

2.1 (3-叔丁基-5-巯基)-1H-1,2,4-三唑的合成

三氮唑的合成利用氨基硫脲具有的多用途结构单元[11]，通过肼基片段的末端氮原子进行亲核取代反应，得到N-三甲基乙酰基氨基硫脲，然后在强碱……