陈甫雪，袁乐霞，邱佳申，吴迪，尹宏权

(北京理工大学 化学与化工学院，北京 100081)

烯烃的官能化过程是有机合成中最重要的反应之一，可利用烯烃合成卤代化合物[1-3]、三氟甲硫基化合物[4-5]、苯硒基化合物[6]或通过环化反应构建稠和的杂环化合物[7]，其中，通过C=C键的硫氰化环化去合成硫氰酸酯备受关注.由于硫氰酸酯类化合物大多具有生物活性而且广泛存在于药物和农药中[8-10]，且可以通过一定条件转化为其他重要的含硫化合物，比如硫醚 、硫醇、二硫化物[11-13]、含硫杂环和硫代硫酸盐[14-15]等.GUO等[16]研究了使用KSCN和过量的过硫酸钾(K2S2O8)，由2-乙烯基芳基胺和2-乙烯基苯分别制备4-硫氰基甲基苯并噁嗪和亚氨基异苯并呋喃的方法(图1(a)).YU等[17]发现了由烯胺酮合成3-硫氰酸根合4H-铬-4-酮(图1(b)).LI等[18]研究了肟在FeCl3催化条件下转化为异噁唑啉(图1(c)).文献调研发现，大多数由烯烃转化为含硫氰基化合物的过程都涉及环化形成C-O新键，而硫氰化C环化构建新的C-C键的反应研究十分稀少，具有一定难度.之前，本课题组CHEN等[19]研究了在添加氧化剂K2S2O8的条件下N-芳基丙烯酰胺的硫氰基自由基加成环化反应，生成了3，3-二取代羟基吲哚，但仅通过构建C-C键生成五元环(图1(d)). 本文研究了基于N-肉桂酰磺酰胺和N-硫氰基糖精之间的硫氰化C环化反应，不需要添加任何额外的氧化剂即可生成具有六元环的3，4-二取代的1，2，3，4-四氢喹啉.在这一过程中，不仅生成了硫氰酸酯，还同时得到了存在于许多具有生物活性的天然产物和与……