双(1-烷氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶-4-基)癸二酸酯的合成及其热稳定性
2021-04-10刘俊宏杨喜生徐基海吴鸿志唐林生
刘俊宏,赵 震,杨喜生,徐基海,吴鸿志,唐林生∗
(1.青岛科技大学化工学院,山东 青岛266042;2.山东兄弟科技股份有限公司,山东寿光262700)
在近些年,人们发现1-烷氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶基化合物(NORs)不仅具有光稳定作用,而且具有阻燃和阻燃协效作用[1-3]。第一个商业化的NORs产品是汽巴公司(现巴斯夫公司)于2000年推出的Flamestab NOR116(NOR116)[2]。尽管该产品对聚丙烯纤维及薄制品具有良好的阻燃及阻燃协效作用,但对厚制品及其它聚合物几乎无阻燃及阻燃协效作用,且其化学结构和生产过程非常复杂[4]。为克服NOR116的缺点,国内外开发出一些新的NORs,如芬兰的AUBERT等开发出含偶氮结构的NORs[5-6]、双(1-烷氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶-4-基)癸二酸酯(NORSs)和1-n-烷氧基-4-(十二烷基-2-烯基)-2,2,6,6-四甲基哌啶[2],国内的曹堃等开发出含硅烷的NORs[7]。
NORSs是一种化学结构和合成工艺比较简单的NORs[8-10],长的碳链使它具有良好的热稳定性和分散性[11],合适的相对分子质量使它具有良好的抗迁移性[11]。双(1-辛烷氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶-4-基)癸二酸酯是汽巴公司另一个商业化的NORs产品(Tinuvin NOR123),它不仅具有良好的光稳定作用,而且具有良好的协效阻燃作用[12]。尽管如此,国内外关于NORSs合成的报道还很少,关于其应用的更少。一些国外专利报道了NORSs的合成方法,包括烯丙基取代法[8]、O-烷基化法[9]、酯化法[9]和酯交换法[8,10]。酯交换法因工艺简单、三废排放量少和产品较易提纯而工业应用前景较好。但由于1-烷氧基-4-羟基-2,2,6,6-四甲基哌啶醇为仲醇,且相对分子质量较大,因此,以上酯交换反应的活性较低,需采用活性高的催化剂。……