亲电环化合成异喹啉的研究进展
2021-03-06牛雁宁张奕颖
广州化学 2021年1期
牛雁宁, 张奕颖, 袁 媛, 董 翔
(1. 南京林业大学 淮安校区,江苏 淮安 223003;2. 兰州大学 淮安高新技术研究院,江苏 淮安 223003)
含异喹啉骨架的衍生物在有机化学中是一类重要的含氮杂环化合物,异喹啉的结构单元存在于许多天然产物中[1],如罂粟碱、吗啡碱、小檗碱和枯可啉等。一些异喹啉的衍生物是很重要的医药中间体,已经被用来合成一系列的重要的抗肿瘤、抗HIV 及抗心血管的药物[2-3]。在不对称合成中,可利用异喹啉的衍生物作为过渡金属催化的手性配体[4-5]。鉴于这些重要的应用价值,异喹啉的合成引起了化学界和生物学界学者们研究的兴趣。
传统合成异喹啉的方法主要有Bischler-Napieralski[6]、Pictet-Spengler[7]、Pomeranz-Fritsch[8]等方法。虽然这些方法已经应用在有机合成中,但是最大的缺点是需要高温催化脱氢或使用大量的强酸。因此,发展比较温和中性的合成方法不断引起国内外学者的广泛兴趣,近年来,一系列合成异喹啉衍生物的新方法不断被报道[9-10]。近年来,通过2-炔基苯甲醛的衍生物的亲电环化构筑含异喹啉骨架的化合物是一种简便、高效的合成方法,和金属催化的环化相比较,亲电环化反应具有条件温和、操作简便、亲电试剂廉价易得、环境友好等一系列优点,因此一直引起众多合成化学家的极大兴趣。
目前的研究都侧重于过渡金属催化合成异喹啉的方法:杨定乔等侧重于综述了过渡金属催化合成异喹啉的研究进展,并对部分催化形成异喹啉反应的机理进行了讨论[11];王晓东重点综述了在过渡金属催化下用含碳碳三键结构的化合物合成异喹啉的方法[12]。……
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