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对甲苯磺酸在杂环合成中的应用研究进展

2020-12-21吴毅斌

安徽化工 2020年6期
关键词:催化剂

吴毅斌,何 潇

(1.绍兴文理学院化学化工学院,浙江绍兴312000;2.浙江省嵊州市环境保护监测站,浙江嵊州312400)

对甲苯磺酸(分子结构式:p-CH3C6H4SO3H,也写作TsOH),是一个不具有氧化性的有机强酸,在一些情况下可以代替无机强酸[1],通常情况下为白色针状或粉末状结晶,可溶于水、醇、醚和其他极性溶剂,可作为酸催化剂应用于酯化反应、酯交换反应等过程中[2],极易潮解,易使棉织物、木材、纸张等碳水化合物脱水而碳化,难溶于苯、甲苯和二甲苯等苯系溶剂。对甲苯磺酸作为催化剂的应用范围很广,可用于缩醛、脱水、烷基化、脱烷基、贝克曼重排、聚合、解聚反应,所得的产物纯度较高,颜色较浅[3]。

杂环化合物广泛存在于自然界,例如核酸、某些维生素、抗生素、激素、色素和生物碱等。许多天然或者人工合成的杂环化合物都具有潜在的药理活性。近年来,利用对甲苯磺酸(p-TSA)催化合成杂环化合物取得了良好的效果,如合成药物、杀虫剂、除草剂[4]、染料、塑料等。本文拟综述对甲苯磺酸催化的各类杂环化合物的合成研究。

1 单杂环的合成

1.1 五元单杂环化合物的合成

咪唑是一类广泛存在于天然产物和有机体中的重要杂环化合物,含有咪唑结构修饰的化合物具有多种药理活性,在生化过程中起着重要作用[5]。据Mohamed Afzal Pasha等[6]报道,利用p-TSA在回流条件下,将安息香、苯胺、乙酸铵和醛四组分在乙醇中缩合催化,简单有效地合成1,2,4,5-四芳基-咪唑,产量高,程序温和,耗时少。Mohamed 等还探究了不同的醛与反应时间对产物收率的影响。……

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