杨宗斌，张 愿，王福生，吴 熠

L-色氨酸衍生物的合成

杨宗斌1，张 愿1，*王福生1，*吴 熠2

（1. 大理大学药学与化学学院，云南，大理 671000；2. 井冈山大学医学部，江西，吉安 343009）

设计了以色氨酸为原料，经羧基酯化、氨基Boc保护、甲基化反应、脱保护基及酯的氨解等关键反应步骤，最终合成了五个色氨酸衍生物的简单合成路线。实验过程中得到的五个色氨酸衍生物分别是色氨酸甲酯、1-甲基色氨酸甲酯、色氨酸甲酰胺、色氨酸乙酰胺及色氨酸丙酰胺，五个色氨酸衍生物的化学结构经1H-NMR谱确证。本研究中合成路线操作简单，收率较高，可用于作为吲哚生物碱的合成中间体原料，为寻找与开发新的活性药物提供参考。

氨基Boc保护；甲基化反应；酯的氨解；-色氨酸衍生物

-色氨酸是Hopkins和Kole于1901年发现和分离出来的氨基酸，它是人体所必须的氨基酸之一，其在调节人体蛋白质的合成和增强机体免疫功能等方面占据了独一无二的位置[1-2]。许多研究表明，1-甲基色氨酸作为色氨酸衍生物以及IDO抑制剂，具有抗肿瘤活性和肿瘤化疗作用。这些结果引起了我们极大的兴趣去寻找其他色氨酸类似物来作为抗肿瘤制剂[3-5]。此外，某些-色氨酸衍生物，可以通过Pictet-Spengler反应，与一些具有醛基或半缩醛羟基的单萜类化合物反应而生成单萜吲哚生物碱类的化合物。由于该类化合物具有很强的抗肿瘤生物活性，引起了药学、化学、生物学、医学等众多领域科学工作者的极大关注[6-11]。目前国内对-色氨酸衍生物的合成研究少有文献报道，因此，对-色氨酸进行结构修饰得到结构不同的色氨酸衍生物具有一定的意义。……