丘吉尔小的时候，学习成绩很差。当上英国首相后，一次，他回到自己的母校，校长和老师们都毕恭毕敬地向他汇报学校的情况。可他对这些情况毫不感兴趣，说道：“我希望见一见学校学习成绩最差的那个孩子。”

那个孩子被带来后，丘吉尔拍拍他的肩头，亲切地对他说道：“我非常感谢你，因为是你，牢牢地守住了我的位置。”

1945年英国大选后，丘吉尔首相下台。皮姆爵士看望丘吉尔，把大选结果告诉他。当时，丘吉尔正躺在浴缸里洗澡，当他听到这个坏消息时幽默地说：“他们完全有权利把我赶下台。那就是民主！那就是我们一直在奋斗争取的！现在——劳烦您把毛巾递给我。”

在丘吉尔75岁生日的茶会上，一名年轻的新闻记者对丘吉尔说：“真希望明年还能来祝贺您的生日。”丘吉尔拍拍年輕人的肩膀说：“我看你身体这么壮，应该没有问题。”