新型寡聚噻吩的设计、合成及其光物理和电化学性质
2020-09-09徐同乐商务云段泰男
合成化学 2020年8期
关键词:效率
徐同乐,曹 皓,商务云,段泰男*
(1.中国科学院 重庆绿色智能技术研究院 有机半导体中心,重庆 400714;2.中国科学院大学,北京 100049;3.西南大学 化学化工学院,重庆 400715)
本体异质结有机太阳能电池由于其轻质、柔性及可溶液化大面积制备等优点,已受到越来越多科研工作者的关注。随着光伏材料的发展和器件技术的提高,有机太阳能的能量转化效率已经从不足1%增长至约15%。
目前,高效太阳能电池主要以聚合物为给体,相对于聚合物批次差异和不易纯化等缺点,小分子给体的优势更加明显,如确定的化学结构,可调控的能级以及效率可重复性高,因此小分子给体逐渐成为研究热点。高效小分子主要以苯并[1,2-b:4,5-b′]二噻吩(BDT)及其衍生物为主。陈永胜等通过在BDT的正交方向上引入新的共轭基团,构筑了二维BDT,促进了体系中π电子的离域,形成了良好的分子间堆积,增强了分子间电荷传输,提高了能量转化效率[18]。
噻吩是有机太阳能材料最常用的结构单元之一,具有稳定性更高、电荷传输功能更强以及合成简单等优点。如选择合适的碳链骨架和封端基团,简单的寡聚噻吩也能取得很高的能量转化效率[19]。陈永胜小组曾报道了最高效率的基于寡聚噻吩为小分子给体,但该小组并没有开展其他延续性改进工作。
基于此,本文通过改变侧链的排布,设计并合成了两种新型寡聚噻吩材料(DC5T和DC7T,Scheme 1)。以3,4-二溴噻吩为底物,通过Kumada交叉偶联反应得到3,4-二辛基噻吩,然后分别通过N-溴代酰亚胺(NBS)上溴、Still偶联、Knoevenagel 缩合反应等反应得到目标产物,其结构经1H NMR,13C NMR,UV-Vis,MS和CV表征。……
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