潘洁 李成航 杨梅

摘      要：以1，3-茚满二酮为原料，与芳醛发生缩合反应，加热回流条件下，经后处理得到系列固体产物2-亚苄基-1氢-茚-1，3（2氢）-二酮类化合物。共合成了10个化合物，产率达57%～90%，所有产物利用1H NMR、13C NMR、MS进行结构表征。

关  键  词：1，3-茚满二酮;2-亚苄基-1氢-茚-1，3（2氢）-二酮;合成;表征

中图分类号：O624          文献标识码： A     文章编号： 1671-0460（2020）04-0522-03

Abstract： In this experiment， the condensation reaction between 1，3-indanedione and aromatic aldehyde was studied. The solid products of 2-benzylidene-1H-indole-1， 3 （2H）-dione compounds were obtained in ethnol under reflux condition. After post processing operation， a total of 10 compounds were synthesized in a total yield of 57%～90%. All products were characterized by 1H NMR，13C NMR and MS.

Key words： 1， 3-indanedione; 2-benzylidene-1H- indole-1，3 （2H） -diketone compound; Synthesis; Characterization

1，3-茚满二酮由于其独特的特征，如存在β-二羰基结构，以及能够进行亲核取代的活性亚甲基[1]，所以1，3-茚满二酮化合物是一种重要的有机合成中间体，被广泛应用于农药、医药和催化剂[2，3]等领域。1，3-茚满二酮衍生物，具有抗菌、抗肿瘤，抗抑郁剂[4]、抗病毒、抗肝炎、抗凝血剂、抗细胞毒素[5]等活性，也可以作为新型脲酶抑制剂、杀鼠剂、除草剂和杀虫剂[6];因此，1，3-茚满二酮的合成越来越引起人们的注意。

1，3-茚满二酮得到的2-亚芳基茚满-1，3-二酮是重要的有机合成中间体，一方面，它作为迈克尔加成底物，和含氮、硫、膦等亲核试剂发生单一加成反应[7]，另一方面也可以通过迈克尔亲核加成/其他反应环化串联反应，合成杂环或稠杂环。如和3-氨基-2-丁烯腈[8]、硫脲、α-溴代苯乙酮[9]发生串联关环反应合成螺环和稠杂环化合物。

本文主要以，3-茚满二酮和取代苯甲醛为原料通过缩合反应生成2-亚苄基-1氢-茚-1，3（2氢）-二酮类化合物。

1  实验部分

1.1  实验仪器及试剂

1.1.1  实验仪器

85-2型磁力搅拌器（巩义市予华仪器有限责任公司），DLSB-5/20型低温冷却液循环泵（杭州惠创仪器责任有限责任公司），R201D恒温水浴锅（巩义市英峪高科仪器厂），FA1004A电子天平（福州华智科技有限公司），申光WRS-1B数字熔点仪，101-A4型电热恒温鼓风干燥箱（上海齐欣科学试剂），SHB-III循环水式多用真空泵（杭州惠创仪器责任有限责任公司）。……