刘莹，张金，2，侯艳艳，杨秀芳，2

(1.陕西科技大学 化学与化工学院，陕西 西安 710021；2.陕西科技大学 陕西省轻化工助剂重点实验室，陕西 西安 710021)

喹唑啉是一种在自然界中分布广泛的含氮杂环化合物[1-2]，在其结构单元的2、4、5、6、7、8位可以进行不同基团的取代，使其结构多样，从而拥有多样的生物活性，例如抗肿瘤[3]、降压[4]、抗结核[5]、抗疟疾[6]、抗炎[7]、镇痛[8]、抗菌[9]等活性。基于以上特性，引起了广大研究者的关注。

目前，关于合成二氢喹唑啉类化合物的方法有很多报道[10-12]，但仍存有一些缺陷，如反应原料不易制取、反应步骤多、氧化剂成本高等。

本文提出了以N-苯基甘氨酸乙酯为反应原料，DMSO为溶剂，纳米氧化铜为催化剂一锅法合成二氢喹唑啉类化合物，并对该方法的合成工艺进行初步探究。

1 实验部分

1.1 试剂与仪器

溴乙酸乙酯(99%)、对甲基苯胺(99%)、对氟苯胺(99%)、对溴苯胺(99%)、对氯苯胺(99%)、纳米氧化铜(CuO，粒径 40 nm，98%)均为化学纯；柱层析用硅胶(200～300目)，购于青岛海洋化工干燥剂厂。

RE-2000B旋转蒸发仪；DF-101S型集热式恒温加热磁力搅拌器；Bruker AVANCE III 400 MHz 核磁共振仪；Bruker Impact HD Q-TOF 高分辨质谱仪。

1.2 二氢喹唑啉的合成

取0.5 mmolN-苯基甘氨酸乙酯、1.0 mmol 纳米CuO、3 mL DMSO依次加入反应管中，在90 ℃下搅拌反应，反应过程中使用薄层色谱(TLC)监测反应进程，反应结束后将反应原液用饱和氯化钠和乙酸乙酯萃取，合并有机相，使用无水硫酸镁干燥，过滤，减压下除去溶剂，采用石油醚/乙酸乙酯(V/V4∶1)混合溶剂进行柱层析分离，得到产物后通过重结晶纯化产物，并通过NMR、MS等对产物结构进行表征。

1.2.1 6-甲基-3-(4-甲苯基)-2，4-二乙……