向太平

(湖北省恩施自治州高级中学 445000)

一、问题的提出

按人教版高二《化学》“乙烯 烯烃”演示实验要求，将用10%的氢氧化钠溶液除杂净化后的乙烯气体通入酸性高锰酸钾溶液，观察到现象：酸性高锰酸钾溶液由紫红变为无色；分析可知：酸性高锰酸钾溶液褪色是乙烯被酸性高锰酸钾氧化的结果.将乙烯气体通入用CCl4萃取溴水所得的溴的四氯化碳溶液，观察到现象：溴的四氯化碳溶液也褪色了.问其褪色原因时学生几乎异口同声地回答道：乙烯被溴氧化了.为实现知识的自然过渡，笔者决定将这两个演示实验重新设计演示，对其现象进行分析对比，带领学生一同探究，实现知识的自然过渡和对反应机理的深入了解.

二、重新设计演示实验，侧重现象对比分析

1.乙烯通入酸性高锰酸钾溶液现象的再分析

[实验1]将净化后的乙烯通入3mL 0.05%的中性高锰酸钾溶液，观察现象.

[实验2]将净化后的乙烯通入3mL 0.05%的用硫酸酸化的高锰酸钾溶液，观察现象.

[现象描述]两个实验溶液均褪色，但[实验1]褪色较慢，静置后有棕黑色物质生成.同时溶液不分层.

[学生分析]两个实验溶液没有分层，乙烯被中性或酸性高锰酸钾氧化后生成的有机物的水溶性较好.

10HCOOH+8MnSO4+4K2SO4+12H2O

乙烯遇到中性及碱性高锰酸钾溶液，当试剂不足量时，乙烯的氧化产物是乙二醇；当试剂过量时，则得到甲酸.高锰酸钾被还原成二氧化锰.反应化学方程式为：

6HCOOH+8MnO2+8KOH

2.乙烯通入溴的四氯化碳溶液现象的再分析

[实验3]将净化的乙烯通入溶有溴的四氯化碳溶液中，观察现象.

[教师提问]酸性高锰酸钾溶液一样褪色了，我们知道溴单质或溴水具有一定的氧化性，那么该反应到底发生了是氧化反应还是别的反应呢？

[改进实验4]取5mL 3%的溴水，加入4mL CCl4,适度振荡，让一定量溴单质被CCl4萃取，溶溴的有机层呈橙色.用一根橡皮筋标出有机层与无机层之间的分界线，再用另一根橡皮筋标出溶液总高度.然后将净化的乙烯从试管底部长时间的通入，观察现象.

[实验现象]溶有溴的四氯化碳有机层溶液褪为无色，上层溴水无机层也褪为无色.仔细观察，发现有机层明显增多，其分界线高于原橡皮筋的标高.无机层的相对高度无明显变化.充分振荡，现象无明显变化.

[学生分析]溶有溴的四氯化碳层褪色，溴水层也褪色了，如果是因为乙烯被氧化了，从前面的氧化反应现象及产物分析，生成的有机物乙二醇或羧酸是易溶于水，有机层不会明显升高.由此可知，溶在四氯化碳中的溴单质与乙烯生成了不溶于水的无色有机物.

[教师讲解]溶于四氯化碳中的溴单质与乙烯发生了另外一种反应，即加成反应，生成了1,2-二溴乙烷，反应化学方程式为：

1,2-二溴乙烷是一种无色透明液体，微溶于水，能与乙醇、乙醚、四氯化碳等多种有机溶剂混溶.熔点为9.79℃，沸点为131.4℃，相对密度为2.1791(20℃).

至此，通过氧化反应与加成反应现象的对比分析，学生理解并接受了溶于四氯化碳中的溴与乙烯是发生了加成反应，生成了1,2-二溴乙烷.虽与氧化反应的现象相同，但本质不同.

三、乙烯与溴水反应机理的探究

1.增加乙烯与溴水反应实验，分析对比明了反应机理

[学生提问]在上述对比实验演示中，通入的乙烯气体也使试管中上层溴水褪色了，乙烯与溴水的反应是加成反应还是氧化反应呢？教材第111页如此描述：烯烃也可以使溴水褪色，因此常用溴水代替溴的四氯化碳溶液来检验烯烃.

[教师反思]老教材中一直沿用加成反应的演示实验是将乙烯通入溴水，为什么新教材现在改为将乙烯通入溶溴的四氯化碳溶液中，难道乙烯通入溴水不是加成反应？是因为溴水的氧化性较强，发生了氧化反应？

[实验5]将净化的乙烯通入的10 mL 3%的溴水中，观察现象.溴水褪色，但溶液未见分层.

[师生分析]溶液未见分层，说明乙烯与溴水反应生成的有机物具有较好的水溶性，未生成难溶于水的1,2-二溴乙烷，实验现象与前面描述的乙烯被酸性高锰酸钾氧化现象高度一致.

[教师反思]此时所有学生均一致认为乙烯与溴水发生了氧化反应，生成水溶性较好的乙二醇或酸，所以溶液未见分层.

[查阅资料解惑]通过查阅相关资料，从中找到了答案.

乙烯与溴水加成反应的主要产物为2-溴乙醇，用1%溴水时，1,2-二溴乙烷的质量仅占总质量的6.2%.随着溴水浓度增大，1，2-二溴乙烷所占比例也略有增加，但即使用饱和溴水，1，2-二溴乙烷的比例也仅为10.2%.而生成的2-溴乙醇为无色或浅黄色液体能与水混溶，固未见生成的有机物分层.

反应机理为：乙烯与溴水的反应是加成反应，反应分为两步进行：

第一步：

第二步：

CH2BrCH2OH+H+

反应过程中，水的浓度远远超过溴负离子的浓度，所以溴鎓离子主要与水分子反应，主要生成2-溴乙醇.

2.新教材将乙烯与溴水反应改为溶溴四氯化碳溶液的原因

通过对以上问题的探究，学生终于明了为什么新教材将此实验改为溴的四氯化碳溶液.因为在介绍乙烯性质时需引入加成反应这个概念，而用溴水实验现象容易混淆，且传统教材中介绍的加成反应生成了1,2-二溴乙烷，不符合实验事实.改为溴的四氯化碳溶液，反应产物仅为1,2-二溴乙烷，新教材实验的改进更符合自然学科的科学性原则和实验现象的直观性原则，排除了易混淆因素，降低了学生学习的难度.