文/广州市第七中学

一、教学现状分析

目前《苯酚》教学主要有以下做法：其一是老师让学生自主设计实验，后让学生在探究中获取苯酚性质。其二是老师引导学生分析简单苯酚的结构，然后快速进入苯酚的实验，从实验中得到苯酚的性质。教学上缺乏对苯酚结构的深入分析、宏微结合层层递进的证据推理，没有凸显苯酚在有机物教学中的独特作用，学生未能有效建构有机物认知模型。

二、教学思想与创新点

其一，在教学过程中抓住宏微结合的认识方式，基于球棍模型实物及图像，分析有机物微观结构，不断渗透微粒动态观。其二，借助实验激发学生兴趣，同时为学生提供有机物性质描述或推理的证据素材。其三，教学过程关注有机物分子结构分析模型的建构。

三、教学目标

1.通过观察苯酚样品及相关实验，能够有序说出苯酚的主要物理性质。

2.通过分析苯酚的结构特点，及与乙醇和苯进行比较预测苯酚的性质，再通过事实验证预测是否正确。

3.感受基团之间的相互影响，基于甲苯和苯的性质对比，对苯酚和苯的性质进行迁移，再次丰富“结构决定性质、性质反映结构”的学科思想。

四、教学流程

表1 基于证据推理与模型认知的教学活动设计

五、教学实录

环节一苯酚的物理性质

【引导】请同学们观察试剂瓶的苯酚，归纳苯酚的物理性质(颜色、状态、气味)。

【设疑】乙醇与水任意比例互溶，苯难溶于水，苯酚在溶解性上有什么特点呢？

【演示实验】如下表。

表2 苯酚溶解度演示实验

【回顾课本】阅读课本P52，了解苯酚的溶解度。

环节二苯酚的结构及性质预测

【学生活动】请完成下表，并说出你预测苯酚化学反应中断键位置的依据。

表3 苯酚与乙醇、苯的结构对比

【学生】苯环上的C-H可断开，依据是苯可以断C-H；C-O和O-H键可断开，依据是乙醇可断开C-O和O-H键可断开；苯环中碳碳键可断开，依据是苯可以跟氢气加成，断大π键。

【过渡】在学习甲苯的性质时，我们对比甲烷和甲苯的性质，发现苯环可以使甲基更活泼，甲基更容易发生反应，那苯酚的羟基和苯环也会互相影响吗？

环节三认识苯酚的酸性，了解苯环对羟基的影响

【引导】刚才我们在预测断键位置时，苯酚的O—H键可断开，苯环可能对O—H键有影响，苯酚能与氢氧化钠反应吗？请完成以下实验。

表4 苯酚与氢氧化钠反应实验

【小结】当-OH与苯环相连时，电离出H+，说明苯酚有酸性。

【思考】设计实验比较盐酸和苯酚溶液酸性的强弱？

表5 苯酚与盐酸酸性比较实验

【思考】设计实验比较苯酚和碳酸的酸性的强弱？

表6 苯酚与碳酸酸性比较实验

【学生问题】苯酚钠溶液与二氧化碳反应，是生成碳酸钠还是碳酸氢钠。

【关键突破】往苯酚的乳浊液中加入碳酸钠溶液，乳浊液变澄清，说明苯酚和碳酸钠不能大量共存，这两种产物不可能同时出现，所以苯酚钠溶液与二氧化碳反应，是生成碳酸氢钠。

【小结】酸性：盐酸>苯酚>碳酸

【思考】同样是含有羟基，乙醇水溶液呈中性，而苯酚水溶液呈弱酸性，为什么？

【师生讨论分析】对比苯酚和乙醇分子的结构，其不同点在于苯酚分子的羟基与苯环相连，而乙醇分子的羟基与乙基相连。苯酚的羟基受苯环的影响，苯环使O-H共价键更易断开，电离出H+，使苯酚显酸性。

环节四认识苯酚的取代反应，了解羟基对苯环的影响

【过渡】苯环对-OH的影响使O-H的共价键更容易断开，那么-OH对苯环有影响吗？

【实验】苯酚和浓溴水的反应，如下表。

表7 苯酚与溴水反应实验

【小结】苯酚与浓溴水反应生成的三溴苯酚是一种难溶于水但易溶于有机溶剂的固体

【思考】苯酚与溴的取代反应、苯与溴的取代反应相比，那个反应更容易进行？为什么？

【用途】苯酚与溴的反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验和定量测定。

环节五了解苯酚的特性

表8 苯酚与氯化铁反应实验

【用途】苯酚的定性检验还可以利用苯酚的显色反应：苯酚遇FeCl3溶液，溶液呈紫色。

六、教学效果与反思

1.突出重点，不面面俱到；有所为，有所不为

本节课重点是突破苯酚的化学性质。有关苯酚、盐酸、碳酸、碳酸氢根的酸性强弱的比较，若让学生设计自主探究实验，难度太大，会冲淡了本节课的主题，可以在复习课再展开。

2.利用“实验和实物模型”突破重点

本节课是比较典型的元素化合物课，通过观察苯酚外观，开展相关实验等活动获得宏观反应事实的认识；通过书写化学或离子方程式获得符号表征；运用理论模型获得微观认识。

3.注重学习方法的梳理和指导

其一，学习有机物的一般程序：结构——性质——用途。其二，有机化学的基本思维方法：“结构决定性质，性质反映结构”是有机化学的核心思维方法；“类比迁移、归纳推理”是自然科学的基本思维方法。

4.注重学生化学核心素养的培养

教学中融入化学学科核心观念，注重学生宏观辨识与微观探析、证据推理与模型认知等学科核心素养的培养，促进学生建构有机化合物微观—宏观、孤立—系统、静态—动态的认识方式。