新型除草剂氟吡草酮的合成综述
2019-08-30王福祥
张 侠,王福祥,申 雁
(安徽省化工研究院,安徽合肥230041)
氟吡草酮(Bicyclopyrone)是近年来先正达开发的新型4-HPPD 抑制剂类除草剂,主要用于玉米、甜菜和谷物等作物田[1]。其英文通用名Bicyclopyrone,化学名称4-羟基-3-{2-[(2-甲氧基乙氧基)甲基]-6-(三氟甲基)-3-吡啶基羰基}双环[3.2.1]辛-3-烯-2-酮,分子式C19H20F3NO5,其结构式见图1。氟吡草酮在哺乳动物体内吸收分布广泛(>80%),主要分布在肝脏和肾脏中,一般24 小时内完成代谢,主要通过尿液排出,无蓄积。另外,氟吡草酮对于鱼类、溞类、蜜蜂等环境生物的毒性均较低。目前先正达已将氟吡草酮开发为Acuron 等除草剂产品,Acuron 由0.65%氟吡草酮、23.4%精异丙甲草胺、10.93%莠去津、2.60%硝磺草酮复配而成。
氟吡草酮属于4- 羟苯基丙酮酸双氧酶(4-hydroxyphenylpyruvate dioxygenase,4-HPPD)抑制剂类除草剂,而4-羟基苯基丙酮酸双加氧酶(4-HPPD)是一种非血红素铁(II)依赖的双加氧酶。氟吡草酮的作用是阻断4-HPPD 的功能,4-HPPD 用来催化对羟苯基丙酮酸转化为尿黑酸,该转化是质体醌合成的关键步骤,而质体醌是八氢番茄红素去饱和酶的辅酶,即氟吡草酮(4-HPPD 抑制剂)通过抑制类胡萝卜素的生物合成,使植物分生组织出现白化症状,最终致其死亡[2-3]。氟吡草酮对植物的损伤程度取决于类胡萝卜素的转换量,因此较老组织的损伤速度比幼叶组织的慢[4]。玉米对氟吡草酮有天然的耐性,因为玉米植株可以快速地将氟吡草酮代谢成非活性化合物,而大豆和棉花却对其很敏感[5]。氟吡草酮是一种广谱除草剂,具有非常优秀的选择性,能防除多种主要杂草,未发现其抗性杂草,能够防治包括大籽双子叶植物的三裂叶豚草、苍耳草、牵牛花,以及难以控制的禾本科植物如野黍、粟米草等杂草。……
