江苏

王建华

有机物的转化与合成是高考化学试题的热点。在《普通高中化学课程标准》(2017年版)中提到：“认识有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的转化，了解设计有机合成路线的一般方法。体会有机合成在创造新物质、提高人类生活质量及促进社会发展方面的重要贡献。”笔者从探寻、设计、优化官能团及碳骨架变化的路径三方面进行研究和归纳，供师生参考，希望对高考复习有机物的转化与合成有所帮助。

一、探寻官能团及碳骨架变化的路径

【模型建构1】仔细观察下面的基础有机反应流程图,体会每一步官能团变化。

常见官能团的特征反应及其反应条件见下图：

基于以上的知识网络，常见官能团引入的一般方法总结如下：

引入碳碳双键：卤代烃消去；醇羟基消去

引入卤原子：碳碳双键加成；醇羟基取代

引入羟基：卤代烃的水解；醛或酮与H2的加成

引入醛基或羰基：醇羟基被氧化

引入羧基：醛基被氧化

引入酯基：酸与醇的酯化

引入醚键：醇羟基之间的脱水反应

【例1】请在下列聚甲基乙烯酸羟乙酯的合成路线中找出各步转化中的“官能团”或“碳骨架”的变化。

【解析】第①步，碳碳双键被加成，引入卤原子；第②步，卤代烃发生水解反应，卤原子被取代，引入羟基；第③步，醇发生催化氧化，羟基被氧化为醛基；第④步，醛基发生催化氧化，醛基被氧化为羧基；第⑤步，醇发生消去反应，生成碳碳双键；第⑥步，酸与醇发生酯化反应，引入酯基；第⑦步，碳碳双键发生加聚反应，生成聚合物。……