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3,5-双(4-氯苯)-2,4-双(羰基吡啶)-1-(2-吡啶)环己醇的合成与表征

2019-06-07王麒钧薛兴勇马震

广西大学学报(自然科学版) 2019年6期

王麒钧,薛兴勇,马震

(广西大学化学化工学院, 广西南宁530004)

近几十年来,具有功能化的三联吡啶[1-2],吡啶类化合物[3]以及含氮化合物[4]在药物分子设计[5],催化[6-7],金属离子识别[8],超分子设计[9],贵金属配合物应用[10-11]等方面的研究引起了科研工作者们的广泛关注。吡啶环上的N原子对诸如银[12]、铜[13]、铼[14]以及其他多种过渡金属离子[15]有着较强的配位能力,同时具有功能化的基团也能给化合物体系带来诸多特性,例如有助于有机物催化转化[16]、适用于生物领域[17]、能调节发光性质[18]等,在基础化学、应用化工、生命科学以及制药工程等领域都有着重要的应用前景。笔者在此报道一个新的吡啶类化合物的合成、表征、晶体结构及其荧光性质。

1 材料和方法

1.1 仪器和试剂

Bruker AXS-KAPPA APEXⅡ单晶衍射仪、PE LS55 荧光/磷光/发光分光光度计。β-乙酰吡啶、对氯苯甲醛纯度均≧99.7 %,购于北京百灵威科技有限公司;无水乙醇、氢氧化钠为分析纯,购于西陇化学试剂股份有限公司。

1.2 化合物 (1)的合成

称取对氯苯甲醛(1 g, 7.9 mmol)和β-乙酰吡啶(1.436 g, 11.85 mmol)于圆底烧瓶中(250 mL),加入无水乙醇(15 mL)。取氢氧化钠颗粒(0.6 g)溶于无水乙醇(15 mL),将溶液再转移至20 mL恒压滴液漏斗中。将恒压滴液漏斗置于上述圆底烧瓶上,边搅拌边逐滴滴加,控制滴速1滴/s。在40 ℃~50 ℃的温度条件下搅拌24 h后,通过减压抽滤、洗涤、干燥等步骤后得到白色固体1.83 g,产率84.5 %。将其溶于DMF溶剂中形成过饱和溶液,缓慢挥发后得到无色块状晶体(C35H27Cl2N3O3),即化合物(1),其合成路线见图1。

图1 化合物(1)的合成路线图Fig.1 Synthesis route of compound (1)

化合物(1)的核磁共振谱和红……

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