舒 童，龙倩倩，周 斌*

(1.贵州健康职业学院，药学系，贵州 铜仁 554300； 2.铜仁市食品药品检验所 化学室，贵州 铜仁 554300)

重楼属为百合科植物，全世界共28个种，其中我国有23种，18种为特有种，主要分布在西南各省[1-2]。重楼属植物极具药用价值，在民间有着悠久的药用历史，用于疔疮痈肿，咽喉肿痛，毒蛇咬伤，跌扑伤痛，惊风抽搐等。2015年版《中国药典》收载云南重楼或七叶一枝花的干燥根茎作为重楼药材的基原植物[3]。重楼的化学成分主要包括甾体皂苷、蜕皮激素、萜类等类型，其中最主要的化学成分为甾体皂苷。本文对重楼属植物中所含的化学成分进行综述。

1 化学成分研究进展

1.1 螺甾烷型甾体皂苷

从重楼属植物中共分离得到了98个螺甾烷型甾体皂苷[4-22]。98个螺甾烷型甾体皂苷可由苷元C-17是否有α-OH可以分偏诺皂苷及其衍生物、薯蓣皂苷及其衍生物，一般在C-5和C-6有双键C-3、C-7、C-17有羟基取代。其所含糖基的主要类型有葡萄糖、鼠李糖、木糖、阿拉伯糖、芹糖、果糖等组成。糖基与苷元一般在C-3成苷，少量化合物的糖在C-1、C-21、C-23、C-26、C-27成苷。根据近些年的文献报道，偏诺皂苷具有显著的止血缩宫活性，而薯蓣皂苷则更多地表现出抗肿瘤活性。近年来，从重楼属植物中得到一些结构比较新颖的甾体皂苷：C-25，C-26和C-25，C-27含有双键的新的甾体皂苷类化合物parisyunnanosides I-G，以及C-5和C-8间具有过氧桥的新颖甾体皂苷pariposides A-D。此外，该类化合物在C-25可能存在两种构型，一种直立键的R-构型，另一种是处于平伏键的S-构型。

1.2 呋甾烷型甾体皂苷

从重楼属植物中一共分离得到16个呋甾烷型的甾体皂苷[23]。呋甾烷型甾体皂苷是一类F环开裂，除了在C-3与糖基相连外还通常在C-26引入葡萄糖形成双糖链的甾体皂苷，其C-22易被取代形成OCH3产物，因而在分离的过程应特别注意含 -CH3的溶剂(如甲醇)。C-26糖链容易被植物体内的酶代谢从而与C-22-OH脱水闭合成环从而形成与之对应螺甾烷的前体化合物。因而，通常认为呋甾烷型甾体皂苷常是螺甾烷型甾体皂苷的前体化合物。

1.3 胆甾烷型甾体皂苷

根据目前的研究报到从重楼属植物一共分离得到7个胆甾烷型皂苷[24-25]。包括一类E环芳化的胆甾烷皂苷，克里托皂苷，脱氢克里托皂苷，还有一个多羟基的胆甾烷皂苷。这类化合物在云南重楼、北重楼和长柱重楼中均有分布，在分离过程中处于极性较大的部位。多羟基胆甾烷皂苷有可能是形成呋甾烷皂苷，F环芳化的胆甾烷皂苷，以至螺甾烷皂苷的前体化合物。推测其通过脱水，烯醇式异构与乙酰辅酶A环合形成F环为苯环的一类化合物，另外，能够氧化产生16位羟基，22位羰基产物，从而发生缩酮反应形成呋甾烷，此外还可通过氧化形成克里托皂苷和脱氢克里托皂苷。

1.4 孕甾烷型皂苷

根据目前的研究报到从重楼属植物一共分离得到9个孕甾烷型皂苷[26-27]，这类化合物具有一定的抗肿瘤和免疫调节作用。

1.5 甾醇类化合物

甾醇是一类广泛存在于植物中的天然活性物质，根据目前的研究报到从重楼属植物一共分离得到8个植物甾醇类化合物[28-30]。主要为胡萝卜苷，豆甾醇，谷甾醇，pariposide E,pariposide F等。

1.6 蜕皮激素类化合物

蜕皮激素是一类无脊椎动物的生长激素，也是多种中草药的活性成分。根据目前的研究报到，从重楼属植物中一共分离得到4个蜕皮激素类化合物[31]。

1.7 三萜皂苷类化合物

根据目前的研究报到从重楼属多种植物中一共分离得到22个三萜皂苷类合物[32-33]。除了两个化合物为羽扇豆烷型外，其余的20个化合物均为齐墩果烷型三萜皂苷。

1.8 黄酮类化合物

黄酮类化合物在该属植物中有广泛的分布，具有脂溶性，且有一定的生物活性。目前从该属植物中共分离得到黄酮类化合物22个[34-37]。其构型主要为黄酮醇类、双黄酮类、查尔酮类，通常在C-3与糖链相连成苷。

1.9 其他类型化合物

目前对重楼属植物的化学成分研究主要集中在甾体皂苷类化合物，除此之外该属植物中还含有苯丙素类、脂肪酸类、生物碱类及醌类化合物等[38-40]。例如：十六烷酸、十七碳烯酸甘油三酯等脂肪酸、脂类化合物parispolysides F-G、dibutyl phythalate为蒽醌类化合物、flazin为生物碱类化合物、没食子酸等芳香族的化合物。

2 展望

目前我国的药典所规定的重楼药材检测标准成分仅为重楼皂苷I、II、VI和VII，而本论文综述总结的化合物达210个，除药典所规定的4种皂苷之外，其余的化合物也表现出了多种生物活性。因此，建立一套更加完整合理的质量标准对于重楼属植物的科学利用有着深远的意义。总之，重楼属植物的药用价值还未得到充分的开发和利用，需要进行进一步的研究探讨。